一类1-芳基-α,β-不饱和酮类化合物及其合成方法和在制备杀根结线虫药物中的应用技术

本发明专利技术涉及一类1

【技术实现步骤摘要】
一类1
‑
芳基
‑
α
，
β
‑
不饱和酮类化合物及其合成方法和在制备杀根结线虫药物中的应用


[0001]本专利技术涉及新农药研发及时领域，具体涉及一类1
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芳基
‑
α,β
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不饱和酮类化合物及其合成方法和在制备杀根结线虫药物中的应用。

技术介绍

[0002]化学杀虫剂是目前预防和治疗植物线虫病的主要手段。现有的杀线虫药物主要存在产品种类少、防治效果不理想、易产生抗药性和环境残留等问题。因此，研发新型高效、低毒的杀线虫剂是目前农业生产的迫切需求。
[0003]不饱和酮类化合物广泛存在于多种天然化合物中，如查尔酮、黄酮、香豆素、肉桂醛和肉桂酸衍生物等。该类化合物不仅普遍具有抗炎、抗菌、抗病毒、杀虫、抗肿瘤等多种药理活性，而且具有结构简单、易于化学合成和对人畜毒性小的优点，因此，不饱和酮类化合物在新药创制中占有重要地位。
[0004]一些结构简单的芳基酮已被证明具有杀线虫活性。例如，4
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硝基苯乙酮、2,4
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二氯苯乙酮和2
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甲氧基
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α
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溴苯乙酮对南方根结线虫的EC
50
值分别为12、4和1mg/L。1
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芳基
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α,β
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不饱和酮类化合物已被发现具有杀动物螨虫活性(周搏航，等。ZL 201610047752.2，2019.3.1)和杀蚜活性(侯太平，等。有机化学，2002，22(1)：67
‑
70)。到目前为止，尚未见任何关于1
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芳基
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α,β
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不饱和酮类化合物杀根结线虫的活性报道。
[0005]文献所报道的1
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芳基
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α,β
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不饱和酮类化合物的合成方法主要有Witting反应和傅
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克酰基化反应两种。传统的Witting方法通常由2
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3步反应组成，首先是α
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溴代芳基乙酮与三苯膦形成鏻盐，然后再用强碱如氢氧化钠处理鏻盐，形成膦烷。最后膦烷再与醛反应，形成1
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芳基
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α,β
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不饱和酮。该方法步骤多、产率低且反应的立体选择低。

技术实现思路

[0006]本专利技术提供一类1
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芳基
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α,β
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不饱和酮类化合物及其合成方法和在制备杀根结线虫药物中的应用，此类化合物可作为有效成分，用于开发新型杀线虫药物。
[0007]为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案为：一类1
‑
芳基
‑
α,β
‑
不饱和酮类化合物的合成方法，合成反应为：
[0008][0009]其中：
[0010]R1是邻位、对位或间位的甲基，甲氧基，硝基，氟，氯，溴，碘等；R2是H或者烷基、链烯基、芳基。
[0011]一类1
‑
芳基
‑
α,β
‑
不饱和酮类化合物的合成反应方法为：
[0012]α
‑
溴代酮:醛:三苯基膦:N,N
‑
二甲基丙烯酰胺的摩尔比为1.0:1.0～1.5:2.0:
1.0，优选为1.0:1.2:2.0:1.0；
[0013]溶剂为：氯仿、乙醇或氯仿
‑
乙醇混合液，优选氯仿
‑
乙醇混合液，氯仿
‑
乙醇的体积比为1:1；
[0014]反应温度为：50～100℃，优选80℃；
[0015]反应时间：4～12h，优选8h。
[0016]上述合成过程中去除三苯氧膦的方法为：
[0017]将反应液减压蒸除溶剂，在搅拌下，向残留物中依次加入四氢呋喃和正己烷混合溶液，静置半小时后，抽滤，除去固体三苯氧膦。
[0018]上述四氢呋喃和正己烷加入量的体积比为1:2。
[0019]上述合成方法合成所得的一类不饱和酮类化合物
[0020]一类不饱和酮类化合物作为有效成分在制备杀植物根结线虫药物中的应用。
[0021]该类化合物作为单一有效成分或与其他杀根结线虫药物一起作为混合有效成分在制备植物根结线虫药物中的应用。
[0022]该药物对植物根结线虫尤其是南方根结线虫具有显著的杀灭活性。
[0023]与现有技术相比，本专利技术具有以下优点：
[0024]1)本专利技术采用三步合一的“一锅煮”法合成一类1
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芳基
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α,β
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不饱和酮类化合物，具有操作简单、收率高、纯度高、成本低和适宜于规模化生产的优点。
[0025]2)本专利技术所涉及的一类1
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芳基
‑
α,β
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不饱和酮类化合物对南方根结线虫有高效灭杀活性，且具有对动植物毒性低和环境相容性好的优点，可作为有效成分用于新型杀植物根结线虫药物的开发。
具体实施方式
[0026]下面结合具体实施方式对本专利技术进行详细的说明。
[0027]本专利技术涉及的一类不饱和酮类化合物，具有如下分子结构特征：
[0028][0029]R1是甲基，甲氧基，硝基，氟，氯，溴，碘等分布的位置是苯环上邻位、对位或间位；R2是H或者烷基、烯基或苯基。
[0030]本专利技术涉及的一类1
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芳基
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α,β
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不饱和酮类化合物的合成方法，具有如下反应特征：
[0031][0032]其中：
[0033]R1是甲基，甲氧基，硝基，氟，氯，溴，碘等分布的位置是苯环上邻位、对位或间位。
[0034]R2是H或者烷基、链烯基、芳基；
[0035]一类1
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芳基
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α,β
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不饱和酮类化合物作为有效成分在制备杀植物根结线虫药物中的应用。
[0036]一类1
‑
芳基
‑
α,β
‑
不饱和酮类化合物作为单一有效成分或与其他杀根结线虫药物
一起作为混合有效成分在制备植物根结线虫药物中的应用。
[0037]一类1
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芳基
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α,β
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不饱和酮类化合物的药物对植物根结线虫尤其是南方根结线虫具有显著的杀灭活性。
[0038]对于上述不饱和酮类化合物的合成，本专利技术提供了如下的具体方法和工艺：
[0039]一、不饱和酮类化合物的制备
[0040]通用制备方法：向500mL烧瓶中，依次加入100mL氯仿、50mL乙醇、三苯基膦(52.5g,0本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一类1
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芳基
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α,β
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不饱和酮类化合物的合成方法，其特征在于：合成反应为：其中：R1是邻位、对位或间位的甲基，甲氧基，硝基，氟，氯，溴，碘等；R2是H或者烷基、链烯基、芳基。2.如权利要求1所述的一类1
‑
芳基
‑
α,β
‑
不饱和酮类化合物的合成反应方法，其特征在于：方法为：α
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溴代酮:醛:三苯基膦:N,N
‑
二甲基丙烯酰胺的摩尔比为1.0:1.0～1.5:2.0:1.0，优选为1.0:1.2:2.0:1.0；溶剂为：氯仿、乙醇或氯仿
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乙醇混合液，优选氯仿
‑
乙醇混合液，氯仿
‑
乙醇的体积比为1:1；反应温度为：50～100℃，优选80℃；反应时间：4～12h，优选8h。3.如权利要求1或2所述的一类1
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芳基
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【专利技术属性】
技术研发人员：周搏航，周乐，付博，王佳哲，李英梅，张锋，彭德良，
申请(专利权)人：陕西省生物农业研究所，
类型：发明
国别省市：