一种基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及一种基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针及其制备方法和应用。该基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针的核心化学结构式如式I所示：该探针是以亲脂性荧光团NBD为骨架，引入R1基团合成了一种有ICT特性的水溶性荧光探针。该荧光染料探针分子，可以选择性染色潜指纹中的潜指纹，再借助便携式的各种波段光源激发和单反相机，可以将各类物体表面的潜指纹通过染色之后用不同发射波段的光激发的方法显现出来，得到高清晰度的潜指纹荧光图像。与现有技术相比，该荧光探针在水中有较好的溶解性且具有最小的细胞毒性，对市场来说来说是环境友好的。水溶性荧光显像剂可用于批量生产，便于快速、大面积喷涂显现潜在指纹。面积喷涂显现潜在指纹。面积喷涂显现潜在指纹。

【技术实现步骤摘要】
一种基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及潜指纹检测领域，具体涉及一种基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]指纹是人手指皮肤上特有的纹理，由隆起的乳突线花纹和凹陷的皱纹间隔分布所形成的复杂纹路图案。每个人的指纹甚至一个指纹的每条隆起线都是独一二的，不仅个体之间不同，手指之间也不同，并且在人的一生中都会保持不变。因此，根据人的指纹各不相同和终生基本不变的特性，指纹鉴定成为刑事案件中最有力的法医证据之一，有着“物证之首”的美誉,为侦查破案、司法鉴定及法庭诉讼提供重要的线索和证据。
[0003]通常来说犯罪现场常见的指纹证据有三种:印痕指纹、可见指纹和潜指纹。其中潜指纹(LFPs)是最常见的，但是肉眼很难直接发现。如果犯罪现场遗留的潜在指纹不能用有效的方法清晰地提取出来，就很难进行后续的指纹分析和识别。因此，需要一些显影技术使其指纹残基和底层底物之间产生明显的对比，使指纹显露出来。一直以来，潜在指纹的可视化起了广泛的研究兴趣，许多研究人员探索了多种方法来进行潜指纹显现，以促进刑侦事业的进展。
[0004]现有的潜指纹显现方法主要包括光学法、物理显现法、化学显现法等(光学法目前存在仪器造价昂贵，体积过大、成像时间较长等问题，最大的局限还是无法分析整个手印。物理显现法最常见的是粉末喷洒法，该方法是通过粉末颗粒与指纹残留物中的脂肪酸等物质发生静电吸附作用进行显影的，但是，粉末法对环境要求极高，无法在潮湿环境下进行显影，最重要的是粉末喷洒法后续处理比较繁琐，指纹刷的存在容易破坏指纹的纹路，严重的可能会污染指纹中的DNA成分，对后续嫌疑人的确定造成影响。
[0005]化学显现法是利用显影剂与指纹中的化学成分，比如脂类、氨基酸等有机物发生的特异性化学反应呢，从而显现指纹的。传统的化学显影方法包括茚三酮喷涂法、碘熏蒸法、氰基丙烯酸酯熏蒸法以及硝酸银法等。虽然，相比较物理显现方法来说，它有较高的灵敏度和清晰度等优点，但是茚二酮法受环境影响较大、硝酸银法对纸张等客体上的潜指纹显影效果差、碘熏蒸法和氰基丙烯酸酯熏蒸法有较大的毒性对人体的影响较大。因此，随着科学技术的发展，传统的化学显影方法无法满足市场对显影剂的要求。
[0006]近些年来，一些发光材料特别是荧光材料出现在大众视野，比较突出的荧光材料包括碳点、量子点、纳米材料、上转换纳米粒子、有机染料等。碳点合成简单，原料廉价且丰富，优异的发光性能和光稳定性吸引了大量的科研工作者的关注和研究。量子点的量子效应、电学和光学特性取决于量子点的尺寸子，因此量子点形状多为球形，尺寸为纳米级。因其较高的荧光量子产率和可以达到近红外的发射波长在潜指纹显现领域研究中得到了广泛的关注。荧光纳米材料具有体积小、荧光强度高、化学稳定性和光稳定性好、表面修饰容易、毒性低等优点，逐渐成为开发潜在指纹的新试剂。
[0007]虽然这些方法有很多的优点，但是在对比度和毒性方面仍没有很好的改善。有机荧光材料具有结构组成多样化及性能调节空间大的特点,已被广泛用于生物检测、疾病诊疗和发光二极管等领域。有机荧光材料在上述多个领域所展现出的突出优势给潜指纹显现的研究工作开辟了一个新的方向。用小分子有机荧光探针的形式去检测指纹，是新兴的方式，多采用AIE机理。Zhu等开发了一例新型的用于潜指纹可视化的AIE分子可实现对多种客体快速成像，无需额外的后处理，通过荧光显微镜清楚地观察到指纹纹线的宽度及汗腺孔径等指纹的三级特征，甚至利用超分辨显微成像技术,获得了超过指纹三级结构的50nm以下光学分辨率的纳米级细节,这在潜指纹显现领域里尚属首次。但是，AIE本身存在的局限性无法改变，而且吡啶阳离子的存在可能会对DNA成分造成影响。因此需要新的荧光团的出现，去避免AIE特性对指纹显现带来的影响。1995年，Wang等，基于NBD荧光团首次开发了一种新型的荧光染料BBD去检测指纹，但是，该方法需要与“502”熏显法结合使用后，操作比较复杂，水溶性较差，不利于大范围推广。

