一种丙二酸酯类化合物、制备方法及其用途技术

本发明专利技术公开了一种丙二酸酯类化合物，其特征在于：其通式为下式(I)：其中：R1为C1

【技术实现步骤摘要】
一种丙二酸酯类化合物、制备方法及其用途


[0001]本专利技术涉及化学
，具体来说涉及一种丙二酸酯类化合物，该化合物的制备方法以及对黄瓜花叶病毒、黄瓜灰霉病菌、有害疣孢霉菌、嗜菌葡枝霉菌、猕猴桃溃疡病菌、应变假单胞杆菌具有抑制作用的用途。

技术介绍

[0002]植物病毒、植物细菌性疾病和植物真菌性疾病每年都给农业生产带来了巨大的损失，黄瓜花叶病毒(Cucumber Mosaic Virus,CMV)是典型的植物病毒病，其危害严重，寄主方位广泛，是世界上最流行的植物病毒之一。CMV可引起番茄叶片丝状畸形、黄瓜植株黄化、香蕉花心腐烂、辣椒叶片畸形顶部坏死等，当前广泛使用的宁南霉素、病毒唑等抑制剂防治黄瓜花叶病毒，但是这些药剂存在防效低和使用效果不理想等问题，猕猴桃溃疡病菌、应变假单胞杆菌是常见的植物细菌性病害，严重限制了农产品的发展，由真菌引起的干泡病、蛛网病等作物病害导致农作物的谷物产量显着下降，并增加了生物多样性丧失的风险，市面上使用的杀菌剂，如比美噻唑，硫代二唑铜等的滥用也给环境造成更多的压力，为此，创制出高效、新型、对环境友好的抗植物病毒剂和杀菌剂仍是农药研究者的一大挑战。
[0003]杂环化合物在农药的研究开发中一直是重要的内容之一，异恶唑及其异恶唑类化合物是重要的杂环化合物,它们是机合成中是重要的合成中间体，具有非常广泛的生物活性，如具有对心血管病、钙质调节、阿尔茨海默病的治疗作用及可杀菌、杀微生物等，因此对异恶唑类化合物的结构改进和其的生物活性研究一直没有停止过。
[0004]1996年，阮等(阮朗.异恶唑二羧酸衍生物的合成及除草活性研究[J].农药译丛,1996(1):6.)以取代氰氧物2
‑
氯
‑
2肟基乙酰胺、β
‑
酮脂等为起始原料，设计合成了一系列异恶唑二羧酸类衍生物。生物活性测试结果表明，部分化合物显示出良好的除草活性。
[0005]2001年，Qi等(Qi,C.M.；Wang,Y.F.；Zhang,G.X.；Feng,S. J.；,Shujuan F.Sythensis and biological activity of novel isoxazoles[J]. Journal of Beijing Normal University,2001,6.)以硝基乙酸酯、取代苯甲醛等为原料，经过环合反应，合成了一系列新型的异恶唑类衍生物。生物活性测试结果表明，，部分化合物表现出一定的除草活性和植物生长调节活性。
[0006]2018年，Li等(Li,M.H.；Song,B.；Imerhasan,M.Progress inSynthesis and Bioactivity of Spiroisoxazoline Compounds[J].OrganicChemistry,2018,38:378.)归纳了五种螺异恶唑啉类化合物的合成方法，并报道该类化合物的抑制幼虫生长活性和抗菌活性。
[0007]综上所述，异恶唑类衍生物表现出了一定的除草活性和杀菌活性，其他方面的活性还未见报道，为创制新型高效的抗病毒剂和抗菌剂，在前期工作的基础上，设计合成了系列丙二酸酯类化合物，期望筛选出高活性的抗病毒药物和抗菌药物。

