有机发光化合物和使用它的有机电致发光器件制造技术

提供式１表示的有机发光化合物和使用它的有机电致发光（ＥＬ）器件。式中Ｒ↓［１］至Ｒ↓［１４］、Ｘ、ｍ和ｎ与说明书中的定义相同。除了优异的电特征，该有机发光化合物具有热稳定性和光化学稳定性。使用该有机发光化合物的有机ＥＬ器件具有低驱动电压、高效率、和优异的色纯度。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种有机发光化合物和使用它的有机电致发光(EL)器件，和更特别地，涉及一种具有优异的电特征、热稳定性、和光化学稳定性，并可实现有机电致发光器件的低驱动电压、高效率、和优异的色纯度的有机发光化合物，和涉及使用它的有机EL器件。
技术介绍
电致发光(EL)器件是具有宽视角、优异的对比度和快速响应时间的自发光器件。EL器件可被分为使用无机化合物用于发光层的无机EL器件和使用有机化合物用于发光层的有机EL器件。与无机EL器件相比，有机EL器件具有优异的亮度、较低驱动电压和较快的响应时间，和可实现多颜色图像。典型的有机EL器件具有阳极/有机发光层/阴极结构形式的堆叠结构。有机EL器件也可具有阳极/空穴-注入层(HIL)/空穴-传输层(HTL)/发光层/电子-传输层(ETL)/电子-注入层(EIL)/阴极结构，或阳极/HIL/HTL/发光层/空穴-阻挡层/ETL/EIL/阴极结构。用于有机EL器件的材料可分为真空沉积材料和溶液涂覆材料。真空沉积材料应该能够具有10-6托或更高的蒸气压和可以是具有分子量1200或更低的小分子材料。溶液涂覆材料应该具有足够的溶解度和通常包括芳族化合物或杂环化合物。使用真空沉积制造有机EL器件由于真空体系的使用而增加成本。另外，当遮光板(shadow mask)用于制造用于自然色显示的像素时，制造高分辨率像素是困难的。另一方面，使用溶液涂覆方法如喷墨印刷、丝网印刷和旋涂制造有机EL器件容易，花费较少，并可实现比使用遮光板相对高的分辨率。但在热稳定性和色纯度方面，溶液涂覆材料的蓝色发光分子劣于真空沉积材料。另外，因为在制造之后发生结晶，如可见光波长那样大的晶体使可见光分散并造成白色残余。另外，针孔形成并使器件劣化。日本专利No.1999-003782公开了两种萘基-取代的蒽化合物作为用于发光层或空穴注入层的化合物。另外，日本专利No.2004-091334和2003-146951公开了用于发光层或空穴注入层的三苯基胺-取代的蒽化合物。但以上两种化合物的溶剂溶解度不足够高以形成层，因此使用以上两种化合物的所得有机EL器件的特征不令人满意。因此，需要使用蓝色发光化合物的有机EL器件，该化合物是热稳定和适于形成层，该有机EL器件具有低驱动电压、优异的亮度、高效率和优异的色纯度。
技术实现思路
根据本实施方案的一个方面，提供下式1表示的有机发光化合物<式1> 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14各自独立地选自氢、卤素、氰基基团、硝基基团、羟基基团、取代的或未取代的C1-C50烷基基团、取代的或未取代的C1-C50烷氧基基团、取代的或未取代的C5-C50环烷基基团、取代的或未取代的C5-C50杂环烷基基团、取代的或未取代的C6-C50芳基基团(条件是，在R1和R8中排除蒽基团)、取代的或未取代的C2-C50杂芳基基团或-N(Z1)(Z2)或-Si(Z3)(Z4)(Z5)，其中Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自氢、取代的或未取代的C1-C50烷基基团、取代的或未取代的C6-C50芳基基团(条件是，在R1和R8的情况下排除蒽基团)、取代的或未取代的C2-C50杂芳基基团、取代的或未取代的C5-C50环烷基基团、或取代的或未取代的C5-C50杂环烷基基团； X是C(Z6)(Z7)、N(Z8)、O、S、SO2、Se、或SeO2，其中Z6、Z7和Z8各自独立地选自氢、取代的或未取代的C1-C50烷基基团、或C6-C50芳基基团；和m和n各自独立地是0或1或2，但不同时是0；根据本专利技术的另一方面，提供有机电致发光(EL)器件，包括第一电极；第二电极；和在第一电极和第二电极之间的至少一个有机层，其中该有机层包括式1表示的化合物。附图说明本专利技术的以上和其它特点和优点通过参照附图详细描述其示例性实施方案而变得更加明晰，其中图1A、1B和1C说明根据本专利技术实施方案的有机电致发光(EL)器件的截面图；和图2是显示根据本专利技术实施方案的实施例1和对比例1的膜的光吸收光谱和光致发光(PL)光谱的图。具体实施例方式以下通过参照附图说明本专利技术的实施方案而详细描述本专利技术。根据本专利技术的一个实施方案，提供下式1表示的有机发光化合物。<式1> 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14各自独立地选自氢、卤素、氰基基团、硝基基团、羟基基团、取代的或未取代的C1-C50烷基基团、取代的或未取代的C1-C50烷氧基基团、取代的或未取代的C5-C50环烷基基团、取代的或未取代的C5-C50杂环烷基基团、取代的或未取代的C6-C50芳基基团(条件是，在R1和R8中排除蒽基团)、取代的或未取代的C2-C50杂芳基基团或-N(Z1)(Z2)或-Si(Z3)(Z4)(Z5)、其中Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自氢、取代的或未取代的C1-C50烷基基团、取代的或未取代的C6-C50芳基基团(条件是，在R1和R8的情况下排除蒽基团)、取代的或未取代的C2-C50杂芳基基团、取代的或未取代的C5-C50环烷基基团、或取代的或未取代的C5-C50杂环烷基基团；X是C(Z6)(Z7)、N(Z8)、O、S、SO2、Se、或SeO2，其中Z6、Z7和Z8各自独立地选自氢、取代的或未取代的C1-C50烷基基团、或C6-C50芳基基团；和m和n各自独立地是0或1或2，但不同时是0。在式1中，蒽核和连接至蒽核上的杂芳基基团如苯并噻吩增加式1表示的化合物的热稳定性和光化学稳定性，和改善有机EL器件的性能如寿命。另外，相互连接的蒽核和连接至核上的大体积的不规则取代基基团如苯并噻吩通过容许分子内能量转移而改善发光性能如量子效率。以上环烷基基团是具有环体系的烷基基团。以上杂环烷基基团是其中以上环烷基基团的至少一个碳被选自N、O、S和P的至少一个取代的基团。以上芳基基团具有芳族环体系，和可包括两个或多个环体系。所述两个或多个环体系可连接或稠合。以上杂芳基基团是其中以上芳基基团的至少一个碳被选自N、O、S和P的至少一个取代的基团。当以上烷基基团、烷氧基基团、芳基基团、杂芳基基团、环烷基基团和杂环烷基基团被取代时，取代基基团可以是选自以下的至少一种-F；-Cl；-Br；-CN；-NO2；-OH；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C1-C50烷基基团；未取代的或用-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C1-C50烷氧基基团；未取代的或用C1-C50烷基基团、C1-C50烷氧基基团、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C6-C50芳基基团；未取代的或用C1-C50烷基基团、C1-C50烷氧基基团、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C2-C50杂芳基基团；未取代的或用C1-C50烷基基团、C1-C50烷氧基基团、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代的C5-C50环烷基基团；未取代的或用C1-C50烷基基团、C1-C50烷氧基基团、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代本文档来自技高网...

