一种有机电致发光材料及其器件制造技术

公开了有机电致发光材料及其器件。该有机电致发光材料是具有式1结构的化合物，这些新型化合物可应用于电致发光器件中，在保持较好的电压和效率的情况下获得不可预料的寿命提升，从而取得更加优异的器件综合性能。还公开了一种包含该化合物的有机电致发光器件及包含该化合物的化合物组合物。含该化合物的化合物组合物。含该化合物的化合物组合物。

【技术实现步骤摘要】
一种有机电致发光材料及其器件


[0001]本专利技术涉及用于有机电子器件的化合物，例如有机发光器件。更特别地，涉及一种具有式1结构的化合物，以及包含该化合物的有机电致发光器件和包含该化合物的化合物组合。

技术介绍

[0002]有机电子器件包括但是不限于下列种类：有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(O
‑
FETs)，有机发光晶体管(OLETs)，有机光伏器件(OPVs)，染料
‑
敏化太阳能电池(DSSCs)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场效应器件(OFQDs)，发光电化学电池(LECs)，有机激光二极管和有机电浆发光器件。
[0003]1987年，伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件，其包括芳基胺空穴传输层和三
‑8‑
羟基喹啉
‑
铝层作为电子传输层和发光层(Applied Physics Letters，1987,51(12):913
‑
915)。一旦加偏压于器件，绿光从器件中发射出来。这个专利技术为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层，例如电荷注入和传输层，电荷和激子阻挡层，以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件，它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔韧性，可以使它们非常适合于特殊应用，例如在柔性基底制作上。
[0004]OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和van Slyke专利技术的OLED是荧光OLED。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此，荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25％。这个限制阻碍了OLED的商业化。1997年，Forrest和Thompson报告了磷光OLED，其使用来自含配合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此，能够收获单重态和三重态，实现100％的IQE。由于它的高效率，磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近，Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态
‑
三重态间隙，使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中，三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子，导致高IQE。
[0005]OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构，小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合，小分子OLED能够变成聚合物OLED。
[0006]已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造，例如旋涂，喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中，小分子OLED也可以通过溶液法制造。
[0007]OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色，黄色和红色OLED，磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和，器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通
常采用混合策略，使用蓝色荧光和磷光黄色，或红色和绿色。目前，磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外，期望具有更饱和的发光光谱，更高的效率和更长的器件寿命。
[0008]US20190198775A1公开了一种组合，其包含具有如下通式结构的化合物：且Ar1至Ar3中至少一个具有如下结构：进一步公开了该化合物可以具有如下二级通式结构：其中公开的具体结构有：其中公开的具体结构有：该申请中虽然公开了大量同时具有DBX和三嗪结构的化合物，但是未公开具有本申请式1结构的化合物，也未公开和教导本申请中具有式1结构的化合物能取得不可预料的性能提升。
[0009]KR1020200068398A公开了一种具有如下通式结构的化合物其中公开的具体结构有：该申请公开的是具有DBX通过亚萘基与三嗪相连的骨架结构的化合物，并未公开具有本申请中式1结构的化合物，也未公开和教导本申请中具有式1结构的化合物能取得不可预料的性能提升。
[0010]CN112533914A公开了包含如下结构：其中公开的具体结构有：该申请公开的是具有两个二苯并呋喃基团与氮杂六元环直接相连的骨架的化合物，但是未公开具有本申请式1结构的化合物，也未公开和教导本申请中具有式1结构的化合物能取得不可预料的性能提升。
[0011]US20200168804A1公开了一种具有如下通式结构的化合物：其中公开的具体结构有：该申请公开是三嗪上同时具有二苯并呋喃和二苯并噻吩取代的化合物，并未公开具有本申请式1结构的化合物，也未公开和教导本申请中具有式1结构的化合物能取得不可预料的性能提升。