技术实现思路

[0008]本专利技术的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷至少一种而提供一种有ICT特性的，满足快速、高效、低毒潜指纹染色试剂需求的基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针及其制备方法和应用。
[0009]本专利技术的构思为当染料水溶液遇到潜在指纹时，探针分子的阳离子部分会与指纹中的脂肪酸等脂质分泌物的天然负电荷之间可能存在静电吸附作用，使探针吸附在指纹区域，同时，荧光团NBD具有良好的亲脂性能够与指纹中的油脂等物质发生疏水
‑
疏水相互作用，提高其吸附和选择能力，降低背景荧光的干扰。另外，NBD荧光团中的亚氨基作为强电子给体，硝基作为电子受体，有助于激发态下电子从亚氨基转移到硝基，存在ICT效应。4
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氯
‑7‑
硝基
‑
2,1,3
‑
苯并恶二唑(NBD
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Cl)最早是由Ghosh和Whitehouse于1968年作为荧光试剂开发的，用于检测氨基酸和其他胺类物质。NBD是优异的亲脂性荧光团，荧光来自于分子内电荷转移(ICT)。具有NBD骨架的化合物被广泛应用于生物化学和化学生物学的各种应用。
[0010]本专利技术的目的可以通过以下技术方案来实现：
[0011]本专利技术目的之一在于一种基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针，所述探针的化学结构式如式I所示：
[0012][0013]其中，R1包括以下基团的一种：
[0014][0015]n代表碳原子个数，n的取值范围为2
‑
10，优选2
‑
3；
[0016]R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、烷基、端胺基烷基或端羟烷基以及芳香环结构基团中的一种或者几种。
[0017]进一步地，其特征在于，所述的R1为：
[0018][0019]其中，R2、R3、R4为烷基或芳香环结构基团。
[0020]进一步地，所述的R2、R3、R4和R5，具体如下：
[0021][0022]本专利技术目的之二在于一种如上所述的基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针的制备方法，该方法包括以下步骤：
[0023]向反应器中加入NBD
‑
Cl、醇和弱碱，搅拌至完全溶解后，加入胺化合物，反应后，对产物进行提纯，得到中间产物；
[0024]将中间产物和溶剂混合，搅拌后，加入质子化试剂，反应后，对产物进行提纯，得到基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针。
[0025]进一步地，所述的NBD
‑
Cl、胺化合物和弱碱的摩尔比为(1
‑
1.2):(1
‑
2):(2
‑
3.2)；所述的中间产物和质子化试剂的摩尔比为1:(2
‑
25)。
[0026]进一步地，所述搅拌的时间为15min
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针，其特征在于，所述探针的化学结构式如式I所示：其中，R1包括以下基团的一种：n代表碳原子个数，n的取值范围为2
‑
10；R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、烷基、端胺基烷基、端羟烷基或芳香环结构基团中的一种或者几种。2.根据权利要求1所述的一种基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针，其特征在于，所述的R2、R3、R4和R5，具体如下：3.根据权利要求1所述的一种基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针，其特征在于，所述的R1为：其中，R2、R3、R4为烷基或芳香环结构基团。4.一种如权利要求2所述的基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：向反应器中加入NBD
‑
Cl、醇和弱碱，搅拌至完全溶解后，加入胺化合物，反应后，对产物进行提纯，得到中间产物；将中间产物和溶剂混合，搅拌后，加入质子化试剂，反应后，对产物进行提纯，得到基于
NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针。5.根据权利要求4所述的一种基于NBD荧光团的潜指纹检测用荧光染料探针的制备方法，其特征在于，所述的NBD
‑
Cl、胺化合物和弱碱的摩尔比为(1
‑
1.2):(1
‑
2):(2
‑
3.2)；所述的中间产物和质子化试剂的摩尔比为1:(2
‑
25)...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄楚森，阮楠楠，贾能勤，朱一明，刘佳佳，余佳俊，
申请(专利权)人：上海师范大学，
类型：发明
国别省市：