一种光敏化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及有机物合成技术领域，提供了一种光敏化合物及其制备方法和应用。该光敏化合物的制备方法包括以下步骤：S1：存在路易斯碱和相转移催化剂的环境下，羟基

【技术实现步骤摘要】
一种光敏化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于有机物合成
，具体涉及一种光敏化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]在半导体封装工艺中需要用高分子聚合物树脂，如聚酰亚胺，环氧树脂，聚苯并噁唑，聚苯并环丁烯等与导电线路结合形成层间导电线路中，应用于芯片和基板电子封装中。现有技术中，制备层间导电线路的主要方法有两种：减成法和加成法。减成法制备先在聚合物表面上加工一层金属层，比如铜，然后在金属层上利用光刻胶图案化原理，暴露出的金属通过刻蚀剂去除，再去除光刻胶就可以得到想要的导电线路图案。但是该方法的缺点是大量的金属浪费，污染物也多，线路的分辨率也低。而加成法是直接通过导电油墨印刷技术或者接枝技术修饰聚合物表面实现选择性固定金属催化剂，然后通过化学镀技术来实现金属图案化，但该方法普遍存在聚合物和金属结合力差，化学镀耗时长，线路的分辨率也低等问题。

技术实现思路

[0003]为了解决现有技术中金属浪费、污染物多、聚合物和金属结合力差、化学镀耗时长、线路的分辨率低的问题，本专利技术提供一种光敏化合物的制备方法。
[0004]该种光敏化合物的制备方法包括以下步骤：
[0005]S1：存在路易斯碱和相转移催化剂的环境下，羟基
‑2‑
硝基苯甲醛和叔丁氧羰基氨基烷基卤化物发生亲核取代反应，制得化合物A；
[0006]S2：乙酰乙酸甲酯、氨类化合物和所述化合物A避光加热反应得到化合物B；
[0007]S3：所述化合物B脱叔丁氧羰基保护基团，制得所述光敏化合物。
[0008]进一步地，所述羟基
‑2‑
硝基苯甲醛的结构式1如下图所示：
[0009][0010]其中，所述R基团为直链烷基、芳香环和环烷基的一种或多种的组合，所述
‑
R
‑
OH基团的数量为一个或多个；
[0011]所述光敏化合物的结构式2如下图所示：
[0012][0013]其中，所述R基团选自直链烷基、芳香环和环烷基中一种或两种的组合，所述
‑
R
‑
NH2基团的数量至少为一个。
[0014]进一步地，S1中的亲核取代反应温度为50～100℃，反应时长为12～72小时。
[0015]进一步地，S2中所述氨类化合物选自碳酸铵、碳酸氢铵、氨水和氨甲醇中的一种或多种。
[0016]S2中的反应体系中包含极性溶剂，所述极性溶剂选自四氢呋喃、甲醇、乙醇、二甲基亚砜、N，N
‑
二甲基甲酰胺、N,N
‑
二甲基乙酰胺和N
‑
甲基吡咯烷酮中的一种或多种。
[0017]S3中所述的化合物B脱叔丁氧羰基保护基团选用盐酸、三氟乙酸、硅胶化学方法或微波辐射物理方法脱叔丁氧羰基保护基团。
[0018]所述相转移催化剂选自四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、18冠6、15冠5、环糊精和十四烷基三甲基氯化铵中的一种或多种。
[0019]进一步地，S1中制得的所述化合物A经过洗涤、萃取、干燥和柱层析的处理。
[0020]S2中制得的所述化合物B经过洗涤、干燥、柱层析和重结晶的处理。
[0021]本专利技术的一个目的是提供如上所述的光敏化合物在在半导体封装中的应用，所述光敏化合物和高分子聚合物树脂在基底表面形成光敏性树脂组合物薄膜。
[0022]所述光敏性树脂组合物薄膜的制备方法包括如下步骤：
[0023]SA：于惰性气体保护下，将所述高分子聚合物树脂和所述光敏性组合物加入到极性有机溶剂中；
[0024]SB：0～25℃下，搅拌12～72h后，得光敏性树脂组合物溶液；
[0025]SC：所述光敏性树脂组合物溶液经过过滤并消泡后，通过流延、刮涂或旋涂将其涂覆在基底上；
[0026]SD：50～160℃下蒸发有机溶剂，时长为0.5～5h，得到所述光敏性树脂组合物薄膜，
[0027]其中，所述高分子聚合物树脂选自聚酰亚胺前驱体、环氧树脂、聚苯并噁唑前驱体和苯并环丁烯的一种或多种。
[0028]进一步地，所述极性有机溶剂选自甲醇、乙醇、四氢呋喃、N，N
‑
二甲基乙酰胺、N
‑
甲基吡咯烷酮和N，N
‑
二甲基甲酰胺中的一种或多种。
[0029]进一步地，所述的光敏化合物在半导体封装中的应用还包括所述光敏性树脂组合物薄膜上制备导电图案的步骤：
[0030]SE：将具有目标图案的掩模版覆盖于所述光敏性树脂组合物薄膜上，用193nm～
436nm紫外光曝光，曝光能量为50～5000mJ/cm2；
