一种芴衍生物及其应用制造技术

技术编号:36686196 阅读:19 留言:0更新日期:2023-02-27 19:49
本发明专利技术涉及有机电致发光材料技术领域,尤其涉及一种芴衍生物及其应用。所述芴衍生物的结构式如式(I)所示;本发明专利技术提供的式(I)所示化合物,具有芴烯的结构。将该化合物应用在有机电致发光元件中,可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命;光效率和寿命;光效率和寿命;光效率和寿命;

【技术实现步骤摘要】
一种芴衍生物及其应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光材料
,尤其涉及一种芴衍生物及其在有机发光元件中的应用。

技术介绍

[0002]一般而言,有机发光现象是指在对有机物质施加电能时发出光的现象;即在阳极与阴极之间配置有机层时,如果在两个电极之间施加电压,则空穴会从阳极注入至有机层,电子会从阴极注入至有机层;当所注入的空穴和电子相遇时,会形成激子,当该激子跃迁至基态时,会发出光和热。
[0003]最近几年有机电致发光显示技术己趋于成熟,一些产品已进入市场,但在产业化过程中,仍有许多问题亟待解决。特别是用于制作元件的各种有机材料,其载流子注入和传输性能、材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等,尚有许多问题还未解决;尤其是发光元件的发光效率和使用寿命还达不到实用化要求,这大大限制了OLED技术的发展。而利用三线态发光的金属配合物磷光材料具有高的发光效率,其绿光和红光材料已经达到使用要求,但是金属配合物磷光材料要求具有高三线态能级的磷光材料或空穴材料与之匹配,因此,开发具有高三线态能级的磷光材料或空穴材料是当前OLED发展的迫切需求。
[0004]在目前的技术发展下,无论是对于荧光材料还是对于磷光材料,特别是在用于有机电致发光元件中的工作电压、效率和寿命方面和在升华期间的热稳定性方面,都还需要改进。
[0005]由此,为了克服如上所述的技术问题,进一步提高有机电致发光元件的特性,继续要求对于在有机电致发光元件中可用作磷光材料或空穴材料的更加稳定且有效的物质的开发。
[0006]鉴于此,特提出本专利技术。

技术实现思路

[0007]本专利技术的目的在于提供一种芴衍生物,该芴衍生物可提高材料热稳定性和输送载流子的能力,利用该芴衍生物制备的有机电致发光元件,可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命;本专利技术的另一目的在于提供该化合物的应用。
[0008]具体地,本专利技术提供以下技术方案:
[0009]本专利技术提供一种芴衍生物,其结构式如式(I)所示:
[0010][0011]其中,
[0012]L1选自由单键、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂亚芳基组成的群组;
[0013]R1、R2各自独立地选自氢、取代或未取代的C1‑
C
40
烷基、取代或未取代的C2‑
C
40
烯基、取代或未取代的C3‑
C
40
环烷基、取代或未取代的C3‑
C
40
环烯基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基、或R1和R2环合形成以下式A1~A7所示的基团:
[0014][0015]并且R1和R2中最多有一个可以选自取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基;
[0016]R3选自由氢、氘、氟、羟基、腈基、硝基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、取代或未取代的C1‑
C
40
烷基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷氧基、取代或未取代的C2‑
C
40
烯基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷硫基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷氧基、取代或未取代的C3‑
C
40
环烷基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷基亚砜基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C3‑
C
40
甲硅烷基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组;R3为一个或多个;
[0017]Ar1、Ar2各自独立地选自由取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组;其中Ar1、Ar2、L1可任意的接合或环合形成取代或未取代环,在所形成的环中含有或不含有杂原子O、S、N或Si;
[0018]表示与R1或R2的连接键。
[0019]本专利技术中所述相邻基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中,“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。缩合环是指缩合脂肪环、缩合芳香环、缩合脂肪杂环、缩合芳香杂环或它们组合而成的形态。
[0020]根据本专利技术的芴衍生物由上述化学式(I)所示,其中,包含烯的芴衍生物与含有亚杂芳基L1NAr1Ar2结合而形成基本骨架。本专利技术的式(I)所示的化合物与以往己知的B

1~B

4结构相比,不仅在电化学上稳定、空穴移动性优异,而且玻璃化转变温度高且热稳定性优异。
[0021][0022]由此,本专利技术的芴衍生物的空穴传输能力和发光特性优异,因此可用作有机电致发光元件的有机物层的空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子阻挡层中的任意一层的材料。优选可用作发光层、电子阻挡层中的任意一层的材料,更优选可用作电子阻挡层的材料。
[0023]具体而言,本专利技术的式(I)所示的化合物通过包含烯和三芳胺的芴衍生物,从而与供电子基团能力强的含有两个芳基的烯相比,例如B

1至B

4,具有更强的空穴传输能力和电子阻挡能力,能够显示相对高的发光效率和高玻璃化转变温度。由此,在将本专利技术的式(I)所示芴衍生物用于有机电致发光元件的情况下,不仅能够期待优异的热稳定性和载流子传输能力,尤其电子阻挡能力和发光能力,而且能够降低元件的驱动电压、提高效率和寿命等,并且作为最新电子阻挡层材料能够因高三重态能级而显示出三重态

三重态融合效果所引起的优异的效率上升。
[0024]此外,本专利技术的式(I)所示的芴衍生物通过在由包含三芳胺的芴衍生物和含有烯的取代基R1、R2和取代基R3引入,根据取代基的种类来调节HOMO和LUMO能级,从而能够具有宽的带隙,在使用这样的化合物的有机电致发光元件中能够最显示高空穴传输性和电子阻挡性。
[0025]此外,本专利技术的式(I)所示的芴衍生物通过导入至上述基本骨架的多种取代基L1和Ar1、Ar2,尤其芳基和/或杂芳基,化合物的分子量显著增加,从而玻璃化转变温度提高,由此与以往的发光材料具有更高的热稳定性。因此,能够使包含根据本专利技术的化合物的有机电致本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种芴衍生物,其特征在于,其结构式如式(I)所示:其中,L1选自由单键、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂亚芳基组成的群组;R1、R2各自独立地选自氢、取代或未取代的C1‑
C
40
烷基、取代或未取代的C2‑
C
40
烯基、取代或未取代的C3‑
C
40
环烷基、取代或未取代的C3‑
C
40
环烯基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基、或R1和R2环合形成以下式A1~A7所示的基团:并且R1和R2中最多有一个可以选自取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基;R3选自由氢、氘、氟、羟基、腈基、硝基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、取代或未取代的C1‑
C
40
烷基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷氧基、取代或未取代的C2‑
C
40
烯基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷硫基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷氧基、取代或未取代的C3‑
C
40
环烷基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷基亚砜基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C3‑
C
40
甲硅烷基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组;R3为一个或多个;Ar1、Ar2各自独立地选自由取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C<...

【专利技术属性】
技术研发人员:曹建华张海威李程辉王振宇唐伟刘赛赛徐先锋李利铮
申请(专利权)人:上海八亿时空先进材料有限公司
类型:发明
国别省市:

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