【技术保护点】
式１表示的有机发光化合物：　　　　〈式１〉　　　　＊＊＊　　　　其中Ｒ↓［１］、Ｒ↓［２］、Ｒ↓［３］、Ｒ↓［４］、Ｒ↓［５］、Ｒ↓［６］、Ｒ↓［７］、Ｒ↓［８］、Ｒ↓［９］、Ｒ↓［１０］、Ｒ↓［１１］、Ｒ↓［１２］、Ｒ↓［１３］和Ｒ↓［１４］各自独立地选自氢、卤素、氰基基团、硝基基团、羟基基团、取代的或未取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５０］烷基基团、取代的或未取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５０］烷氧基基团、取代的或未取代的Ｃ↓［５］－Ｃ↓［５０］环烷基基团、取代的或未取代的Ｃ↓［５］－Ｃ↓［５０］杂环烷基基团、取代的或未取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［５０］芳基基团（条件是，在Ｒ↓［１］和Ｒ↓［８］中排除蒽基团）、取代的或未取代的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［５０］杂芳基基团或－Ｎ（Ｚ↓［１］）（Ｚ↓［２］）或－Ｓｉ（Ｚ↓［３］）（Ｚ↓［４］）（Ｚ↓［５］）、　　　　其中Ｚ↓［１］、Ｚ↓［２］、Ｚ↓［３］、Ｚ↓［４］和Ｚ↓［５］各自独立地选自氢、取代的或未取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５０］烷基基团、取代的或未取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［５０］芳基基团（条件是，在Ｒ↓［１］和Ｒ↓［８］的情况下排除蒽基团）、取代的或未取代的Ｃ↓［２］－Ｃ↓［５０］杂芳基基团、取代的或未取代的Ｃ↓［５］－Ｃ↓［５０］环烷基基团、或取代的或未取代的Ｃ↓［５］－Ｃ↓［５０］杂环烷基基团；　　　　Ｘ是Ｃ（Ｚ↓［６］）（Ｚ↓［７］）、Ｎ（Ｚ↓［８］）、Ｏ、Ｓ、ＳＯ↓［２］、Ｓｅ、或ＳｅＯ↓［２］，其中Ｚ↓［６］、Ｚ↓［７］和Ｚ↓［８］各自独立地选自氢、取代的或未取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５０］烷基基团、或Ｃ↓［６］－Ｃ↓［５０］芳基基团；和　　　　ｍ和ｎ各自独立地是０或１或２，但不同时是０。...

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：金明淑，申东雨，白云仲，崔炳基，权五炫，韩云秀，
申请(专利权)人：三星SDI株式会社，
类型：发明
国别省市：KR[韩国]