[0031]SF：曝光后的所述光敏性树脂组合物薄膜浸入200mL的溶解了2g的氯化镍甲醇溶剂中吸附催化剂，吸附时长为10s～60min；
[0032]SG：吸附催化剂后的所述光敏性树脂组合物薄膜从硅片上脱模后，放进氮气烘箱中进行阶梯升温固化，固化工艺为在60～100℃下保持30min～60min，180℃～200℃下保持30min～60min，300℃～350℃下保持60min，得到表面具有催化剂的所述光敏性树脂组合物薄膜；
[0033]SH：将表面具有催化剂的所述光敏性树脂组合物薄膜浸入化学镀铜液中进行化学镀，得到在基底表面导电金属图案。
[0034]本专利技术与现有技术相比，所取得的有益效果是：
[0035]首先，简化了光敏化合物的制备工艺，仅需要三步反应，即可得到目标产物。其次，在S1中利用叔丁氧羰基保护基团保护氨基，可以减少副反应的发生，减少处理步骤，大大提升反应的产率，并且该光敏化合物可以通过调控氨基的数量，有效的解决了二胺单体活性低的缺点，并且可以实现相应的光敏化合物的分子量可控制备。本专利技术中光敏化合物的合成方法步骤少、安全可控，易于工业化生产，可进行稳定连续的大批量制备。
[0036]本专利技术所公开的提供一种光敏组合物在半导体封装中的应用，利用光敏组合物与高分子聚合物树脂发生共价接枝，可实现导电金属图案和高分子聚合物树脂基底的高结合力；利用光敏组合物的光敏性能可实现对曝光区域进行高效地沉积金属镀催化剂以及后续的化学镀，并且化学镀导电金属图案的分辨率高达2微米。并且聚合物的高温固化和催化剂的热活化可同时进行，不需要另外加热活化。本专利技术大大缩短了利用加成法制备聚合物基导电金属图案所需的时间，降低了生产成本，并且解决了现有技术中聚合物和金属图案低结合力以及分辨率低的问题。
附图说明
[0037]图1为本专利技术提供的光敏化合物的制备方法流程图；
[0038]图2为实施例1中光感组合物的核磁氢谱图；
[0039]图3为应用例1中聚酰亚胺薄膜上化学镀铜金属图案的扫描电镜图片；
[0040]图4为应用例1中聚酰亚胺薄膜上化学镀铜金属图案用胶带撕扯前后对比图。
具体实施方式
[0041]为了使本专利技术本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种光敏化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：S1：存在路易斯碱和相转移催化剂的环境下，羟基
‑2‑
硝基苯甲醛和叔丁氧羰基氨基烷基卤化物发生亲核取代反应，制得化合物A；S2：乙酰乙酸甲酯、氨类化合物和所述化合物A避光加热反应得到化合物B；S3：所述化合物B脱叔丁氧羰基保护基团，制得所述光敏化合物。2.如权利要求1所述的光敏化合物的制备方法，其特征在于，所述羟基
‑2‑
硝基苯甲醛的结构式1如下图所示：其中，所述R基团为直链烷基、芳香环和环烷基的一种或多种的组合，所述
‑
R
‑
OH基团的数量为一个或多个；所述光敏化合物的结构式2如下图所示：其中，所述R基团选自直链烷基、芳香环和环烷基中一种或两种的组合，所述
‑
R
‑
NH2基团的数量至少为一个。3.如权利要求1所述的光敏化合物的制备方法，其特征在于，S1中的亲核取代反应温度为50～100℃，反应时长为12～72小时。4.如权利要求1所述的光敏化合物的制备方法，其特征在于，S2中所述氨类化合物选自碳酸铵、碳酸氢铵、氨水和氨甲醇中的一种或多种；S2中的反应体系中包含极性溶剂，所述极性溶剂选自四氢呋喃、甲醇、乙醇、二甲基亚砜、N，N
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二甲基甲酰胺、N,N
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二甲基乙酰胺和N
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甲基吡咯烷酮中的一种或多种；S3中所述的化合物B脱叔丁氧羰基保护基团选用盐酸、三氟乙酸、硅胶化学方法或微波辐射物理方法脱叔丁氧羰基保护基团；所述相转移催化剂选自四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、18冠6、15冠5、环糊精和十四烷基三甲基氯化铵中的一种或多种。
5.如权利要求1所述的光敏化合物的制备方法，其特征在于，S1中制得的所述化合物A经过洗涤、萃取、干燥和柱层析的处理；S2中制得的所述化合物B经过洗涤、干燥、柱层析和重结晶的处理。6.一种光敏组合物，按照如...

【专利技术属性】
技术研发人员：李金辉，王涛，吕夏蕾，张国平，孙蓉，
申请(专利权)人：深圳先进电子材料国际创新研究院，
类型：发明
国别省市：