一种手性吲哚啉并吡咯化合物及其合成方法技术

本发明专利技术公开了一种手性吲哚啉并吡咯化合物及其合成方法，该手性吲哚啉并吡咯化合物的化学结构式如式3所示；以3

【技术实现步骤摘要】
一种手性吲哚啉并吡咯化合物及其合成方法


[0001]本专利技术属于有机化学合成领域，具体涉及一种手性吲哚啉并吡咯化合物及其合成方法。

技术介绍

[0002]吲哚啉并吡咯化合物广泛存在于抗癌药物分子及天然产物中，在生命科学领域有着广泛的应用前景。在药物分子中起生物活性作用的往往是消旋体中的一种对映异构体，因此，需要合成新型的手性吲哚啉并吡咯化合物，并进行抗肿瘤活性筛选。目前，现有的手性吲哚啉并吡咯化合物对Hela、MCF
‑
7等癌细胞不敏感，细胞毒活性较弱；且这些手性吲哚啉并吡咯化合物在合成时，反应过程复杂，步骤多，容易误操作，甚至引发安全事故，进一步提高了成本，降低了产率和对映选择性。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的之一是提供一种手性吲哚啉并吡咯化合物，该化合物能提高对Hela、MCF
‑
7等多种癌细胞的敏感度，增强细胞毒活性。
[0004]本专利技术的目的之二是提供上述手性吲哚啉并吡咯化合物的合成方法，该方法反应过程温和，简便、安全易操作，对映选择性高，且具有低成本、高产本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种手性吲哚啉并吡咯化合物，其特征在于，其化学结构式如式3所示：式中，R选自氢、C1
‑
C3烷基、C1
‑
C3烷氧基、卤素中的一种；R1选自氢、芳基、取代芳基、杂芳基中的一种；R2选自氢、C1
‑
C3烷基、苯基、取代苯基中的一种；R3选自氢、C1
‑
C4烷基、芳基、取代芳基、苄基、取代苄基中的一种；R4选自氢、C1
‑
C4烷基、芳基、取代芳基中的一种；R5选自氢、C1
‑
C4烷基、芳基、取代芳基、苄基、取代苄基中的一种。2.一种权利要求1所述的手性吲哚啉并吡咯化合物的合成方法，其特征在于，具体步骤为：以式1化合物3
‑
烷基
‑2‑
吲哚烯与式2化合物偶氮烯作为反应原料，以二氯甲烷作为反应溶剂，在手性磷酸催化剂的催化下以及室温条件下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物；其中，3
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烷基
‑2‑
吲哚烯、偶氮烯与手性磷酸催化剂的摩尔比为1：1.2：0.1；3
‑
烷基
‑2‑
吲哚烯与二氯甲烷的用量比为1mmol：10mL；所述式1化合物3
‑
烷基
‑2‑
吲哚烯的结构式为式中，R选自氢、C1
‑
C3烷基、C1
‑
C3烷氧基、卤素中的一种；R1选自氢、芳基、取代芳基、杂芳基中的一种；R2选自氢、C1
‑
C3烷基、苯基、取代苯基中的一种；所述式2化合物偶氮烯的结构式为式中，R3选自氢、C1
‑
C4烷基、芳基、取代芳基、苄基、取代苄基中的...

【专利技术属性】
技术研发人员：石枫，张宇辰，谭伟，陈科伟，
申请(专利权)人：江苏师范大学，
类型：发明
国别省市：