一种吡咯酯类化合物的制备方法技术

本发明专利技术涉及一种吡咯酯类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明专利技术的吡咯酯类化合物的制备方法，包括下列步骤：将式A、式B或式C所示的化合物与醇类化合物在催化剂的作用下进行酯交换反应；所述醇类化合物具有式D或式E所示的结构；所述催化剂选自叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸铯、六甲基二硅基氨基钾中的一种或任意组合。本发明专利技术的吡咯酯类化合物的制备方法，将吡咯甲酯或乙酯类化合物与醇类化合物进行酯交换反应，得到吡咯酯类化合物。本发明专利技术的吡咯酯类化合物的制备方法不需要惰性气体保护，可避免使用复杂催化剂，操作方便，简洁绿色高效，适合推广应用，并且制备的吡咯酯类化合物具有较高的收率。物具有较高的收率。

【技术实现步骤摘要】
一种吡咯酯类化合物的制备方法


[0001]本专利技术涉及一种吡咯酯类化合物的制备方法，属于有机合成


技术介绍

[0002]吡咯酯类化合物是一类用途比较广泛的有机合成中间体，其在医药、农药以及有机合成中具有重要的应用价值。例如，吡咯酯类衍生物可以作为治疗癫痫病的药物、逆转录酶抑制剂、D
‑
氨基酸氧化酶抑制剂、整合素抑制剂、(抗细菌、抗真菌、抗原虫、抗疟、抗癌等)药物和失调蛋白的校正剂、增强剂和放大剂。目前制备吡咯酯类化合物的方法主要是将含有羟基的吡咯类化合物与酸酐或酰氯进行酯化反应，得到相应的吡咯酯类化合物，虽然这种方法有较高的产物收率，但是用到的酸酐或酰氯会增加生产成本，而且酰氯对环境有一定污染。因此，亟需开发一种高效简洁、生产成本低廉的吡咯酯类化合物的制备方法。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的在于提供一种高效简洁、生产成本低廉的吡咯酯类化合物的制备方法。
[0004]为了实现以上目的，本专利技术的吡咯酯类化合物的制备方法所采用的技术方案为：
[0005]一种吡咯酯类化合物的制备方法，包括下列步骤：将式A、式B或式C所示的化合物与醇类化合物在催化剂的作用下进行酯交换反应；所述醇类化合物具有式D或式E所示的结构；所述催化剂选自叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸铯、六甲基二硅基氨基钾中的一种或任意组合；
[0006][0007]式A中，R1为氢、C1‑
C
10
烷基、苄基或吡啶基；R2、R3、R4独立地选自氢、C1‑
C3烷基、
‑
F、
‑
Cl或
‑
Br；R5为单键或亚甲基；R6为甲基或乙基；
[0008]式B中，R7为氢、C1‑
C
10
烷基、苄基或吡啶基；R8、R9、R
10
独立地选自氢、C1‑
C3烷基、
‑
F、
‑
Cl或
‑
Br；R
11
为单键或亚甲基；R
12
为甲基或乙基；
[0009]式C中，R
13
为
‑
F、
‑
Cl或
‑
Br；R
14
为氢、甲基或乙基；R
15
为甲基或乙基；
[0010]式D中，R
16
为甲基、乙基、丙基或苯基；R
17
为苯基；
[0011]式E中，R
18
为C1‑
C
10
烷基、C1‑
C
10
烯基、C1‑
C5羟烷基、C3‑
C6环烷基、C3‑
C6环烷基甲基、被1～2个C1‑
C3烷基取代的C3‑
C6环烷基、被萘基取代的C1‑
C3烷基、被吡嗪基取代的C1‑
C3烷基、被吡啶基取代的C1‑
C3烷基、被噻吩基取代的C1‑
C3烷基、被呋喃基取代的C1‑
C3烷基、被3,4
‑
亚甲二氧基苯基取代的C1‑
C3烷基或式F所示的基团；
[0012][0013]式F中，R
19
为亚甲基、亚乙基或亚丙烯基；R
20
为氢、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、C1‑
C5烷基、C1‑
C5烷氧基、苯基或C1‑
C5氟代烷基。
[0014]本专利技术的吡咯酯类化合物的制备方法，将吡咯甲酯或乙酯类化合物与醇类化合物进行酯交换反应，得到吡咯酯类化合物。本专利技术的吡咯酯类化合物的制备方法不需要惰性气体保护，可避免使用复杂催化剂，操作方便，条件温和，成本低廉，简洁绿色高效，适合推广应用，并且制备的吡咯酯类化合物具有较高的收率。
[0015]本专利技术中，“烷基”是指衍生自饱和烷烃的具有一个键合位点的基团；“烯基”是指衍生自烯烃的具有一个键合位点的基团；“羟烷基”是指基团HO
‑
烷基
‑
；“烷氧基”是指基团R
‑
O
‑
烷基
‑
；“环烷基”是指衍生自以下化合物的具有一个键合位点的基团：环丙烷、环丁烷、环己烷、环戊烷。
