水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物及其提取分离方法和应用技术

本发明专利技术公开了水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物及其提取分离方法和应用，属于中药提取、分离技术领域。本发明专利技术三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物分子式分别为C

【技术实现步骤摘要】
水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物及其提取分离方法和应用


[0001]本专利技术属于中药提取、分离
，具体涉及水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物及其提取分离方法和应用。

技术介绍

[0002]炎症，是指组织受到外界刺激和损害如外伤、感染等时以实现自我保护为目的的复杂免疫防御反应，是一种常见的病理反应。慢性炎症常常会导致多种疾病，如风湿性关节炎、炎症性肠病、帕金森和癌症等。因此，寻找抗炎活性药物可为多种疾病的防治提供新思路。
[0003]水母雪莲(Saussurea medusa Maxim)，是一种著名的传统藏药，被称为“雪莲”，用于治疗头部创伤、炭疽、发热刺痛、妇科疾病、类风湿性关节炎和中风。现代药理学研究表明，雪莲中主要含有木脂素、酚酸、黄酮、萜类等化合物，在抗氧化、抗炎、降血糖、抑菌、抗癌等方面具有明显作用。研究表明，水母雪莲中含有的木脂素类化合物具有较强的抗炎活性。因此从水母雪莲中寻找更多结构新颖的木脂素类化合物并对其进行抗炎活性的研究具有重要意义及应用价值。

技术实现思路

[0004]为解决现有技术中的上述问题，本专利技术提供了水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物及其提取分离方法和应用。
[0005]为实现上述目的，本专利技术提供了如下技术方案：
[0006]本专利技术提供了水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物，结构式如1a、1b和2所示：
[0007][0008]化合物1a和1b为一对对映异构体。
[0009]进一步地，所述水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物分子式分别为C
20
H
20
O8、C
20
H
20
O8和C
21
H
24
O7，将其命名为Medusarin A(1a和1b)和Medusarin B(2)。
[0010]本专利技术还提供上述的水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物的提取分离方法，包括以下步骤：
[0011](1)将水母雪莲用乙醇回流提取，将提取液浓缩制得药液，将药液悬浮在水上，依
次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位；
[0012](2)将步骤(1)得到的乙酸乙酯部位上MCI凝胶柱，用甲醇
‑
水溶液梯度洗脱，收集组分，用薄层层析法合并相似组分，依次得到组分F1～F7；
[0013](3)将步骤(2)得到的组分F4、F5分别上硅胶柱，用二氯甲烷
‑
甲醇溶液梯度洗脱，依次得到组分F4a～F4k、F5a～F5g；
[0014](4)将步骤(3)得到的组分F4k、F5d分别上Sephadex LH
‑
20柱，用甲醇溶液等度洗脱，依次得到组分F4k1～F4k3、F5d1～F5d4；
[0015](5)将步骤(4)得到的组分F4k2、F5d3经高效液相色谱分离和手性拆分后，得到所述水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物。
[0016]进一步地，在步骤(1)中，所述乙醇的体积浓度为50％～95％，所述乙醇与所述水母雪莲的质量比为(8
‑
10)：1；所述回流提取的次数为3次，每次回流提取的时间为12h。
[0017]进一步地，在步骤(2)中，所述甲醇
‑
水溶液中甲醇的体积比为0％～100％，所述梯度洗脱甲醇的体积比依次为0％、10％、30％、50％、70％、90％、100％。
[0018]进一步地，在步骤(3)中，所述二氯甲烷
‑
甲醇溶液中二氯甲烷与甲醇的体积比为400：1～1：1，所述梯度洗脱二氯甲烷与甲醇的体积比依次为400：1、200：1、100：1、50：1、30：1、10：1、1：1。
[0019]进一步地，在步骤(4)中，所述甲醇为100％甲醇。
[0020]进一步地，在步骤(5)中，所述高效液相色谱分离分别是以体积分数为32％和41％甲醇水溶液为流动相进行等度洗脱，手性拆分色谱分离是以体积分数为80％正己烷异丙醇溶液为流动相进行等度洗脱。
[0021]本专利技术还提供上述的水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物在制备抗炎药物中的应用。
[0022]与现有技术相比，本专利技术具有以下有益效果：
[0023](1)本专利技术中由水母雪莲提取的二芳基丁内酯型木脂素类化合物及其提取方法未被现有技术记载；本专利技术提取分离方法简便、快速，分得的化合物纯度高。
[0024](2)本专利技术水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物可以作为其他化合物合成先导物，以及新药开发和药理活性研究的原料，用于制备抗炎作用的药物。本专利技术的二芳基丁内酯型木脂素类化合物和衍生物可应用于天然产物中药新药的开发，具有广阔的应用开发前景。
附图说明
[0025]为了更清楚地说明本专利技术实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
[0026]图1为本专利技术化合物1的1H
‑
NMR谱图；
[0027]图2为本专利技术化合物1的
13
C
‑
NMR谱图；
[0028]图3为本专利技术化合物1的HSQC谱图；
[0029]图4为本专利技术化合物1的HMBC谱图；
[0030]图5为本专利技术化合物1的1H
‑1H COSY谱图；
[0031]图6为本专利技术化合物1的ROESY谱图；
[0032]图7为本专利技术化合物1的(+)
‑
ESIMS谱图；
[0033]图8为本专利技术化合物1的(
‑
)
‑
ESIMS谱图；
[0034]图9为本专利技术化合物1的(+)
‑
HRESIMS谱图；
[0035]图10为本专利技术化合物1的IR谱图；
[0036]图11为本专利技术化合物1(1a和1b)的CD谱图；
[0037]图12为本专利技术化合物2的1H
‑
NMR谱图；
[0038]图13为本专利技术化合物2的
13
C
‑
NMR谱图；
[0039]图14为本专利技术化合物2的HSQC光谱图；
[0040]图15为本专利技术化合物2的HMBC谱图；
[0041]图16为本专利技术化合物2的1H
‑1H COSY谱图；
[0042]图17为本专利技术化合物2的ROESY谱图；
[0043]图18为本专利技术化合物2的(+)
‑
ESIMS谱图；
[0044]图19为本专利技术化合物2的(
‑
)
‑
ESIMS谱图；
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物，其特征在于，结构式如式1a、1b和2所示：2.权利要求1所述的水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物的提取分离方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)将水母雪莲用乙醇回流提取，将提取液浓缩制得药液，将药液悬浮在水上，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位；(2)将步骤(1)得到的乙酸乙酯部位上MCI凝胶柱，用甲醇
‑
水溶液梯度洗脱，收集组分，用薄层层析法合并相似组分，依次得到组分F1～F7；(3)将步骤(2)得到的组分F4、F5分别上硅胶柱，用二氯甲烷
‑
甲醇溶液梯度洗脱，依次得到组分F4a～F4k、F5a～F5g；(4)将步骤(3)得到的组分F4k、F5d分别上Sephadex LH
‑
20柱，用甲醇溶液等度洗脱，依次得到组分F4k1～F4k3、F5d1～F5d4；(5)将步骤(4)得到的组分F4k2、F5d3经高效液相色谱分离和手性拆分后，得到所述水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物。3.根据权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述乙醇的体积浓度为50...

【专利技术属性】
技术研发人员：于瑞涛，曹静亚，陶燕铎，梅丽娟，
申请(专利权)人：中国科学院西北高原生物研究所，
类型：发明
国别省市：