技术实现思路

[0008]本专利技术目的在于提供一种丙二酸酯类化合物及其制备方法。
[0009]本专利技术的另一目的在于防治黄瓜花叶病毒、黄瓜灰霉病菌、有害疣孢霉菌、嗜菌葡枝霉菌、猕猴桃溃疡病菌、应变假单胞杆菌的用途。
[0010]本专利技术的技术方案是：一种丙二酸酯类化合物，其通式为下式(I)：
[0011][0012]其中：R1为C1
‑
C3烷基；R2苯基、取代苯基、呋喃基、环己基或戊基。
[0013]所述的C1
‑
C3烷基为甲基、乙基或异丙基。
[0014]所述的取代苯基的取代基为卤素、甲基或甲氧基。
[0015]所述的一种丙二酸酯类化合物的制备方法，以4
‑
氨基
‑
N
‑
(5
‑
甲基异恶唑
‑3‑
基)苯磺酰胺、取代醛、丙二酸酯为原料，以甲苯为溶剂，一锅法合成丙二酸酯类化合物，其合成路线为：
[0016][0017]合成步骤和工艺条件为：将4
‑
氨基
‑
N
‑
(5
‑
甲基异恶唑
‑3‑
基)苯磺酰胺、取代醛、丙二酸酯为原料投入单口瓶，加入甲苯，升温至回流，反应4
‑
6小时结束，减压回收甲苯，经过柱色谱分离得到目标产物。
[0018]所述的柱色谱分离条件为正己烷：乙酸乙酯＝7:1V/V。
[0019]所述的一种丙二酸酯类化合物在制备防治作物病害的药物和药剂中的应用。
[0020]所述的作物病害包括抗黄瓜花叶病毒、黄瓜灰霉病菌、有害疣孢霉菌、嗜菌葡枝霉菌、猕猴桃溃疡病菌、应变假单胞杆菌活性。
[0021]其中部分化合物(I1‑
I7)的结构特征如下：
[0022]I1：R1＝Et R2＝Ph；
[0023]I2：R1＝i
‑
Pr R2＝4
‑
Cl
‑
Ph；
[0024]I3：R1＝Me R2＝4
‑
Me
‑
Ph；
[0025]I4：R1＝Et R2＝4
‑
OMe
‑
Ph；
[0026]I5：R1＝Et R2＝Furyl；
[0027]I6：R1＝Me R2＝Ch；
[0028]I7：R1＝Et R2＝Pen。
[0029]本专利技术的有益效果：本专利技术合成了具有抗黄瓜花叶病毒、黄瓜灰霉病菌、有害疣孢霉菌、嗜菌葡枝霉菌、猕猴桃溃疡病菌、应变假单胞杆菌活性的丙二酸酯类化合物。本专利技术的优点在于，原料易得，工艺简单，反应条件温和，反应收率高。并且本专利技术中的化合物I5在防治黄瓜花叶病毒活性方面，无论是治疗、保护还是钝化活性，均优于商品化对照药剂宁南霉素。本专利技术中的化合物中I5对黄瓜灰霉病菌、有害疣孢霉菌、嗜菌葡枝霉菌的抑制率均明显优于商品化对照药剂恶霉灵。本专利技术中的化合物I5对猕猴桃溃疡病菌、应变假单胞杆菌的抑制活性也与商品化对照药剂噻菌铜相当。本专利技术中的化合物I5对上述多种植物病害均表现出较好的抑制活性。
具体实施方式
[0030]实施例1：2
‑
((((4
‑
(N
‑
(5
‑
甲基异恶唑
‑3‑
基)氨磺酰基)苯基)氨基)(苯基)甲基)丙二酸二乙酯；
[0031]在100mL单口瓶中，加入4
‑
氨基
‑
N
‑
(5
‑
甲基异恶唑
‑3‑
基)苯磺酰本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种丙二酸酯类化合物，其特征在于：其通式为下式(I)：其中：R1为C1
‑
C3烷基；R2苯基、取代苯基、呋喃基、环己基或戊基。2.根据权利要求1所述的一种丙二酸酯类化合物，其特征在于：所述的C1
‑
C3烷基为甲基、乙基或异丙基。3.根据权利要求1所述的一种丙二酸酯类化合物，其特征在于：所述的取代苯基的取代基为卤素、甲基或甲氧基。4.如权利要求1所述的一种丙二酸酯类化合物的制备方法，其特征在于：以4
‑
氨基
‑
N
‑
(5
‑
甲基异恶唑
‑3‑
基)苯磺酰胺、取代醛、丙二酸酯为原料，以甲苯为溶剂，一锅法合成丙二酸酯类化合物，其合成路线为：5.根据权利要求4所述的一种丙二酸酯类化合物的制备方法，...

【专利技术属性】
技术研发人员：柏松，张妙鹤，张文娟，冯双，朱芸莹，魏娴，李渺，吴琴，吕梦岚，陈丽军，罗孜，吴蓉，周涵，罗健林，赵贵丽，
申请(专利权)人：贵州理工学院，
类型：发明
国别省市：