一种含杂环结构的电子传输材料及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种含杂环结构的电子传输材料，结构通式如式I所示：其中，R1、R2和R3分别为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C1～C40的膦基、C1～C40的氧化膦基和C6～C60的芳基胺基中的任意一种，或者与相邻基团形成缩合环。本发明专利技术提供的有机电子传输材料，通过选择特定的杂环的配体结合，得到的有机化合物在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光亮度提高，而且使用寿命长。命长。

【技术实现步骤摘要】
一种含杂环结构的电子传输材料及其制备方法与应用


[0001]本专利技术涉及有机发光材料
，更具体的说是涉及一种含杂环结构的电子传输材料及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]有机电致发光技术作为最新一代显示技术，由其制备的光电器件由于有着功耗低、响应速度快、宽视角、高分辨率、宽温度特性、质量轻以及可卷曲等特点而逐渐被大众认可，有机电致发光显示技术与传统的LCD显示方式不同，无需背光灯，采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板，当有电流通过时，这些有机材料就会发光。并且由有机电致发光显示屏幕可以做得更轻更薄，可视角度更大，能够显著节省电能。由于有机电致发光二极管(OLED)具有众多优势，OLED技术要比LCD技术应用范围更加广泛，可以延伸到电子产品领域、商业领域、交通领域、工业控制领域、医用领域当中，在加上近些年国际各大企业都在不断加强对OLED技术的研究，OLED技术得到了进一步的完善。
[0003]目前，有机发光器件的材料主要存在寿命短的技术问题，而且发光效率和功率效率低以及驱动电压高，造成该类材料的使用成本增加，后期的使用对于市场的发展存在很大的障碍；现有的OLED器件中空穴传输材料的空穴迁移率一般远远大于电子传输材料的电子迁移率，是电子传输材料迁移率的100倍，这种载流子传输速率不平衡会带来器件性能的显著下降。因此，拥有较好的电子迁移率，才能够有效地将电子传输到远离阴极的复合区域。另外，电子传输材料要有较好的成膜性，否则在蒸镀时，不能形成均匀的薄膜，容易产生结晶，严重影响器件的效率和寿命。但是目前公开的发光材料，合成工艺要求比较高，并且制作的器件驱动电压或者发光效率都不理想。
[0004]因此，如何提供一种发光亮度高且寿命好的电子传输材料是本领域技术人员亟需解决的问题。

