五环十五烷二甲醇制品制造技术

在特定条件的液相色谱分析中，将五环十五烷二甲醇的峰的相对保留时间设为1.00时，使在相对保留时间为0.70～0.95的范围内出现的峰群的合计面积相对于总峰面积而言的面积率为1.00％以下，由此，提供无色透明、进而不易产生由加热导致的着色的高纯度的五环十五烷二甲醇制品，一并提供其简易的制造方法。一并提供其简易的制造方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】五环十五烷二甲醇制品


[0001]本专利技术涉及五环十五烷二甲醇制品。

技术介绍

[0002]电子部件等中所使用的光学材料、高分子材料大多要求高透明性。通式(V)及/或(VI)表示的五环十五烷二甲醇的体积大，具有刚直的骨架，因此，使用其的树脂的结晶性得到抑制，透明性提高，可期待作为光学制品材料的利用。
[0003][化学式1][0004][0005]例如，作为光学制品材料，已知有使用五环十五烷二甲醇的聚碳酸酯树脂等(专利文献1)。
[0006]对光学制品材料要求高透明性，作为得到透明性高的五环十五烷二甲醇的方法，提出了在活性炭共存下使用金属催化剂对五环十五烷二甲醛进行氢化还原的方法(专利文献2)。
[0007]然而，由以往的制造方法得到的五环十五烷二甲醇依然含有副产物，即使于室温为无色透明，有时也会因加热而大幅着色，鉴于树脂的制造通常是在加热条件下进行的，在用于光学制品材料等用途时，存在就透明性方面而言不能说品质充分这样的问题。
[0008]现有技术文献
[0009]专利文献
[0010]专利文献1：日本特开2000
‑
302860号公报
[0011]专利文献2：日本专利第4194788号公报

