一种光致变色二芳基乙烯化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于光致变色化合物技术领域。本发明专利技术提供了一种光致变色二芳基乙烯化合物。本发明专利技术提供的二芳基乙烯化合物具有隐形光致异构化反应，可在紫外光的照射下实现开环异构体和闭环异构体之间的转换，在此过程中，化合物没有显著的颜色变化，且在可见光区没有吸收。本发明专利技术还提供了光致变色二芳基乙烯化合物的制备方法，在保护气氛中，将反应物1、反应物2、催化剂、无机碱、水和溶剂混合后进行偶联反应，即得所述光致变色二芳基乙烯化合物。本发明专利技术以基于二芳基乙烯结构为基础，通过偶联反应得到具有隐形光致异构化反应的光致变色二芳基乙烯化合物，其合成步骤较少，合成方法简单，而且原料成本低廉，产物容易分离提纯，容易实现工业化合成。化合成。化合成。

【技术实现步骤摘要】
一种光致变色二芳基乙烯化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及光致变色化合物
，尤其涉及一种光致变色二芳基乙烯化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]在社会不断进步与科技高速发展的大环境下，新型有机光功能化合物在日常生活和高先端科技领域中的应用也越来越广泛，这其中具有高性能的光致变色化合物已成为热门的研究方向之一。
[0003]二芳基乙烯类光致变色化合物，因合成方法简单、光致异构化反应抗疲劳性强、开闭环异构体热稳定性强等优点使其成为光致变色化合物的最佳选择。二芳基乙烯类光致变色化合物是指在乙烯结构的两侧连有杂芳环基团，因其反应碳原子之间的距离较近，可使其在光照的条件下发生光致异构化反应，同时该光致异构化反应可实现开闭环两种异构体之间的可逆性转变。
[0004]在光致异构化反应过程中，光致变色化合物一般由无色或者淡黄色的形式变为彩色，这也是二芳基乙烯类光致变色化合物变色的基本外观现象。伴随着颜色的显著变化，开闭环异构体显著的分子结构、光化学和光物理性质变化也是光致异构化反应的显著特征。
[0005]然而，颜色的明显变化限制了该类化合物在光学分子开关和光敏液晶材料等领域的应用，而具有隐形光致异构反应的二芳基乙烯类光致变色化合物主要局限在通过光照控制分子π共轭长度的方式来实现。同时，由于日常生活中所用的灯光为可见光，因此对可见光不敏感的隐形光致变色化合物可实现在日常灯光存在的条件下，完成分子开关及光敏液晶材料的制备与应用。此外，隐形的光致变色化合物对信息储存材料、防伪部件的制造也有着极大的研究意义。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的在于克服现有技术中的缺陷，提供一种光致变色二芳基乙烯化合物及其制备方法和应用。
[0007]为了实现上述专利技术目的，本专利技术提供以下技术方案：
[0008]本专利技术提供了一种光致变色二芳基乙烯化合物，具有如下所示结构：
[0009][0010]Ar基团为萘、2,3位连接的喹喔啉或6,7位连接的喹喔啉。
[0011]本专利技术还提供了所述化合物的制备方法，包含下列步骤：
[0012]在保护气氛中，将反应物1、反应物2、催化剂、无机碱、水和溶剂混合后进行偶联反
应，即得所述光致变色二芳基乙烯化合物。
[0013]作为优选，所述反应物1为2,3
‑
二溴喹喔啉、6,7
‑
二溴喹喔啉或2,3
‑
二溴萘，所述反应物2为4,4,5,5
‑
四甲基
‑2‑
(2
‑
甲基萘
‑1‑
基)
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷；
[0014]所述催化剂为四三苯基膦钯，所述无机碱为碳酸钠或碳酸铯；
[0015]所述溶剂为四氢呋喃或1,4
‑
二氧六环。
[0016]作为优选，所述反应物1和反应物2的摩尔比为1～3：2～7.5。
[0017]作为优选，所述反应物1和催化剂的摩尔比为1～3：0.1～1。
[0018]作为优选，所述反应物1和无机碱的摩尔比为1～3：9～11。
[0019]作为优选，所述反应物1和水的摩尔体积比为1～3mol：4～6L。
[0020]作为优选，所述反应物1和溶剂的摩尔体积比为1～3mol：3～20L。