[0016]本专利技术中，基团结构式中的波浪线表示连接位置，例如，式E中，当R
18
为被吡嗪基取代的C1‑
C3烷基基团时，基团中的波浪线表示被吡嗪基取代的C1‑
C3烷基通过波浪线所在的碳原子与羟基连接。
[0017]优选地，式A中，所述C1‑
C
10
烷基为甲基、正丙基、正丁基、正戊基或异戊基。例如，式A所示的化合物为1
‑
甲基
‑2‑
吡咯甲酸甲酯、1
‑
丙基
‑2‑
吡咯甲酸甲酯、1
‑
丁基
‑2‑
吡咯甲酸甲酯、1
‑
丁基
‑2‑
吡咯甲酸乙酯、1
‑
戊基
‑2‑
吡咯甲酸甲酯或1
‑
异戊基
‑2‑
吡咯甲酸甲酯。
[0018]优选地，式A中，R2、R3和R4均为氢或者R2、R3和R4中有两个为氢，一个为甲基、
‑
F、
‑
Cl或
‑
Br。
[0019]优选地，式A中，所述吡啶基为
[0020]优选地，式A中，R2和R4均为氢，R3为
‑
Br；或者R2和R3均为氢，R4为
‑
F；或者R2为甲基，R3和R4均为氢；或者R2和R4均为甲基，R3为氢；或者R2、R3和R4均为氢。例如，式A所示的化合物为4
‑
溴
‑1‑
甲基
‑2‑
吡咯甲酸甲酯、3
‑
氟
‑
吡咯甲酸乙酯、5
‑
甲基
‑2‑
吡咯甲酸乙酯、3,5
‑
二甲基
‑2‑
甲酸甲酯吡咯、1
‑
甲基
‑2‑
吡咯甲酸甲酯、1
‑
甲基
‑2‑
吡咯乙酸甲酯、2
‑
吡咯甲酸甲酯、
2
‑
吡咯甲酸乙酯、2
‑
吡咯乙酸甲酯或2
‑
吡咯乙酸乙酯。
[0021]优选地，式B中，R7、R8、R9和R
10
均为氢。优选地，式B中，R
11
为单键。优选地，式B中，R
12
为甲基。例如，式B所述的化合物为3
‑
吡咯甲酸甲酯。
[0022]优选地，式E中，所述被1～2个C1‑
C3烷本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种吡咯酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括下列步骤：将式A、式B或式C所示的化合物与醇类化合物在催化剂的作用下进行酯交换反应；所述醇类化合物具有式D或式E所示的结构；所述催化剂选自叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸铯、六甲基二硅基氨基钾中的一种或任意组合；式A中，R1为氢、C1‑
C
10
烷基、苄基或吡啶基；R2、R3、R4独立地选自氢、C1‑
C3烷基、
‑
F、
‑
Cl或
‑
Br；R5为单键或亚甲基；R6为甲基或乙基；式B中，R7为氢、C1‑
C
10
烷基、苄基或吡啶基；R8、R9、R
10
独立地选自氢、C1‑
C3烷基、
‑
F、
‑
Cl或
‑
Br；R
11
为单键或亚甲基；R
12
为甲基或乙基；式C中，R
13
为
‑
F、
‑
Cl或
‑
Br；R
14
为氢、甲基或乙基；R
15
为甲基或乙基；式D中，R
16
为甲基、乙基、丙基或苯基；R
17
为苯基；式E中，R
18
为C1‑
C
10
烷基、C1‑
C
10
烯基、C1‑
C5羟烷基、C3‑
C6环烷基、C3‑
C6环烷基甲基、被1～2个C1‑
C3烷基取代的C3‑
C6环烷基、被萘基取代的C1‑
C3烷基、被吡嗪基取代的C1‑
C3烷基、被吡啶基取代的C1‑
C3烷基、被噻吩基取代的C1‑
C3烷基、被呋喃基取代的C1‑
C3烷基、被3,4
‑
亚甲二氧基苯基取代的C1‑
C3烷基或式F所示的基团；式F中，R
19
为亚甲基、亚乙基或亚丙烯基；R
20
为氢、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、C1‑
C5烷基、C1‑
C5烷氧基、苯基或C1‑
C5氟代烷基。2.如权利要求1所述的吡咯酯类化合物的制备方法，其特征在于，式A中，所述C1‑
C
10
烷基为甲基、正丙基、正丁基、正戊基或异戊基；式A中，R2、R3和R4均为氢或者R2、R3和R4中有两个为氢，一个为甲基、
‑
F、
‑
Cl或
‑
Br；式B中，R7、R8、R9和R
10
均为氢；R
11
为单键；R
12
为甲基。
3.如权利要求2所述的吡咯酯类化合物的制备方法，其特征在于，式A中，R2和R4均为氢，R3为
‑
Br；或者R2和R3均为氢，R4为
‑
F；或者R2为甲基，R3和R4均为氢；或者R2和R4均为甲基，R3为氢；或者R2、R3和R4均为氢；所述吡啶基...

【专利技术属性】
技术研发人员：来苗，赵铭钦，胡静宜，姬小明，武志勇，
申请(专利权)人：河南农业大学，
类型：发明
国别省市：