一种含三苯氧膦结构的咪唑型荧光分子及其制备方法和作为荧光探针的应用技术

本发明专利技术公开了一种含三苯氧膦结构的咪唑型荧光分子及其制备方法和作为荧光探针的应用。荧光分子结构式如下：同时含有三苯氧膦结构和咪唑结构的荧光分子，其物理和化学稳定性好，且在可见光和紫外光下表现出良好的荧光性能，将其作为检测Fe

【技术实现步骤摘要】
一种含三苯氧膦结构的咪唑型荧光分子及其制备方法和作为荧光探针的应用


[0001]本专利技术涉及一种荧光分子，具体涉及一种含三苯氧膦结构的咪唑型荧光分子，还涉及其制备方法以及作为检测Fe
3+
的荧光探针应用，属于传感


技术介绍

[0002]咪唑衍生物是指化合物结构中含有一个或多个咪唑环结构单元的一类物质的总称。咪唑是一个含有两个氮原子的五元环，属于1,3
‑
唑类化合物，其化学性质稳定，广泛存在于天然产物与生物活性物质中。咪唑衍生物因其抗菌、消炎等药理特性在药物合成、蛋白酶活性抑、固化剂等方面均有报道，由于咪唑环反应位点多，所以被修饰改造出来的衍生物在光电材料、传感器和荧光探针等领域的研究也层出不穷。
[0003]近年来，研究者报道了大量以咪唑为基本单元所设计的材料，在室温磷光、深蓝色发光材料、力致变色、荧光传感和离子检测方面应用广泛。
[0004][0005]如Liu等成功开发出不同激发态的芘[4,5
‑
d]咪唑衍生物，分别为PyPA、PyPPA、PyPPAC和PyPAC。其中，PyPPA和PyPPAC具有赋予它们的混合局部和电荷转移状态、纯蓝色荧光以及高量子产率。基于PyPPA的非掺杂OLED CIE坐标为(0.14,0.13)，并达到最大EQE 8.47％。基于PyPPAC的非掺杂OLED最大亮度为50046cd m
–2，位于蓝色区域，CIE坐标为(0.15,0.21)，EQE＝6.74％，亮度超过10000cd m
–2。
[0006]如Wang等设计合成了一种新的吩嗪
‑
咪唑基席夫碱(PIS)荧光探针，已被开发用于在生理pH条件下对水性介质中的Cd
2+
离子进行比率检测。
[0007][0008]Wang等共合成了三种新型双靶向荧光探针，并分别通过咪唑和一种半乳糖(IM
‑
Gal
‑
1)、两种半乳糖(IM
‑
Gal
‑
2)和三种半乳糖(IM
‑
Gal
‑
3)相连。这些探针对Fe
3+
显示出良好的选择性和灵敏度，化学计量比为1:2识别模式。
[0009][0010]目前，分子中同时含有咪唑和咔唑结构的有机发光分子也相继被设计合成出来。如文献(Tagare J,Dubey D K,Yadav R A K,et al.Triphenylamine
‑
imidazole
‑
based luminophores for deep
‑
blue organic light
‑
emitting diodes:experimental and theoretical investigations[J].Materials Advances,2020,1(4):666
‑
679.)；(Devesing Girase J,Rani Nayak S,Tagare J,et al.Solution
‑
processed deep
‑
blue(y～0.06)fluorophores based on triphenylamine
‑
imidazole(donor
‑
acceptor)for OLEDs:computational and experimental exploration[J].Journal of Information Display,2021:1
‑
15.)；(Bourouina A,Rekis M.Comparison in optoelectronic properties of triphenylamine
‑
imidazole or imidazole as donor for dye
‑
sensitized solar cell:theoretical approach[J].Journal of Molecular Modeling,2021,27(8):1
‑
9.)等报道了咪唑与三苯胺相连的深蓝色有机电致发光材料，但是，目前还未见同时含有咪唑和三苯氧膦结构的有机发光分子用于荧光探针检测铁离子的相关报道。
[0011]现有技术中合成咪唑衍生物的方法也很多，如Debus
‑
Radziszewski咪唑合成法是最经典的合成咪唑化合物的方法之一。二酮化合物和醛类化合物在胺或铵盐存在下，可以用来合成2,4,5
‑
三芳基咪唑、菲并咪唑、双咪唑衍生物等。
[0012][0013]Sundar和Rengan报道了以苯甲醇，1,2
‑
二酮和过量乙酸铵为原料，进行三组分反应，在通入氧气的情况下，以0.25mol％的负载双钌(II)催化该氧化过程，唯一的副产物是水。
[0014][0015]Wang等用各种双取代的炔烃、醛和胺为原料，通过新戊酸介导发生多组分反应，简便、高效地合成了四取代咪唑衍生物。
[0016][0017]Naidoo和Jeena采用廉价的碘/二甲基亚砜(DMSO)体系，通过“一锅、两步”法合成了2,4,5
‑
三取代咪唑。该反应不需要借助酸性条件和金属，产率中等到良好。第一步是炔烃在I2/DMSO条件下反应得到中间体：为二取代的苯偶酰，第二步醛和乙酸铵原位反应生成三取代的咪唑化合物。
[0018][0019]Grigg等通过异氰乙酸酯在银盐催化下均二聚化合成了咪唑化合物。在催化量的AcOAg条件下，异氰基乙酸甲酯与丙烯酸甲酯的反应形成吡咯啉，而在化学计量的AcOAg条件下，反应会发生异氰化物的均二聚化生成1,4
‑
二取代咪唑。
[0020][0021]Shao等报道了基于酰胺基乙腈和苯硼酸的环化反应，形成了双取代的咪唑化合物。
[0022][0023]Xie等专利技术了一种新型的碱介导的活性亚甲基异氰酸酯与烯酮亚胺[3+2]环化反应。该反应具有区域选择性，烯酮亚胺在t
‑
BuOK这种强碱的条件下与活性亚甲基异氰酸酯反应得到了1,4,5
‑
三取代咪唑衍生物。
[0024][0025]现有技术中合成咪唑的方法很多，并各自存在优点和缺点，目前为止还未见通过经典Suzuki偶联和Debus
‑
Radziszewski反应构建含三苯氧膦结构的咪唑环的小分子荧光探针的相关报道。

