对氰基乙烯衍生物、对氰基乙烯衍生物晶体及制备方法和应用技术

本发明专利技术提供了对氰基乙烯衍生物、对氰基乙烯衍生物晶体及制备方法和应用，属于功能材料技术领域。本发明专利技术提供了一种对氰基乙烯衍生物，以所述对氰基乙烯衍生物为原料制备得到对氰基乙烯衍生物晶体，即具有顺、反结构的两种晶体；对该两种晶体进行高压光谱表征，结果显示这两种晶体在高压下的荧光发射峰位与外界压力的大小呈现线性关系，基于此可通过荧光发射峰位的变化定量检测外界压力。因此所述对氰基乙烯衍生物晶体可作为压致变色材料，具有广阔的应用前景。阔的应用前景。阔的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
对氰基乙烯衍生物、对氰基乙烯衍生物晶体及制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及功能材料
，尤其涉及对氰基乙烯衍生物、对氰基乙烯衍生物晶体及制备方法和应用。

技术介绍

[0002]智能材料是能够感知环境刺激，对之进行分析、判断，并采取一定措施进行适度响应的新型功能材料，如在压力、温度、光照等外界刺激条件下会产生光色、亮度、机械性能等物理化学变化，因此智能材料在生物探针、光电显示和光学存储等领域有着巨大的应用前景。
[0003]在有机发光领域中，压致变色材料是一种刺激响应变色材料，通过研磨、压缩、剪切等机械力作用能够可逆地改变颜色或发光，在压力传感器、安全文件和光学存储中具有潜在应用，受到研究者们的广泛关注。开发更多种类的压致变色材料，是目前需要解决的问题。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供一种对氰基乙烯衍生物、对氰基乙烯衍生物晶体及制备方法和应用，以本专利技术提供的对氰基乙烯衍生物为原料制备的对氰基乙烯衍生物晶体，可作为压致变色材料，具有广阔的应用前景。
[0005]为了实现上述专利技术目的，本专利技术提供以下技术方案：
[0006]本专利技术提供了一种对氰基乙烯衍生物，具有式I或式II所示结构：
[0007][0008]本专利技术提供了上述技术方案所述对氰基乙烯衍生物的制备方法，包括以下步骤：
[0009]将对溴苯基乙腈、单质碘、无水乙醚、甲醇钠与甲醇混合，进行麦克默里反应，得到2,3
‑
双(4
‑
溴苯基)
‑2‑
丁烯二腈；
[0010]将所述2,3
‑
双(4
‑
溴苯基)
‑2‑
丁烯二腈、(蒽
‑9‑
基)硼酸、K2CO3、催化剂、水与甲苯混合，在保护气氛中进行铃木偶联反应，得到具有式I和式II所示结构的对氰基乙烯衍生物。
[0011]优选地，所述麦克默里反应在冰水浴条件下进行，所述麦克默里反应的时间为3～5h；
[0012]所述铃木偶联反应在回流条件下进行，所述铃木偶联反应的时间为45～50h。
[0013]优选地，所述铃木偶联反应后还包括：向铃木偶联反应后所得产物体系中加水淬
灭反应，采用二氯甲烷萃取所得混合体系，所得有机相依次经干燥、浓缩和柱层析色谱分离，得到具有式I和式II所示结构的对氰基乙烯衍生物；所述柱层析色谱分离采用的展开剂为石油醚和二氯甲烷的混合物。
[0014]本专利技术提供了一种对氰基乙烯衍生物晶体，由上述技术方案所述具有式I或式II所示结构的对氰基乙烯衍生物制备得到。
[0015]优选地，由具有式I所示结构的对氰基乙烯衍生物制备得到的对氰基乙烯衍生物晶体的晶体结构参数包括：空间群为P 21/c，Z＝2，21/c，Z＝2，α＝90
°
，β＝96.409(3)
°
，γ＝90
°
，
[0016]由具有式II所示结构的对氰基乙烯衍生物制备得到的对氰基乙烯衍生物晶体的晶体结构参数包括：空间群为P 21/c，Z＝4，21/c，Z＝4，α＝90
°
，β＝90.771(3)
°
，γ＝90
°
，
[0017]本专利技术提供了上述技术方案所述对氰基乙烯衍生物晶体的制备方法，包括以下步骤：
[0018]将具有式I或式II所示结构的对氰基乙烯衍生物溶解于良溶剂中，得到对氰基乙烯衍生物溶液；
[0019]向所述对氰基乙烯衍生物溶液中加入不良溶剂进行结晶，得到对氰基乙烯衍生物晶体。
[0020]优选地，所述良溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷或四氢呋喃，所述不良溶剂包括甲醇或乙醇。
[0021]优选地，所述结晶在室温和避光条件下进行。
