基于雷琐酚杯[4]芳烃衍生化的分子杯大环主体化合物、其制备方法及其应用技术

本发明专利技术属于超分子化学大环主体的设计及主客体识别领域，涉及一种基于雷琐酚杯[4]芳烃衍生化的超分子大环主体化合物、其制备方法及其应用。公开了两个基于雷琐酚杯[4]芳烃骨架的水溶性分子杯大环主体。主要通过芳香壁的加深、上缘功能基及下缘水溶性基团的引入，制备了羧酸钠脚和N

【技术实现步骤摘要】
基于雷琐酚杯[4]芳烃衍生化的分子杯大环主体化合物、其制备方法及其应用


[0001]本专利技术属于超分子化学中大环主体设计和主客体识别领域，涉及一种基于雷琐酚杯[4]芳烃衍生化的分子杯大环主体、其制备方法及其应用。

技术介绍

[0002]杯芳烃是一类由苯酚单体与醛类化合物反应，经过亚甲基在酚羟基的邻位连接而成的环状低聚物。其与冠醚和环糊精一样，具有能够容纳客体分子的空腔。因其分子结构类似于希腊圣杯而被称为“杯[n]芳烃”其中n代表形成杯芳烃中苯酚单体的数目。杯芳烃中研究最为广泛的是四聚的杯[4]芳烃。与前两代主体冠醚和环糊精相比，杯芳烃具有以下几个优点：1)杯芳烃空腔大小可调节，且易于合成；2)杯芳烃易于修饰，在其上缘和下缘可以引入不同的功能导向基；3)杯芳烃具有富电子疏水芳香空腔，不仅能够识别中性分子，还能识别离子化合物；4)杯芳烃具有多种构象，可通过主客体相互作用调节；5)杯芳烃具有较好的化学稳定性。
[0003]雷琐酚杯[4]芳烃作为杯芳烃中重要的一亚类主体分子，由雷琐酚单体通过酚羟基邻位与亚甲基桥连而成的环状低聚物。雷琐酚杯[4本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种基于雷琐酚杯[4]芳烃衍生化的水溶性分子杯大环主体化合物，其特征在于，其为水溶性2
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羟甲基咪唑基分子杯主体，其结构式如下图H1和H2所示：其中，分子杯H1为羧酸钠水溶性基团，分子杯H2为N
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甲基咪唑鎓盐水溶性基团。2.根据权利要求1所述的基于雷琐酚杯[4]芳烃衍生化的水溶性分子杯大环主体化合物，其特征在于：分子杯主体H1和H2在水中存在两种构象；具有C
4v
对称的“花瓶”构象和C
2v
对称的“风筝”构象，且两者间存在动态平衡。3.根据权利要求2所述的基于雷琐酚杯[4]芳烃衍生化的水溶性分子杯大环主体化合物，其特征在于：当分子杯主体H1和H2为“花瓶”构象时，其结构具有深的芳香疏水空腔，咪唑上的氮原子与4个水分子形成环状氢键；主体上缘的四个羟基通过氢键作用相互靠拢，使空腔的口径收窄，进而减缓客体分子进出空腔的交换速度；同时，上缘的四个羟基还为客体分子提供氢键识别位点。4.一种权利要求1所述的基于雷琐酚杯[4]芳烃衍生化的水溶性分子杯大环主体化合物的制备方法，其特征在于：以雷琐酚杯[4]芳烃为骨架，依次通过芳香壁的加深、上缘2
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羟甲基咪唑基及下缘水溶性基团的引入，实现了功能化水溶性2
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羟甲基咪唑基分子杯主体H1和H2的合成。5.根据权利要求4所述的基于雷琐酚杯[4]芳烃衍生化的水溶性分子杯大环主体化合物的制备方法，其特征在于：合成分子杯H1的制备方法包括如下步骤：a.以酯基脚的八氨基盐酸盐分子杯为原料，向其中加入10倍当量的乙醇酸，并在4N盐酸中回流至少3天；反应结束后，冷却至室温，在冰浴下逐滴加入氨水，将pH调制8，然后过滤得到固体，将固体用去离子水洗涤至少3次，无水乙醇冲洗至少一次，收集固体，并在真空下干燥；b.将步骤a中制备的产物添加到一个圆底烧瓶中，加入乙醇溶剂，随后在室温下加入5倍当量的氢氧化钠固体，搅拌...

【专利技术属性】
技术研发人员：于洋，陈永青，朱玉洁，
申请(专利权)人：上海大学，
类型：发明
国别省市：