一种α-氰基乙烯类聚集诱导发光体的合成方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种α

【技术实现步骤摘要】
一种
α
‑
氰基乙烯类聚集诱导发光体的合成方法与应用


[0001]本专利技术属于发光材料
，具体涉及一种α
‑
氰基乙烯类聚集诱导发光体的合成方法与应用。

技术介绍

[0002]芘作为一种优良的发光材料，具有溶解性好、热稳定性高、发光效率高等优点。然而，由于其大的π共轭结构，使其在固体状态或聚集状态下容易因基激复合体或π
‑
π作用的形成而产生荧光猝灭，极大地限制了芘基发光材料在有机光电领域的快速发展和应用。因此，设计、合成一种在聚集状态或固体状态下发光效率比较高的有机光电材料是当前研究热点之一。2001年香港科技大学唐本忠院士首次发现并提出聚集诱导发光（AIE）概念，极大地拓展了有机光电材料的研究范围和类型。基于这一理论，设计、合成芘基聚集诱导发光体成为解决聚集状态或固体状态下芘基衍生物荧光猝灭的主要策略之一。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的在于通过限制分子内旋转克服由于聚集造成的荧光猝灭，提供了一种芘基聚集诱导发光体的合成策略，该类型分子结构在发光材料、化学传感、生物荧光探针、生物成像以及检测等领域具有较大的应用潜力；本专利技术以7
‑
叔丁基
‑
1，3
‑
二苯基
‑5‑
醛基芘和苯乙腈衍生物为原料，在碱性环境、有机溶剂中加热回流，通过Knoevenagel缩合反应制备一类α
‑
氰基乙烯类芘衍生物，为合成芘基聚集诱导发光体提供了新思路。<br/>[0004]为了拓展传统聚集诱导发光体系的化合物种类，本专利技术提出的一种具有聚集诱导发光性质的芘衍生物的结构式为：其中，R为氢原子、甲氧基中的一种。α
‑
氰基乙烯类芘衍生物具有聚集诱导发光增强的性质，有应用于发光材料、化学传感、生物荧光探针、生物成像以及检测等领域的潜力。
[0005]为更高效的制备上述具有聚集诱导发光增强性质的α
‑
氰基乙烯类芘衍生物，本专利技术的技术方案提出了一种α
‑
氰基乙烯类聚集诱导发光体的合成方法，包括如下步骤：第一步：合成。以化合物1和4
‑
R苯乙腈为原料，通过Knoevenagel缩合反应制备α
‑
氰基乙烯类聚集诱导发光体，其反应式为：第二步：萃取。反应完毕，用良溶剂萃取冷却后的反应产物2~3次，收集有机相溶液，将收集的有机相溶液依次用饱和食盐水洗涤2~3次，然后用无水硫酸镁干燥，得反应粗产物与良溶剂的混合液；第三步：提纯。将反应粗产物与良溶剂的混合液蒸馏至剩余少量溶剂，减压抽滤并用甲醇洗涤几次即得目标产物纯品。
[0006]本专利技术所使用的各种原料都是商品化试剂，价格低廉，中间体制备比较简单，并且热稳定性好，不需要特殊的保存条件；整体合成路线简单、产率较高、污染较少。
[0007]为了更好的制备α
‑
氰基乙烯类聚集诱导发光类化合物，优选的技术方案是，所述第一步中化合物1和4
‑
R苯乙腈的摩尔比为1∶2.5，溶剂为甲醇，反应温度为回流，反应时间为12h。
[0008]为了提高反应物的萃取效率，优选的技术方案是，所述第二步中的良溶剂为二氯甲烷。
[0009]为了提高提纯效率，优选的技术方案是，洗涤用的溶剂为甲醇，该试剂对产物的溶解性较小。
[0010]为了更好地将该类具有聚集诱导发光性质的化合物推广应用，现提出该聚集诱导发光体在发光材料、化学传感、生物荧光探针、生物成像以及检测等领域的应用。
[0011]本专利技术的优点和有益效果在于：1、本专利技术提出了一种α
‑
氰基乙烯类聚集诱导发光体，拓展了传统聚集诱导发光体系的种类；该系列化合物在发光材料、化学传感、生物荧光探针、生物成像以及检测等领域具有潜在的应用价值。
[0012]2、本专利技术以化合物1和4
‑
R苯乙腈为原料，反应条件较温和，通过Knoevenagel缩合反应制备了一类α
‑