[0022]本专利技术提供了上述技术方案所述对氰基乙烯衍生物晶体或上述技术方案所述制备方法制备得到的对氰基乙烯衍生物晶体作为压致变色材料的应用。
[0023]本专利技术提供了一种对氰基乙烯衍生物。在本专利技术中，对氰基乙烯是一个缺电子受体核，具有诱导分子间形成强氢键的能力，通过外侧连接弱给体、空间位阻较大且具有较高光致发光效率的9
‑
蒽环，有利于纯化分离获得稳定的异构体。本专利技术以所述对氰基乙烯衍生物为原料制备得到对氰基乙烯衍生物晶体，即具有顺、反结构的两种晶体；对该两种晶体进行高压光谱表征，结果显示这两种晶体在高压下的荧光发射峰位与外界压力的大小呈现线性关系，基于此可通过荧光发射峰位的变化定量检测外界压力。因此所述对氰基乙烯衍生物晶体可作为压致变色材料，具有广阔的应用前景。
附图说明
[0024]图1为本专利技术中绿色trans
‑
ANTCN晶体在原位加压和原位释压的荧光光谱图及荧光照片；
[0025]图2为本专利技术中红色cis
‑
ANTCN晶体在原位加压和原位释压的荧光光谱图及荧光照片；
[0026]图3为本专利技术中绿色trans
‑
ANTCN晶体和红色cis
‑
ANTCN晶体的压力
‑
波长曲线图；
[0027]图4为本专利技术中绿色trans
‑
ANTCN晶体和红色cis
‑
ANTCN晶体在常压下的荧光发射光谱图和荧光寿命图。
具体实施方式
[0028]本专利技术提供了一种对氰基乙烯衍生物，具有式I或式II所示结构：
[0029][0030]本专利技术提供了上述技术方案所述对氰基乙烯衍生物的制备方法，包括以下步骤：
[0031]将对溴苯基乙腈、单质碘、无水乙醚、甲醇钠与甲醇混合，进行麦克默里反应，得到2,3
‑
双(4
‑
溴苯基)
‑2‑
丁烯二腈；
[0032]将所述2,3
‑
双(4
‑
溴苯基)
‑2‑
丁烯二腈、(蒽
‑9‑
基)硼酸、K2CO3、催化剂、水与甲苯混合，在保护气氛中进行铃木偶联反应，得到具有式I和式II所示结构的对氰基乙烯衍生物。
[0033]在本专利技术中，制备对氰基乙烯衍生物的反应式如下所示：
[0034][0035]下面对制备对氰基乙烯衍生物的方法进行详细说明。
[0036]本专利技术将对溴苯基乙腈、单质碘、无水乙醚、甲醇钠与甲醇混合，进行麦克默里反应，得到2,3
‑
双(4
‑
溴苯基)
‑2‑
丁烯二腈。在本专利技术中，所述对溴苯基乙腈与单质碘的质量比优选为1：(1.1～1.5)，更优选为1：1.3。在本专利技术中，所述对溴苯基乙腈与甲醇钠的质量比优选为1：(0.1～1.5)，更优选为1：0.3；所述甲醇钠的作用是提供碱性反应条件。在本专利技术中，所述无水乙醚和甲醇作为溶剂，对其用量没有特殊限定，保证麦克默里反应顺利进行即可。
[0037]在本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种对氰基乙烯衍生物，其特征在于，具有式I或式II所示结构：2.权利要求1所述对氰基乙烯衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将对溴苯基乙腈、单质碘、无水乙醚、甲醇钠与甲醇混合，进行麦克默里反应，得到2,3
‑
双(4
‑
溴苯基)
‑2‑
丁烯二腈；将所述2,3
‑
双(4
‑
溴苯基)
‑2‑
丁烯二腈、(蒽
‑9‑
基)硼酸、K2CO3、催化剂、水与甲苯混合，在保护气氛中进行铃木偶联反应，得到具有式I和式II所示结构的对氰基乙烯衍生物。3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述麦克默里反应在冰水浴条件下进行，所述麦克默里反应的时间为3～5h；所述铃木偶联反应在回流条件下进行，所述铃木偶联反应的时间为45～50h。4.根据权利要求1或3所述的制备方法，其特征在于，所述铃木偶联反应后还包括：向铃木偶联反应后所得产物体系中加水淬灭反应，采用二氯甲烷萃取所得混合体系，所得有机相依次经干燥、浓缩和柱层析色谱分离，得到具有式I和式II所示结构的对氰基乙烯衍生物；所述柱层析色谱分离采用的展开剂为石油醚和二氯甲烷的混合物。5.一种对氰基乙烯衍生物晶体，其特征在于，由权利要求1中具有式I或式II所示结构的对氰基乙烯衍生...

【专利技术属性】
技术研发人员：路萍，高磊，
申请(专利权)人：盐城吉研智能科技有限公司，
类型：发明
国别省市：