技术实现思路

[0012]专利技术所要解决的课题
[0013]因此，本专利技术的目的在于提供无色透明、进而不易产生由加热导致的着色的高纯度的五环十五烷二甲醇制品，一并提供其简易的制造方法。
[0014]用于解决课题的手段<br/>[0015]本申请的专利技术人为了达成上述目的而进行了深入研究，结果查明，在由以往的制造方法得到的五环十五烷二甲醇中，存在估计具有来自原料的结构的副产物，该副产物成为可在特定的分析条件下检测到的着色的原因。这些副产物必须采用特定的分析条件才能检测出来，因此是此前未能被检测出来且未受到关注的成分。而且获知，通过使这些副产物的含量为后述的特定的面积率以下，能够制成抑制了由加热导致的着色的五环十五烷二甲醇制品。
[0016]另外发现，通过对五环十五烷二甲醇的制造方法进行改良，可得到该副产物的含量被降低、无色透明、进而不易产生由加热导致的着色的高纯度的五环十五烷二甲醇制品。
[0017]即，本专利技术提供以下的[1]～[6]。
[0018][1]五环十五烷二甲醇制品，在下述条件的液相色谱分析中，将五环十五烷二甲醇的峰的相对保留时间设为1.00时，在相对保留时间为0.70～0.95的范围内出现的峰群的合计面积相对于总峰面积而言的面积率为1.00％以下。
[0019](液相色谱分析的条件)
[0020]分析柱：将2根基材为苯乙烯二乙烯基苯的柱(平均粒径为3μm，平均细孔径为1.5nm，长度15cm
×
内径6.0mm)、1根基材为苯乙烯二乙烯基苯的柱(平均粒径为3μm，平均细孔径为2.0nm，长度15cm
×
内径6.0mm)连接而使用
[0021]试样浓度：5质量％(稀释溶剂为四氢呋喃)
[0022]柱温箱温度：40℃
[0023]载体：四氢呋喃
[0024]柱的液体流量：0.35ml/分钟
[0025]检测器：RID(检测池(cell)部温度：40℃)
[0026][2]如[1]所述的五环十五烷二甲醇制品，其中，将五环十五烷二甲醇的峰的相对保留时间设为1.00时，在相对保留时间为0.89～0.95的范围内出现的峰群的合计面积相对于总峰面积而言的面积率为1.00％以下。
[0027][3]五环十五烷二甲醇制品的制造方法，其包括：氢甲酰化工序，使选自通式(I)及通式(II)表示的三环戊二烯中的至少1种三环戊二烯进行氢甲酰化反应从而得到五环十五烷二甲醛，所述氢甲酰化反应包括使所述三环戊二烯与氢气、一氧化碳气体及铑系催化剂一起于T1℃进行反应的第1工序和进一步从T1℃升温至T2℃并于T2℃进行反应的第2工序，所述五环十五烷二甲醛为选自通式(III)及通式(IV)表示的五环十五烷二甲醛中的至少1种；和
[0028]还原工序，使前述五环十五烷二甲醛进行还原反应，从而得到选自通式(V)及通式(VI)表示的五环十五烷二甲醇中的至少1种五环十五烷二甲醇，
[0029]前述T1℃为50℃以上，前述T1及前述T2满足T2&gt;T1+20的关系。
[0030][化学式2][0031][0032][化学式3][0033][0034][化学式4][0035][0036][4]如[3]所述的五环十五烷二甲醇制品的制造方法，其中，前述第2工序的反应时间比前述第1工序的反应时间长。
[0037][5]如[3]或[4]所述的五环十五烷二甲醇制品的制造方法，其中，作为前述铑系催化剂，使用铑化合物及有机磷化合物。
[0038][6]如[3]～[5]中任一项所述的五环十五烷二甲醇制品的制造方法，其中，前述还原反应为加氢反应。
[0039]专利技术的效果
[0040]本专利技术的五环十五烷二甲醇制品是无色透明的，不易产生由加热导致的着色，因此，可合适地用于光学制品材料等用途。另外，根据本专利技术的制造方法，能够简易地制造该五环十五烷二甲醇制品。
附图说明
[0041][图1]为实施例1中得到的五环十五烷二甲醇制品的液相色谱分析图。
[0042][图2]为比较例1中得到的五环十五烷二甲醇制品的液相色谱分析图。
具体实施方式
[0043]本专利技术的五环十五烷二甲醇制品中的五环十五烷二甲醇例如优选以通过对三环戊二烯进行氢甲酰化而得到的五环十五烷二甲醛的还原体的形式制造。
[0044]以下对本实施方式进行说明，但本实施方式并不限定于此。
[0045]＜五环十五烷二甲醇制品＞
[0046]本实施方式的五环十五烷二甲醇制品包含五环十五烷二甲醇，其特征在于，在后述的液相色谱分析的条件中，将五环十五烷二甲醇的峰(图1中的保留时间为21.6分钟的峰)的相对保留时间设为1.00时，在相对保留时间为0.70～0.95的范围内出现的峰群的合计面积相对于总峰面积而言的面积率为1.00％以下。该面积率是使用RID作为检测器而得到的，因此，该面积率并不一定与归属于该峰的化合物的摩尔比、质量比一致。
[0047]此处所谓“总峰面积”，是指除相对保留时间为0.50～1.35的溶剂之外的各峰的合计面积(图1的属于3的时间的峰面积的合计)。在相对保留时间为0.70～0.95的范围内出现的峰群的合计面积是指在相对保留时间为0.70～0.95的范围内出现的各峰的合计(对象峰面积)。
[0048]本申请的专利技术人根据在上述特定的条件下测定的液相色谱分析的结果发现，在一定的相对保留时间的范围内出现的峰群的面积率与特别是加热后的五环十五烷二甲醇制品的着色具有相关性。
[0049]关于在相对保留时间为0.70～0.95的范围内出现的峰群的合计面积(图1的属于1的时间的峰面积的合计)相对于本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.五环十五烷二甲醇制品，在下述条件的液相色谱分析中，将五环十五烷二甲醇的峰的相对保留时间设为1.00时，在相对保留时间为0.70～0.95的范围内出现的峰群的合计面积相对于总峰面积而言的面积率为1.00％以下，(液相色谱分析的条件)分析柱：将2根基材为苯乙烯二乙烯基苯的柱(平均粒径为3μm，平均细孔径为1.5nm，长度15cm
×
内径6.0mm)、1根基材为苯乙烯二乙烯基苯的柱(平均粒径为3μm，平均细孔径为2.0nm，长度15cm
×
内径6.0mm)连接而使用，试样浓度：5质量％(稀释溶剂为四氢呋喃)，柱温箱温度：40℃，载体：四氢呋喃，柱的液体流量：0.35ml/分钟，检测器：RID(检测池部温度：40℃)。2.如权利要求1所述的五环十五烷二甲醇制品，其中，将五环十五烷二甲醇的峰的相对保留时间设为1.00时，在相对保留时间为0.89～0.95的范围内出现的峰群的合计面积相对于总峰面积而言的面积率为1.00％以下。3.五环十五烷二甲醇制品的制造方法，其包括：氢甲酰化工序，使选自通...

【专利技术属性】
技术研发人员：高桥弘树，泽田贵弘，芝崎良信，
申请(专利权)人：KH新化株式会社，
类型：发明
国别省市：