氰基乙烯类芘衍生物，为合成芘基聚体诱导发光体提供了新的方法。
[0013]3、本专利技术合成所使用的各种原料廉价易得，中间体制备简单且性能稳定，不需要特殊的保存条件；相关试剂和溶剂都是常用的商品化试剂，成本较低；整体合成路线简单，产率高，污染较小；该合成方法包括合成、萃取和提纯三个步骤，且提纯只需要用溶剂洗涤即可，相对其他聚集诱导发光体简化了合成步骤，使该方法更易于工业化应用推广。
附图说明
[0014]图1是合成化合物的结构；图2是化合物2a和2b的单晶结构图；图3是化合物2a在不同体积配比溶液（水和四氢呋喃）中的荧光发射光谱对比图；
图4是化合物2b在不同体积配比溶液（水和四氢呋喃）中的荧光发射光谱对比图。
具体实施方式
[0015]下面结合附图和实施例，对本专利技术的具体实施方式作进一步描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本专利技术的技术方案，而不能以此来限制本专利技术的保护范围。实施本专利技术的过程、条件、试剂、实验方法、测试方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的普遍知识和公知常识，本专利技术没有特别限制内容。以下实施例所给出的数据包括具体操作和反应条件及产物。产物纯度均通过核磁、高分辨质谱和X
‑
射线单晶衍射技术分析鉴定，对结构进行了精确表征。
[0016]一种α
‑
氰基乙烯类聚集诱导发光体，结构式如下所示：其中，R为氢原子和甲氧基中的一种。
[0017]上述具有α
‑
氰基乙烯类聚集诱导发光体的合成方法，包括如下步骤：第一步：合成。以化合物1和4
‑
R苯乙腈为原料，通过Knoevenagel缩合反应制备α
‑
氰基乙烯类聚集诱导发光体，其反应式为：第二步：萃取。反应完毕，用良溶剂萃取冷却后的反应产物2~3次，收集有机相溶液，将收集的有机相溶液依次用饱和食盐水洗涤2~3次，然后用无水硫酸镁干燥，得反应粗产物与良溶剂的混合液；第三步：提纯。将反应粗产物与良溶剂的混合液蒸馏至剩余少量溶剂，减压抽滤并用甲醇洗涤几次即得目标产物纯品。
[0018]为了更好的制备具有α
‑
氰基乙烯类聚集诱导发光体，优选的技术方案是，所述第一步中化合物1和4
‑
R苯乙腈的摩尔比为1∶2.5，溶剂为甲醇，反应温度为回流，反应时间为12h。
[0019]为了提高反应物的萃取效率，优选的技术方案是，所述第二步中的良溶剂为二氯甲烷。
[0020]为了提高提纯效率，优选的技术方案是，洗涤用的溶剂为甲醇，该试剂对产物的溶解性较小。
[0021]为了更好地将该类具有聚集诱导发光性质的化合物推广应用，现提出该聚集诱导发光体在发光材料、化学传感、生物荧光探针、生物成像以及检测等领域的应用。
[0022]实施例1以化合物2a的合成为例，化学反应式如下所示：向装有甲醇（60 mL）的圆底烧瓶中本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种α
‑
氰基乙烯类聚集诱导发光体的合成方法与应用，其特征在于，结构式为：其中，R为氢原子和甲氧基中的一种。2.一种α
‑
氰基乙烯类聚集诱导发光体的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：第一步：合成，以化合物1和4
‑
R苯乙腈为原料，通过Knoevenagel缩合反应制备α
‑
氰基乙烯类聚集诱导发光体，其反应式为：第二步：萃取，反应完毕，用良溶剂萃取冷却后的反应产物2~3次，收集有机相溶液，将收集的有机相溶液依次用饱和食盐水洗涤2~3次，然后用无水硫酸镁干燥，得反应粗产物与良溶剂的混合液；第三步：提纯，将反应粗产物与良溶剂的混合液蒸馏至剩余少量溶剂，减压抽...

【专利技术属性】
技术研发人员：王传增，于泽栋，曹靖翊，于英雪，徐艺源，黄正澎，姜璐，大和武彦，
申请(专利权)人：山东理工大学，
类型：发明
国别省市：