一种基于萘骨架丁二烯双氰类化合物及其应用制造技术

技术编号:36115702 阅读:13 留言:0更新日期:2022-12-28 14:19
本发明专利技术公开了一种基于萘骨架丁二烯双氰类化合物或其药用盐,结构如下所示:本发明专利技术还公开了一种所述式Ι所示化合物的空腔微晶在制备光致动器、药物载体或药物运输中的应用或封装功能性溶液的式Ι所示化合物的微晶在制备光致动器、药物载体或药物运输中的应用。本发明专利技术制备化合物所用的原料来源广泛,价廉易得,制备方法步骤少流程短,可在短时间内制备得到大量该化合物。内制备得到大量该化合物。内制备得到大量该化合物。

【技术实现步骤摘要】
一种基于萘骨架丁二烯双氰类化合物及其应用


[0001]本专利技术属于材料化学
,具体地说,涉及一种基于萘骨架丁二烯双氰类化合物及其应用。

技术介绍

[0002]光机械材料可以直接将光能转化为机械能,不需要任何物理接触就能够展现出不同的机械行为,因此在材料化学领域表现出巨大的潜力。其中受到更多的关注是能够产生机械功的光响应行为,因为能直接应用在实际生产生活中,比如光致动器、光开关和人造肌肉等。在药物传输
中,因为无需物理接触以及添加额外的物质,光致诱导释放药物是最清洁的手段之一,因此受到了诸多的关注(Artificial muscle

like function from hierarchical supramolecular assembly of photoresponsive molecular motors.Nat.Chem.2018,10,132

138;Stimulus

cleavable chemistry in the field of controlled drug delivery.Chem.Soc.Rev.2021,50,4872

4931.)。

技术实现思路

[0003]本专利技术的第一个目的是提供一种新型的基于萘骨架丁二烯双氰类化合物,该化合物的晶体形态在光照下有着剧烈的光致炸裂现象,可以通过表面活性剂介导的晶种生长法,培育出内部具有特殊构造的微米级晶体。
[0004]本专利技术的第二个目的是提供一种所述基于萘骨架丁二烯双氰类化合物的制备方法。
[0005]本专利技术的第三个目的是提供一种由所述基于萘骨架的丁二烯双氰类化合物制备的空腔微晶在制备药物载体中的应用。该微米级晶体形态规整,内部有着特殊的空腔可以封装功能性溶液,在28天的避光储存中展现出极好的密封性,同时微晶在可控的光照下能够发生碎裂,既可以在弱光照射下缓慢释放溶液,也可以在强光照射下立即释放溶液,该微晶在光致动器、药物载体、药物传输等
中具有应用价值。
[0006]为了实现上述目的,本专利技术采用的技术方案如下:
[0007]本专利技术的第一方面提供了一种新型的基于萘骨架丁二烯双氰类化合物或其药用盐,结构如下所示:
[0008][0009]本专利技术的第二个方面提供了一种所述基于萘骨架丁二烯双氰类化合物的制备方法,包括以下步骤:
[0010]将摩尔比为1:(2.0~3.0):(1.5~2.5):(1.0~2.0):(0.5~1.5):(0.02~0.05)的1

溴萘、丙烯醛缩二乙醇、四丁基乙酸铵、碳酸钾、氯化钾和乙酸钯混合,将溶剂用氩气鼓泡除氧后,用针筒注入上述混合物中溶解原料,氩气置换保护环境,加热搅拌回流反应,得到式ΙΙ所示化合物;
[0011][0012]将摩尔比为1:(1.0~2.0)的化合物ΙΙ、丙二腈溶解于溶剂中,遮光保护,滴入4

甲基哌啶,4

甲基哌啶与化合物II的摩尔比为1:(2.0~3.0),室温搅拌反应至完全,得到式Ι所示化合物。
[0013]所述溶剂选自无水N,N

二甲基甲酰胺、甲醇。
[0014]所述式Ι所示化合物为橙色晶体。
[0015]本专利技术的第三个方面提供了一种由所述基于萘骨架的丁二烯双氰类化合物制备空腔微晶的方法,包括以下步骤:将十二烷基硫酸钠溶解在超纯水中配成浓度为0.025M的十二烷基硫酸钠溶液,放在50~60℃水浴里,等到十二烷基硫酸钠溶液达到稳定温度时,将浓度为0.2M的化合物Ι溶液注入其中,剧烈搅拌下,式Ι所示化合物微晶晶种从溶液中析出,化合物Ι和十二烷基硫酸钠的摩尔比为1:(10~15)(优选为1:12.5);
[0016]将浓度为0.02M的十二烷基硫酸钠和浓度为0.0022M的1

十二烷醇的混合溶液放在50~60℃水浴中,温度稳定后,将浓度为0.2M的化合物Ι溶液注入其中混合均匀,注入式Ι
所示化合物微晶晶种溶液,将混合溶液在温度50~60℃的条件下培育晶体1~10h,得到式Ι所示化合物的空腔微晶;化合物Ι、十二烷基硫酸钠、1

十二烷醇的摩尔比为1:(15~25):(2.0~2.5)(优选为1:20:2.2),式Ι所示化合物微晶晶种溶液与十二烷基硫酸钠溶液的体积比为1:(200~500)(优选为1:400)。
[0017]所述化合物Ι溶液是由式I所示化合物溶解在N,N

