一种氮杂金刚烷化合物、有机电致发光元件制造技术

本发明专利技术涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种氮杂金刚烷化合物、有机电致发光元件。所述氮杂金刚烷化合物的结构式如式(I)所示；本发明专利技术提供的式(I)所示的氮杂金刚烷化合物应用在有机电致发光元件中，可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命。提高发光效率和寿命。提高发光效率和寿命。提高发光效率和寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种氮杂金刚烷化合物、有机电致发光元件


[0001]本专利技术涉及有机电致发光材料
，尤其涉及一种氮杂金刚烷化合物及其在有机电致发光元件中的应用。

技术介绍

[0002]一般而言，有机发光现象是指在对有机物质施加电能时发出光的现象；即在阳极与阴极之间配置有机层时，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机层，电子会从阴极注入至有机层；当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子，当该激子跃迁至基态时，会发出光和热。
[0003]最近几年有机电致发光显示技术已趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化过程中，仍有许多问题亟待解决。特别是用于制作元件的各种有机材料，其载流子注入和传输性能、材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决；尤其是发光元件的发光效率和使用寿命还达不到实用化要求，这大大限制了OLED技术的发展。而利用三线态发光的金属配合物磷光材料具有高的发光效率，其绿光和红光材料已经达到使用要求，但是金属配合物磷光材料要求具有高三线态能级的磷光材料或空穴材料与之匹配。因此，开发具有高三线态能级的磷光材料或空穴材料是当前OLED发展的迫切需求。
[0004]在目前的技术发展下，无论是对于荧光材料还是对于磷光材料，特别是在用于有机电致发光元件中的工作电压、效率和寿命方面和在升华期间的热稳定性方面，都还需要改进。
[0005]由此，为了克服如上所述的以往技术问题而进一步提高有机电致发光元件的特性，继续要求对于在有机电致发光元件中可用作磷光材料或空穴材料的更加稳定且有效的物质的开发。
[0006]鉴于此，特提出本专利技术。

技术实现思路

[0007]本专利技术的目的在于提供一种氮杂金刚烷化合物，利用该氮杂金刚烷化合物制备的有机电致发光元件可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命；本专利技术的另一目的在于提供该氮杂金刚烷化合物的应用。
[0008]具体地，本专利技术提供以下技术方案：
[0009]本专利技术提供一种氮杂金刚烷化合物，其结构式如式(I)所示：
[0010][0011]R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8各自独立地选自由氢、氘、卤素、腈基、C1‑
C
40
的烷基、C3‑
C
40
的环烷基或带有支链的烷基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基、或者式(II)所示基团组成的群组，任意相邻的两个或多个取代基可任选的接合或稠合形成取代或未取代的环；
[0012][0013]Ar1、Ar2各自独立地选自由C1‑
C
40
的烷基、C3‑
C
40
的环烷基或带有支链的烷基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组，Ar1、Ar2可以任意的接合或稠合形成取代或未取代的环；
[0014]m选自0～5的整数；
[0015]L1选自单键、取代或未取代的C6‑
C
60
的亚芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
亚杂芳基；
[0016]*
‑
表示R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7或R8与L1的连接键。
[0017]进一步地，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8各自独立地选自由氢、氘、氟、腈基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基、或者式(II)所示基团组成的群组，并且在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中至少有一者为式(II)所示基团，或者任意相邻的两个或多个取代基可任选的接合或稠合形成取代或未取代的环。
[0018]进一步地，所述Ar1、Ar2各自独立地选自由取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基组成的群组。
[0019]进一步地，所述m选自0、1或2。
[0020]进一步地，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8各自独立地选自由氢、氘、氟、腈基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组，并且在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中至少有一者为取代或未取代的C6‑
C
60
芳基或取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基，或任意相邻的两个或多个取代基可任选的接合或稠合形成取代或未取代的环。
[0021]作为优选，所述芳基、杂环芳基选自由以下基团组成的群组：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、四联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并[5，6]喹啉、苯并[6，7]喹啉、苯并[7，8]喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1，2
‑
噻唑、1，3
‑
噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5
‑
二氮杂蒽、2，7
‑
二氮杂芘、2，3
‑
二氮杂芘、1，6
‑
二氮杂芘、1，8
‑
二氮杂芘、4，5
‑
二氮杂芘，4，5，9，10
‑
四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、咔啉、菲咯啉、1，2，3
‑
三唑、1，2，4
‑
三唑、苯并三唑、1，2，3
‑
噁二唑、1，2，4
‑
噁二唑、1，2，5
‑
噁二唑、1，3，4
‑
噁二唑、1，2，3
‑
噻二唑、1，2，4...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种氮杂金刚烷化合物，其特征在于，其结构式如式(I)所示：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8各自独立地选自由氢、氘、卤素、腈基、C1‑
C
40
的烷基、C3‑
C
40
的环烷基或带有支链的烷基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基、或者式(II)所示基团组成的群组，任意相邻的两个或多个取代基可任选的接合或稠合形成取代或未取代的环；Ar1、Ar2各自独立地选自由C1‑
C
40
的烷基、C3‑
C
40
的环烷基或带有支链的烷基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组，Ar1、Ar2可以任意的接合或稠合形成取代或未取代的环；m选自0～5的整数；L1选自单键、取代或未取代的C6‑
C
60
的亚芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
亚杂芳基；*
‑
表示R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7或R8与L1的连接键。2.根据权利要求1所述的氮杂金刚烷化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8各自独立地选自由氢、氘、氟、腈基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基、或者式(II)所示基团组成的群组，并且在R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中至少有一者为式(II)所示基团，或者任意相邻的两个或多个取代基可任选的接合或稠合形成取代或未取代的环；Ar1、Ar2各自独立地选自由取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基组成的群组；m选自0、1或2。3.根据权利要求1或2任一项所述的氮杂金刚烷化合物，其特征在于，所述L1选自单键或由以下III
‑
1～III
‑
15所示基团组成的群组：
其中，Z
11
、Z
12
各自独立地选自由氢、氘、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1‑
C
60
的烷基、C2‑
C
60
的烯基、C2‑
C
60
的炔基、C1‑
C
60
的烷氧基、C3‑
C
60
的环烷烃基、C3‑
C
60
的环烯烃基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫醚基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组；Z
13
表示取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫醚基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基中的一种或多种；y1表示1
‑
4的整数；y2表示1
‑
6的整数；y3表示1
‑
3的整数；y4表示1
‑
5的整数；T2选自O、S、CR
’
R”或NAr
’
；R
’
、R”各自独立地选自由氢、氘、C1‑
C
60
的烷基、C1‑
C
60
的杂烷基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组，R
’
和R”可任选地接合或稠合形成另外的一个或多个取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子N、P、B、O或S；优选地，R
’
、R”为甲基、苯基或芴基；Ar
’
选自由C1‑
C
60
的烷基、C1‑
C
60
的杂烷基、C3‑
C
60
的环烷基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组；优选地，Ar
’
为甲基、乙基、苯基或萘基；表示取代基与主体结构的连接键。4.根据权利要求1～3任一项所述的氮杂金刚烷化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2选自由以下所示基团组成的群组：
其中，每个取代基上的氢原子均可被取代基取代，所述取代基选自由氢氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基、C1‑
C
60
烷氧基、C3‑
C
60
环烷烃基、C3‑
C
60
环烯烃基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60

【专利技术属性】
技术研发人员：曹建华，姜卫东，张九敏，王志杰，谢佩，张海威，边坤，戴雄，
申请(专利权)人：上海八亿时空先进材料有限公司，
类型：发明
国别省市：