一种肉桂酸衍生物在蚊虫防治中的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种肉桂酸衍生物在蚊虫防治中的应用，属于农药化学领域。本发明专利技术所述肉桂酸衍生物为式(1)所示：其中，表示为单键或双键。本发明专利技术还提供了所述肉桂酸衍生物的制备方法，该制备方法能够制备得到具有不同活性基团的肉桂酸衍生物，将其应用于蚊虫防治，能够有效杀灭蚊虫，避免了使用传统农药带来的生物毒性和环境压力问题。传统农药带来的生物毒性和环境压力问题。

【技术实现步骤摘要】
一种肉桂酸衍生物在蚊虫防治中的应用


[0001]本专利技术属于农药化学领域，具体涉及一种肉桂酸衍生物在蚊虫防治中的应用。

技术介绍

[0002]目前，主要使用有机氯、有机磷、氨基甲酸酯和拟除虫菊酯四大类农药对蚊虫进行防控。但由于长期、大量以及不合理的使用，蚊虫对四大类农药均产生了耐药性，且耐药性水平还在持续上升中。为了达到同样的防治效果，化学农药的用量不断增加，对非靶标生物的毒性和对环境造成的压力也越来越大。
[0003]肉桂酸是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，属于苯丙素类的天然化合物。具有良好的抗氧化、抗菌、抗肿瘤、杀虫活性等特点。因此，在食品、美容、医药和农药等各领域被广泛应用。
[0004]基于此，结合肉桂酸和不同取代基的化合物开发出一种低毒、低残留、高活性的环境友好型的肉桂酸衍生物来替代过去的高毒、高残留农药具有重大意义。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的在于针对现有技术的不足而提供一种肉桂酸衍生物在蚊虫防治中的应用，并提供了该肉桂酸衍生物的制备方法。
[0006]为实现上述目的，本专利技术所采用的技术方案为：一种肉桂酸衍生物在蚊虫防治中的应用，所述肉桂酸衍生物的结构式如式(1)所示：
[0007][0008]其中，表示为单键或双键；
[0009]R1为H、F、Cl、Br、CF3、CH3、OCH3、NO2、CN中的任意一种；
[0010]R2为H或C
n
H
2n+1
中的任意一种，n＝1
‑r/>9；
[0011]R3为结构式(a)
‑
(h)中的任意一种，n＝1
‑
9，X为H、F、Cl中的任意一种；
[0012][0013]本专利技术所述的肉桂酸衍生物，具有不同活性基团，将所述肉桂酸衍生物应用于杀
虫时，肉桂酸衍生物的杀虫活性高低与活性基团密切相关。肉桂酸衍生物R3取代基可以为烷烃、烯烃或者杂环结构。通过多次试验，专利技术人发现当R3取代基为直链烷烃时，肉桂酸衍生物的活性与碳链碳原子长度相关。当R3取代基为烯烃时，杀虫活性优异，例如烯烃为丙烯和丁烯时活性较高。R3取代基为杂环时，接入呋喃环时杀虫活性较好，接入苯环时活性相对较差，当R3取代基上的苯环对位连接有吸电子基团或给电子基团时，杀虫活性均变差。同时，R2的链长也会影响杀虫活性，链长越长杀虫活性越差，还原双键后，杀虫活性下降，说明双键对肉桂酸衍生物的活性起到重要作用。本专利技术所述的肉桂酸衍生物应用于杀灭蚊虫时，在肉桂酸衍生物浓度为20ppm时均具有杀虫活性，幼虫死亡率最高可达78～100％。
[0014]优选地，所述肉桂酸衍生物的应用，包括如下(i)
‑
(iii)中的至少一种：
[0015](i)所述肉桂酸衍生物的结构式中R1为H或Cl；
[0016](ii)所述肉桂酸衍生物的结构式中R2为H或C
n
H
2n+1
中的任意一种，n＝1
‑
5；
[0017](iii)所述肉桂酸衍生物的结构式中R3为结构式(a)
‑
(h)中的任意一种，n＝3
‑
5。
[0018]本专利技术所述的肉桂酸衍生物中，当所述肉桂酸衍生物的结构式中R1为H，R3取代基为直链烷烃时，碳链碳原子在3
‑
5时的中等链长具有较好的杀虫活性，此时肉桂酸衍生物浓度为50ppm时，幼虫死亡率均在95％以上，当碳原子少于3的短链和碳原子大于5的长链杀虫活性相对较差，同时R2的碳链长超过5时，杀虫活性有所降低。
[0019]当所述肉桂酸衍生物的结构式中R1为Cl时，肉桂酸衍生物的杀虫活性明显提高，肉桂酸衍生物浓度为20ppm时，幼虫死亡率均在98％以上。说明在肉桂酸主体苯环引入Cl原子时，可以与其他活性基团共同作用提高了肉桂酸衍生物的杀虫活性。
[0020]优选地，所述肉桂酸衍生物的应用，所述肉桂酸衍生物的结构式为式(2)
‑
(23)中的任意一种：