技术实现思路

[0012]本专利技术旨在提供一系列具有式1结构的化合物，来解决至少以上的部分问题。
[0013]根据本专利技术的一个实施例，公开了一种具有式1结构的化合物：
[0014][0015]X1‑
X
14
每次出现时相同或不同地选自C，CR
x
或N；且X7‑
X
10
中有一个选自C，并与L相连；
[0016]R
x
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环原子的杂环基，取代或未取
代的具有7
‑
30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3
‑
30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0
‑
20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；
[0017]L每次出现时相同本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种具有式1结构的化合物：X1‑
X
14
每次出现时相同或不同地选自C，CR
x
或N；且X7‑
X
10
中有一个选自C，并与L相连；R
x
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7
‑
30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3
‑
30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0
‑
20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；L每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的亚芳基；Ar1每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3
‑
30个碳原子的杂芳基，或其组合；Ar2每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3
‑
30个碳原子的含N杂芳基，或其组合。2.如权利要求1所述的化合物，其中，X1‑
X
14
每次出现时相同或不同地选自C或CR
x
，且X7‑
X
10
中有一个选自C，并与L相连。3.如权利要求1所述的化合物，其中，X1‑
X
14
中至少有一个为N。4.如权利要求1
‑
3任一项所述的化合物，其中，R
x
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，卤素，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3
‑
30个碳原子的杂芳基，及其组合；优选地，R
x
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳基，及其组合；更优选地，R
x
每次出现时相同或不同地选由以下组成的组：氢，氘，取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，及其组合。5.如权利要求1
‑
3任一项所述的化合物，其中，Ar1和Ar2每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6
‑
18个碳原子的芳基；优选地，Ar1和Ar2每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，取代或未取代的三联苯基，或其组合。6.如权利要求1
‑
3任一项所述的化合物，其中，L选自取代或未取代的具有6
‑
18个碳原
子的亚芳基；优选地，L选自取代或未取代的亚苯基，取代或未取代的亚联苯基，取代或未取代的亚萘基，及其组合。7.如权利要求1
‑
3任一项所述的化合物，其中，Ar1和Ar2每次出现时相同或不同地选自以下结构组成的组：其中，“*”表示Ar1或Ar2与式1的连接位置。8.如权利要求1
‑
3任一项所述的化合物，其中，L选自以下结构组成的组：其中，“·”表示L与式1中三嗪的连接位置，“#”表示L与式1中X7至X
10
中任一个的连接位置。9.如权利要求1所述的化合物，其中X1‑
X6和/或X7‑
X
14
中至少有一个选自CR
x
，且R
x
选自有以下组成的组：氘，卤素，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的杂烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环原子的杂环基，取代或未取代的具有7
‑
30个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳氧基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的烯基，取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的炔基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3
‑
30个碳原子的杂芳基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷硅基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基硅烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个碳原子的烷基锗基，取代或未取代的具有6
‑
20个碳原子的芳基锗基，取代或未取代的具有0
‑
20个碳原子的氨基，酰基，羰基，羧酸基，酯基，氰基，异氰基，羟基，巯基，亚磺酰基，磺酰基，膦基，及其组合；优选地，X1‑
X6和/或X7‑
X
14
中至少有一个选自CR
x
，且R
x
选自由以下组成的组：氘，卤素，取代或未取代的具有1
‑
20个碳原子的烷基，取代或未取代的具有3
‑
20个环碳原子的环烷基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的芳基，取代或未取代的具有3
‑
30个碳原子的杂芳基，
及其组合。10.如权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物选自由化合物1至化合物260组成的组：
任选地，化合物1至化合物260中的氢能部分或完全地被氘取代。11.一种有机电致发光器件，其包括：阳极，阴极，以及设置在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包含权利要求1
‑
10任一项所述的化合物。12.如权利要求11所述的有机电致发光器件，其中，所述有机层是发光层，所述化合物是主体化合物。13.如权利要求12所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层还包含第一金属配合物，第一金属配合物具有式2表示的结构：其中，金属M每次出现时相同或不同地选自相对分子质量大于40的金属；优选地，M每次出现时相同或不同地选自由Cu，Ag，Au，Ru，Rh，Pd，Os，Ir和Pt组成的组；环A1‑
A4每次出现时相同或不同地选自取代或未取代的具有6
‑
30个环原子的芳环，取代或未取代的具有5
‑
30个环原子的杂芳环，或其组合；L1‑
L4每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：单键，BR'，CR'R'，NR'，O，SiR'R'，PR'，S，GeR'R'，Se，取代或未取代的亚乙烯基，亚乙炔基，取代或未取代的具有6
‑
30个碳原子的亚芳基，取代或未取代的具有5
‑
30个碳原子的亚杂芳基，及其组合；当同时存在两个R'时，两个R'相同或不同；a1‑
a4每次出现相同或不同地选自0或1；P1‑
P4每次出现相同或不同地选自O，C或N；D...

【专利技术属性】
技术研发人员：王俊飞，李锋，姚剑飞，王阳，杨刚，邝志远，夏传军，
申请(专利权)人：北京夏禾科技有限公司，
类型：发明
国别省市：