技术实现思路

[0005]有鉴于此，本专利技术提供了一种含杂环结构的电子传输材料及其制备方法与应用，本专利技术提供的有机电子传输材料，通过选择特定的杂环的配体结合，得到的有机化合物在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光亮度提高，而且使用寿命长，适于推广与应用。
[0006]为了达到上述目的，本专利技术采用如下技术方案：
[0007]一种含杂环结构的电子传输材料，所述电子传输材料的结构通式如式I所示：
[0008][0009]其中，R1、R2和R3分别为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～
C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C1～C40的膦基、C1～C40的氧化膦基和C6～C60的芳基胺基中的任意一种，或者与相邻基团形成缩合环；
[0010]L为单键、C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的杂亚芳基中的任意一种。
[0011]优选的，所述R1、所述R2和所述R3分别为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C15环烷基、取代或未取代的C3～C15杂环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C15烷基氨基、取代或未取代的C6～C25芳基氨基、取代或未取代的C6～C20芳基和取代或未取代的C4～C20元杂芳基中的任意一种。
[0012]优选的，所述烷基为直链烷基或支链烷基中的任意一种；
[0013]所述环烷基和所述杂环烷基分别为单环、多环、螺环基任意一种，且所述杂环烷基上的碳原子可被至少一个杂原子取代；所述杂原子为N、O、S、Si、Se和Ge中的至少一种；
[0014]所述芳基和杂芳基为单环基团或多环基团中的任意一种；其中，所述多环基团具有两个碳为两个邻接环共用的多个环，至少一个环是芳香族环，其它环为环烷基、环烯基、芳基和杂芳基中的至少一种；其中，杂原子为N、O、S、Si、Se和Ge中的至少一种。
[0015]优选的，所述烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基和叔丁基中的任意一种；
[0016]所述环烷基为环丙基、环戊基、环己基和金刚烷基中的任意一种；
[0017]所述芳基为苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲和芘中的任意一种；
[0018]所述杂芳基为呋喃、噻吩、吡啶和三嗪中的任意一种。
[0019]优选的，所述R1、所述R2和所述R3为如下结构式中的任意一种：
[0020][0021][0022][0023]所述为基团连接位置。
[0024]需要说明的是，上述的“取代”是指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置即可，即取代基可以取
代的位置，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
[0025]优选的，所述电子传输材料结构式为式F001～F088所示中的任意一种：
[0026][0027][0028][0029][0030][0031][0032]一种上述所述含三嗪和咔唑杂环结构的电子传输材料的制备方法，合成路径为：
[0033][0034]制备方法包括如下步骤：
[0035](1)在氮气保护下，将原料S1、联硼酸频那醇酯和乙酸钾混合均匀，再依次加入二氧六环和催化剂后，加热反应，反应完毕后，依次经过降温、加水分液、萃取、抽滤、提纯和烘干后，得到中间体S2；
[0036](2)在氮气保护下，将所述S2、原料S3以及无水碳酸钾混合后依次加入甲苯、乙醇、水和催化剂，加热反应，反应完毕后，依次经过降温、抽滤、提纯和烘干即得一种含杂环结构的电子传输材料。
[0037]优选的，所述S1、所述联硼酸频那醇酯和所述乙酸钾的摩尔比为1:1.5
‑
3:2
‑
3；
[0038]所述催化剂为三(二亚苄基丙酮)二钯或者2
‑
二环己基磷
‑
2,4,6
‑
三异丙基联苯；所述原料S1和所述三(二亚苄基丙酮)二钯的摩尔比为1:0.01
‑
0.1，所述原料S1和所述2
‑
二环己基磷
‑
2,4,6
‑
三异丙基联苯的摩尔比为1:0.05
‑
0.2；
[0039]所述原料S1和所述二氧六环的摩尔体积为1mmol:3
‑
20mL；
[0040]所述加热的温度为90
‑
130℃，所述反应的时间为20
‑
30h；所述烘干的温度为90
‑
120℃，所述柱层析采用硅胶柱层析，以二氯甲烷和石油醚按照1:1
‑
15体积比混合作为溶剂。
[0041]优选的，所述原料S1和所述联硼酸频那醇酯的摩尔比为1:2。
[0042]优选本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含杂环结构的电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料的结构通式如式I所示：其中，R1、R2和R3分别为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C1～C40的膦基、C1～C40的氧化膦基和C6～C60的芳基胺基中的任意一种，或者与相邻基团形成缩合环；L为单键、C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的杂亚芳基中的任意一种。2.根据权利要求1所述的一种含杂环结构的电子传输材料，其特征在于，所述R1、所述R2和所述R3分别为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C15环烷基、取代或未取代的C3～C15杂环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C1～C15烷基氨基、取代或未取代的C6～C25芳基氨基、取代或未取代的C6～C20芳基和取代或未取代的C4～C20元杂芳基中的任意一种。3.根据权利要求1所述的一种含杂环结构的电子传输材料，其特征在于，所述烷基为直链烷基或支链烷基中的任意一种；所述环烷基和所述杂环烷基分别为单环、多环、螺环基任意一种，且所述杂环烷基上的碳原子可被至少一个杂原子取代；所述芳基和杂芳基为单环基团或多环基团中的任意一种；其中，所述多环基团具有两个碳为两个邻接环共用的多个环，至少一个环是芳香族环，其它环为环烷基、环烯基、芳基和杂芳基中的至少一种；所述杂原子为N、O、S、Si、Se和Ge中的至少一种。4.根据权利要求1所述的一种含杂环结构的电子传输材料，其特征在于，所述烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基和叔丁基中的任意一种；所述环烷基为环丙基、环戊基、环己基和金刚烷基中的任意一种；所述芳基为苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲和芘中的任意一种；所述杂芳基为呋喃、噻吩、吡啶和三嗪中的任意一种。5.根据权利要求1所述的一种含杂环结构的电子传输材料，其特征在于，所述R1、所述R2和所述R3为如下结构式中的任意一种：
所述为基团连接位置。6.根据权利要求1所述的一种含杂环结构的电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料结构式为式F001～F088所示中的任意一种：
7.一种如权利要求1
‑
6任一项所述含三嗪和咔唑杂环结构的电子传输材料的制备方法，其特征在于，合成路径为：制备方法包括如下步骤：(1)在氮气保护下，将原料S1、联硼酸频那醇酯和乙酸钾混合均匀，再依次加入二氧六环和催化剂后，加热反应，反应完毕后，依次经过降温、加水分液、萃取、抽滤、提纯和烘干后，得到中间体S2；(2)在氮...

【专利技术属性】
技术研发人员：王辉，谢星冰，姜永吉，赵大斌，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：