[0021]作为优选，所述偶联反应的温度为65～110℃，时间为12～72h。
[0022]本专利技术还提供了所述化合物在制备分子开关、信息储存、防伪部件和光敏液晶材料中的应用。
[0023]本专利技术提供了一种光致变色二芳基乙烯化合物。本专利技术提供的二芳基乙烯化合物具有隐形光致异构化反应，可在紫外光的照射下实现开环异构体和闭环异构体之间的转换，在此过程中，化合物没有显著的颜色变化，且在可见光区没有吸收。
[0024]本专利技术还提供了光致变色二芳基乙烯化合物的制备方法，在保护气氛中，将反应物1、反应物2、催化剂、无机碱、水和溶剂混合后进行偶联反应，即得所述光致变色二芳基乙烯化合物。本专利技术以基于二芳基乙烯结构为基础，通过Suzuki偶联反应得到具有隐形光致异构化反应的光致变色二芳基乙烯化合物，其合成步骤较少，合成方法简单，而且原料成本低廉，产物容易分离提纯，容易实现工业化合成。
[0025]本专利技术制备的具有隐形光致异构化反应的光致变色二芳基乙烯化合物具有良好的稳定性和抗疲劳性，同时在可见光区没有吸收的特性使其可在日常灯光存在的条件下完成制备与应用。本专利技术对于分析开关、信息储存材料、防伪部件和光敏液晶材料的制造也有着极大的研究意义。
附图说明
[0026]图1为实施例1中二芳基乙烯化合物在色谱甲醇中的紫外
‑
可见吸收光谱图；
[0027]图2为实施例1中二芳基乙烯化合物在色谱甲醇中最大吸收波长的回归曲线图；
[0028]图3为实施例1中二芳基乙烯化合物在色谱甲醇中不同照射时间下的紫外
‑
可见吸收光谱图；
[0029]图4为实施例1中二芳基乙烯化合物在色谱乙腈中的紫外
‑
可见吸收光谱图；
[0030]图5为实施例1中二芳基乙烯化合物在色谱乙腈中最大吸收波长的回归曲线图；
[0031]图6为实施例1中二芳基乙烯化合物在色谱乙腈中不同照射时间下的紫外
‑
可见吸收光谱图；
[0032]图7为实施例1中二芳基乙烯化合物在色谱正己烷中的紫外
‑
可见吸收光谱图；
[0033]图8为实施例1中二芳基乙烯化合物在色谱正己烷中最大吸收波长的回归曲线图；
[0034]图9为实施例1中二芳基乙烯化合物在色谱正己烷中不同照射时间下的紫外
‑
可见吸收光谱图。
具体实施方式
[0035]本专利技术提供了一种光致变色二芳基乙烯化合物，具有如下所示结构：
[0036][0037]Ar基团为萘、2,3位连接的喹喔啉或6,7位连接的喹喔啉。
[0038]在本专利技术中，所述萘的结构如下所示：
[0039]在本专利技术中，所述2,3位连接的喹喔啉的结构如下所示：
[0040]在本专利技术中，所述6,7位连接的喹喔啉的结构如下所示：
[0041]本专利技术还提供了所述化合物的制备方法，包含下列步骤：
[0042]在保护气氛中，将反应物1、反应物2、催化剂、无机碱、水和溶剂混合后进行偶联反应，即得所述光致变色二芳基乙烯化合物。
[0043]在本专利技术中，所述保护气氛优选为氮气、氩气或氦气。
[0044]在本专利技术中，所述反应物1优选为2,3
‑
二溴喹喔啉、6,7
‑
二溴喹喔啉或2,3
‑
二溴萘；所述反应物2优选为4,4,5,5
‑
四甲基
‑2‑
(2
‑
甲基萘
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种光致变色二芳基乙烯化合物，其特征在于，具有如下所示结构：Ar基团为萘、2,3位连接的喹喔啉或6,7位连接的喹喔啉。2.权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于，包含下列步骤：在保护气氛中，将反应物1、反应物2、催化剂、无机碱、水和溶剂混合后进行偶联反应，即得所述光致变色二芳基乙烯化合物。3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述反应物1为2,3
‑
二溴喹喔啉、6,7
‑
二溴喹喔啉或2,3
‑
二溴萘，所述反应物2为4,4,5,5
‑
四甲基
‑2‑
(2
‑
甲基萘
‑1‑
基)
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷；所述催化剂为四三苯基膦钯，所...

【专利技术属性】
技术研发人员：李瑞基，孔馨，赵煜，李伟，王慧云，丁林，
申请(专利权)人：济宁医学院，
类型：发明
国别省市：