[0021][0022]当本专利技术所述肉桂酸衍生物的结构式为式(2)
‑
(23)中的任意一种时，将其应用于杀虫，肉桂酸衍生物浓度为50ppm时的幼虫死亡率均达到95％以上。所述肉桂酸衍生物的结构式为式(11)
‑
(18)时，苯环上引入了Cl原子，此时肉桂酸衍生物具有更低浓度杀灭蚊虫的效果。
[0023]优选地，所述肉桂酸衍生物的应用，所述肉桂酸衍生物在使用时的最低有效质量浓度为5
‑
20ppm。
[0024]优选地，本专利技术提供了上述的肉桂酸衍生物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
[0025]以化合物A为原料，化合物A与醛类化合物溶解于溶剂中，在无机碱作用下发生羟醛缩合反应得到化合物B；化合物B溶于溶剂中，加入保护剂、磷酸二氢钠和亚氯酸钠，发生氧化反应得到化合物C；化合物C于溶剂中加入缩合剂、第一催化剂、有机碱，与醇类化合物发生缩合反应得到化合物D；化合物D于溶剂中加入第二催化剂，发生还原反应得到化合物E；所述化合物D和化合物E即为所述式(1)肉桂酸衍生物；
[0026]所述还原反应在氢气条件下进行；
[0027]所述化合物A的结构式如下所示：
[0028][0029]其中，R1为H、F、Cl、Br、CF3、CH3、OCH3、NO2、CN中的任意一种。
[0030]本专利技术所述制备方法通过多步制得肉桂酸衍生物，通过控制原料、醛类化合物和
醇类化合物的种类，可以获得具有不同活性基团的肉桂酸衍生物，所制得的肉桂酸衍生物具有低毒、高活性的特点。肉桂酸衍生物的杀虫活性与R1、R2、R3基团紧密相关，活性基团之间能够相互作用，影响其杀虫效果。同时，专利技术人发现将苯乙醇、香芹酚、百里酚、柠檬烯等具有杀幼虫活性的物质与肉桂酸酯化后，得到的肉桂酸衍生物的活性均变差。根据实际需要，本领域技术人员可以将肉桂酸衍生物中含有的进行转换，既可以保留为双键，也可以进一步还原为单键。
[0031]优选地，所述醛类化合物结构式为R2‑
CH2CHO，R2为H或C
n
H
2n+1
的任意一种，n＝1
‑
9；所述醇类化合物结构式为R3‑
OH，其中，R3为结构式(a)
‑
(h)中的任意一种，n＝1
‑
9，X为H、F、Cl中的任意一种；
[0032][0033]优选地，所述化合物A、醛类化合物与无机碱的摩尔比为1：(0.5～1)：(20～90)；所述化合物B、保护剂、磷酸二氢钠与亚氯酸钠摩尔比为1：(10～20)：(3～5)：(1～3)；所述化合物C、醇类化合物、缩合剂、第一催化剂与有机碱的摩尔比为1：(1～2)：(1.2～3)：(1.2～3)：(3～5)；所述化合物D与第二催化剂的摩尔比为1：(0.1～0.3)。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种肉桂酸衍生物在蚊虫防治中的应用，其特征在于，所述肉桂酸衍生物的结构式如式(1)所示：其中，表示为单键或双键；R1为H、F、Cl、Br、CF3、CH3、OCH3、NO2、CN中的任意一种；R2为H或C
n
H
2n+1
中的任意一种，n＝1
‑
9；R3为结构式(a)
‑
(h)中的任意一种，n＝1
‑
9，X为H、F、Cl中的任意一种；2.如权利要求1所述的应用，其特征在于，包括如下(i)
‑
(iii)中的至少一种：(i)所述肉桂酸衍生物的结构式中R1为H或Cl；(ii)所述肉桂酸衍生物的结构式中R2为H或C
n
H
2n+1
中的任意一种，n＝1
‑
5；(iii)所述肉桂酸衍生物的结构式中R3为结构式(a)
‑
(h)中的任意一种，n＝3
‑
5。3.如权利要求2所述的应用，其特征在于，所述肉桂酸衍生物的结构式为式(2)
‑
(23)中的任意一种：
4.如权利要求1所述的应用，其特征在于，所述肉桂酸衍生物在使用时的最低有效质量浓度为5
‑
20ppm。5.如权利要求1
‑
4任一项所述的应用，其特征在于，所述肉桂酸衍生物的制备方法，包括以下步骤：以化合物A为原料，化合物A与醛类化合物溶解于溶剂中，在无机碱作用下发生羟醛缩合反应得到化合物B；化合物B溶于溶剂中，加入保护剂、磷酸二氢钠和亚氯酸钠，发生氧化反应得到化合物C；化合物C于溶剂中加入缩合剂、第一催化剂、有机碱，与醇类化合物发生缩合反应得到化合物D；化合物D于溶剂中加入第二催化剂，发生还原反应得到化合物E；所述化合物D和化合物E即为...

【专利技术属性】
技术研发人员：盛钊君，李钰铃，吴伟峰，洪为谦，
申请(专利权)人：江门市大健康国际创新研究院，
类型：发明
国别省市：