有机荧光分子及其制备方法以及介孔二氧化硅材料、其制备方法及应用技术

本发明专利技术提供了一种有机荧光分子及其制备方法以及一种介孔二氧化硅材料、其制备方法及应用，具有这样的特征，介孔二氧化硅材料的制备方法包括以下步骤：步骤一，将十六烷基三甲基氯化铵、三乙醇胺及去离子水配制得到第一溶液；步骤二，将正硅酸四乙酯和环己烷的混合溶液作为硅烷前驱体加入到第一溶液中，并反应第一预定时间，得到产物一；步骤三，使用乙醇溶液对产物一进行洗涤，得到产物二；步骤四，将产物二与本发明专利技术制得的有机荧光分子在甲苯溶液中反应第二预定时间，得到介孔二氧化硅材料。得到介孔二氧化硅材料。得到介孔二氧化硅材料。

【技术实现步骤摘要】
有机荧光分子及其制备方法以及介孔二氧化硅材料、其制备方法及应用


[0001]本专利技术属于光学传感材料领域，具体涉及一种有机荧光分子及其制备方法以及一种介孔二氧化硅材料、其制备方法及应用。

技术介绍

[0002]光学传感材料近年来已经成为一个非常吸引人并且快速发展的研究领域。在传统传感系统中，有机发光分子的聚集诱导荧光猝灭现象往往会导致化学传感器灵敏度降低。与此不同的是，聚集诱导发射增强型荧光分子在聚集态下会比在单分散状态下具备更有效的荧光发射，这使它们在化学传感和生物探针方面有很好的应用前景。介孔二氧化硅材料可以通过共价键将荧光功能基团引入到其骨架之中，并且保留有效的孔道结构，这为荧光传感材料提供了一个理想的多功能平台。
[0003]后嫁接技术是构建有机
‑
无机介孔二氧化硅材料的一种可用途径，它可以将荧光基团固定在二氧化硅基质上，并提供光学性质的改善。在后嫁接方法中，荧光基团可以被涂覆或接枝到无机二氧化硅材料的孔表面，而不影响二氧化硅最初的结构相。所修饰荧光团的设计和选择可以方便灵巧的改变其传感特性。因此，介孔二氧化硅材料可以为荧光检测受体提供一个理想的荧光纳米探针支撑平台。