二甲基甲酰胺中配制而成。
[0018]本专利技术的第四个方面提供了一种由所述基于萘骨架的丁二烯双氰类化合物制备封装功能性溶液的式Ι所示化合物的微晶的方法,包括以下步骤:
[0019]将十二烷基硫酸钠溶解在超纯水中配成浓度为0.025M的十二烷基硫酸钠溶液,放在50~60℃水浴里,等到十二烷基硫酸钠溶液达到稳定温度时,将浓度为0.2M的化合物Ι溶液注入其中,剧烈搅拌下,式Ι所示化合物微晶晶种从溶液中析出;化合物Ι和十二烷基硫酸钠的摩尔比为1:(10~15)(优选为1:12.5);
[0020]将浓度为0.02M的十二烷基硫酸钠、浓度为0.0022M的1

十二烷醇的混合溶液、浓度为10mg/mL的功能性溶液放在50~60℃水浴中,温度稳定后,将浓度为0.2M的化合物Ι溶液注入其中混合均匀,注入式Ι所示化合物微晶晶种溶液,将混合溶液在温度50~60℃的条件下培育晶体1~10h,得到封装功能性溶液的式Ι所示化合物的微晶;化合物Ι、十二烷基硫酸钠、1

十二烷醇的摩尔比为1:(15~25):(2.0~2.5)(优选为1:20:2.2),式Ι所示化合物微晶晶种溶液与十二烷基硫酸钠溶液的体积比为1:(200~500)(优选为1:400)。
[0021]所述化合物Ι溶液是由式I所示化合物溶解在N,N

二甲基甲酰胺中配制而成。
[0022]所述功能性溶液选自罗丹明B水溶液、磺酰罗丹明B溶液。
[0023]本专利技术的第五个方面提供了一种所述式Ι所示化合物的空腔微晶在制备光致动器、药物载体或药物运输中的应用。
[0024]本专利技术的第六个方面提供了一种封装功能性溶液的式Ι所示化合物的微晶在制备光致动器、药物载体或药物运输中的应用。
[0025]由于采用上述技术方案,本专利技术具有以下优点和有益效果:
[0026]本专利技术制备化合物所用的原料来源广泛,价廉易得,制备方法步骤少流程短,可在短时间内制备得到大量该化合物。
[0027]本专利技术制备式Ι所示化合物的空腔微晶的方法,条件温和,过程简单,使用少量化合物即能得到大量结构规整稳定的空腔微晶。
[0028]本专利技术所制备式Ι所示化合物的空腔微晶对于储存的功能性分子溶液没有选择性,能够通过使用场合以及目的的不同而任意变换。
[0029]本专利技术所制备式Ι所示化合物的空腔微晶本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种基于萘骨架丁二烯双氰类化合物或其药用盐,其特征在于,结构如下所示:2.一种权利要求1所述的基于萘骨架丁二烯双氰类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将摩尔比为1:(2.0~3.0):(1.5~2.5):(1.0~2.0):(0.5~1.5):(0.02~0.05)的1

溴萘、丙烯醛缩二乙醇、四丁基乙酸铵、碳酸钾、氯化钾和乙酸钯混合,将溶剂用氩气鼓泡除氧后,用针筒注入上述混合物中溶解原料,氩气置换保护环境,加热搅拌回流反应,得到式ΙΙ所示化合物;将摩尔比为1:(1.0~2.0)的化合物ΙΙ、丙二腈溶解于溶剂中,遮光保护,滴入4

甲基哌啶,4

甲基哌啶与化合物II的摩尔比为1:(2.0~3.0),室温搅拌反应至完全,得到式Ι所示化合物。3.根据权利要求2所述的基于萘骨架丁二烯双氰类化合物的制备方法,其特征在于,所述溶剂选自无水N,N

二甲基甲酰胺、甲醇。4.一种由权利要求1所述的基于萘骨架的丁二烯双氰类化合物制备空腔微晶的方法,其特征在于,包括以下步骤:将十二烷基硫酸钠溶解在超纯水中配成浓度为0.025M的十二烷基硫酸钠溶液,放在50~60℃水浴里,等到十二烷基硫酸钠溶液达到稳定温度时,将浓度为0.2M的化合物Ι溶液注入其中,剧烈搅拌下,式Ι所示化合物微晶晶种从溶液中析出,化合物Ι和十二烷基硫酸钠的摩尔比为1:(10~15);将浓度为0.02M的十二烷基硫酸钠和浓度为0.0022M的1

十二烷醇的混合溶液放在50
~60℃水浴中,温度稳定后,将浓度为0.2M的化合物Ι溶液注入其中混合均匀,注入式Ι所示化合物微晶晶种溶液,将混合溶液在温度50~60℃的条件下培育晶体1~10h,得到式Ι所示化合物的空腔微晶;化合物Ι、十二烷基硫酸钠、1

十二烷醇的摩尔比为1:(15~25):(2.0~2.5),式Ι所示化合物微晶晶种溶液与十二烷基硫酸钠溶液的体积比为1:(20...

【专利技术属性】
技术研发人员:曲大辉徐天奕童非
申请(专利权)人:华东理工大学
类型:发明
国别省市:

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