技术实现思路

[0026]针对现有技术存在的缺陷，本专利技术的第一个目的是在于提供一种含有三苯氧膦结构的咪唑型荧光分子，该分子物理和化学稳定性好，且在可见光和紫外光下表现出良好的荧光性能。
[0027]本专利技术的第二个目的是在于提供一种有三苯氧膦结构的咪唑本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含三苯氧膦结构的咪唑型荧光分子，其特征在于：具有式1或式2结构：其中，R为氢或芳基。2.根据权利要求1所述的一种含三苯氧膦结构的咪唑型荧光分子，其特征在于：所述芳基为苯基。3.权利要求1或2所述的一种含三苯氧膦结构的咪唑型荧光分子的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：1)二苯基氧膦和对甲酰基苯硼酸通过Suzuki偶联反应，得到4
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二苯基膦酰基苯甲醛；2)4
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二苯基膦酰基苯甲醛与苯偶酰或9,10
‑
菲醌通过Debus
‑
Radziszewski咪唑合成反应，即得式1或式2结构化合物。4.根据权利要求3所述的一种含三苯氧膦结构的咪唑型荧光分子的合成方法，其特征在于：二苯基氧膦和对甲酰基苯硼酸在1,4
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二(二苯基膦基)丁烷、醋酸钯和碳酸钾作用下，于85～95℃温度下，反应20～24h。5.根据权利要求4所述的一种含三苯氧膦结构的咪唑型荧光分子的合成方法，其特征在于：二苯基氧膦和对甲酰基苯硼酸的摩尔比为1:1.5～1.6；1,4
‑
二(二苯基膦基)丁烷的摩尔量为二苯基氧膦摩尔量的4～6％；醋酸钯的摩尔量为二苯基氧膦摩尔量的4～6％；碳酸钾的摩尔量为二苯基氧膦摩尔量的0.4～0.6倍。6.根据权利要求3所述的一种含三苯氧膦结构的咪唑型荧光分子的合成方法，其特征在于：4
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二苯基...

【专利技术属性】
技术研发人员：魏梅红，盛寿日，陈军民，刘晓玲，黄振钟，
申请(专利权)人：江西师范大学，
类型：发明
国别省市：