技术实现思路

[0004]本专利技术是为了解决上述问题而进行的，目的在于提供有机荧光分子及其制备方法以及介孔二氧化硅材料、其制备方法及应用。
[0005]本专利技术提供了一种有机荧光分子的制备方法，具有这样的特征，包括以下步骤：步骤一，将4
‑
(二乙氨基)水杨醛、对氨基酚及醋酸加入到无水乙醇溶液中，进行回流反应，得到固体产物；步骤二，洗涤上述固体产物得到中间产物；步骤三，将该中间产物和3
‑
异氰酸丙基三乙氧基硅烷加入到装有四氢呋喃的反应瓶中，使用三乙胺作为催化剂，进行回流反应，得到有机荧光分子。
[0006]在本专利技术提供的有机荧光分子的制备方法中，还可以具有这样的特征：其中，步骤一中，4
‑
(二乙氨基)水杨醛与氨基酚的摩尔比为1:1。
[0007]在本专利技术提供的有机荧光分子的制备方法中，还可以具有这样的特征：其中，步骤三中，中间产物与3
‑
异氰酸丙基三乙氧基硅烷的摩尔比为1：1.2～1：1.6。
[0008]本专利技术提供了一种有机荧光分子，具有这样的特征：根据上述任意一项的有机荧光分子的制备方法制备而成，具体结构如下，
[0009][0010]其中，Et基团为乙基。
[0011]本专利技术提供了一种介孔二氧化硅材料的制备方法，具有这样的特征，包括以下步骤：步骤一，将十六烷基三甲基氯化铵、三乙醇胺及去离子水配制得到第一溶液；步骤二，将正硅酸四乙酯和环己烷的混合溶液作为硅烷前驱体加入到第一溶液中，并反应第一预定时间，得到产物一；步骤三，使用乙醇溶液对产物一进行洗涤，得到产物二；步骤四，将产物二与有机荧光分子在甲苯溶液中反应第二预定时间，得到介孔二氧化硅材料；其中，有机荧光分子为上述任意一项中的有机荧光分子。
[0012]在本专利技术提供的介孔二氧化硅材料的制备方法中，还可以具有这样的特征：其中，步骤一中，三乙醇胺、十六烷基三甲基氯化铵及去离子水的摩尔比为1：100：2800。
[0013]在本专利技术提供的介孔二氧化硅材料的制备方法中，还可以具有这样的特征：其中，步骤二中，正硅酸四乙酯与环己烷的摩尔比为1：8.3，第一预定时间为12h。
[0014]在本专利技术提供的介孔二氧化硅材料的制备方法中，还可以具有这样的特征：其中，步骤四中，产物二与有机荧光分子的质量比为1：0.5，第二预定时间为24h。
[0015]本专利技术提供了一种介孔二氧化硅材料，具有这样的特征：根据上述介孔二氧化硅材料的制备方法制备而成。
[0016]本专利技术提供了一种介孔二氧化硅材料在金属离子响应中的应用。
[0017]专利技术的作用与效果
[0018]根据本专利技术所涉及的有机荧光分子的制备方法，该方法包括步骤一，将4
‑
(二乙氨基)水杨醛、对氨基酚及醋酸加入到无水乙醇溶液中，进行回流反应，得到固体产物；步骤二，洗涤固体产物得到中间产物；步骤三，将中间产物和3
‑
异氰酸丙基三乙氧基硅烷加入到装有四氢呋喃的反应瓶中，使用三乙胺作为催化剂，进行回流反应，得到有机荧光分子。
[0019]所以，使用上述方法制得的荧光分子在单分散状态下的荧光效率较低，而在聚集作用下分子内旋转受限会产生聚集，能够诱导荧光增强，因此聚集作用下的荧光分子有利于介孔二氧化硅材料的修饰。
[0020]除此之外，本专利技术通过对有机前驱体的设计和合成条件的控制可以提高荧光基团在分子水平的密度及固定程度，为聚集诱导发光效应提供了优异的平台。
[0021]另外，根据本专利技术所涉及的介孔二氧化硅材料的制备方法，因为该方法应用了后嫁接的方法，将有机荧光分子固定在介孔二氧化硅材料的孔道中，通过在二氧化硅骨架以及界面修饰过程的固定作用能够大大增强材料的发光效率，同时对荧光基团也可以起到很好的保护作用，避免了光漂白现象的不良影响，并且该方法步骤简单，易于操作，工艺易控制，所用原料及仪器设备的使用成本较低，应用前景广阔。
[0022]此外，本专利技术所制备得到的介孔二氧化硅材料展现出良好的孔道结构以及强烈的荧光发射效果。
附图说明
[0023]图1是本专利技术的实施例一和实施例二中有机荧光分子的制备原理图。
[0024]图2是本专利技术的实施例三中合成的介孔二氧化硅的SEM图。
[0025]图3是本专利技术的实施例三中合成的介孔二氧化硅的TEM图。
[0026]图4是本专利技术的实施例四中合成的介孔二氧化硅的SEM图。
[0027]图5是本专利技术的实施例四中合成的介孔二氧化硅的TEM图。
[0028]图6是实施例五中介孔二氧化硅分散液在THF/水混合物中的发射光谱及荧光照片。
[0029]图7是实施例五中介孔二氧化硅荧光探针在水溶液中对金属离子的传感响应的发射光谱及荧光照片。
具体实施方式
[0030]为了使本专利技术实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，以下实施例结合附图对本专利技术的有机荧光分子及其制备方法以及介孔二氧化硅材料、其制备方法及应用作具体阐述。
[0031]<实施例一>
[0032]图1是本专利技术的实施例一和实施例二中有机荧光分子的制备原理图。
[0033]本实施例提供了一种有机荧光分子及其制备方法，该制备方法如图1所示，包括以下步骤：
[0034]步骤一，将4
‑
(二乙氨基)水杨醛(1.417g,7.3mmol)与对氨基酚(0.8g,7.3mmol)加入到20ml的乙醇当中，搅拌均匀后加入2滴冰醋酸，然后缓慢加热至回流。在回流状态下搅拌反应24h。反应结束后冷却至室温，通过减压抽滤得到黄色的固体产物。
[0035]步骤二，用去冷乙醇将上述固体产物洗涤两遍，得到中本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机荧光分子的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤一，将4
‑
(二乙氨基)水杨醛、对氨基酚及醋酸加入到无水乙醇溶液中，进行回流反应，得到固体产物；步骤二，洗涤所述固体产物得到中间产物；步骤三，将所述中间产物和3
‑
异氰酸丙基三乙氧基硅烷加入到装有四氢呋喃的反应瓶中，使用三乙胺作为催化剂，进行回流反应，得到有机荧光分子。2.根据权利要求1所述的有机荧光分子的制备方法，其特征在于：其中，步骤一中，所述4
‑
(二乙氨基)水杨醛与所述氨基酚的摩尔比为1:1。3.根据权利要求1所述的有机荧光分子的制备方法，其特征在于：其中，步骤三中，所述中间产物与所述3
‑
异氰酸丙基三乙氧基硅烷的摩尔比为1：1.2～1：1.6。4.一种有机荧光分子，其特征在于：根据权利要求1
‑
3中任意一项所述的有机荧光分子的制备方法制备而成，具体结构如下，其中，Et基团为乙基。5.一种介孔二氧化硅材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤一，将十六烷基三甲基氯化铵、三乙醇胺及去离子水配制得...

【专利技术属性】
技术研发人员：孔彪，
申请(专利权)人：复旦大学，
类型：发明
国别省市：