一种邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法，包括，将1,2,3

【技术实现步骤摘要】
一种邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法


[0001]本专利技术属于有机合成领域，具体涉及到一种邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法。

技术介绍

[0002]过渡金属催化的还原交叉偶联反应是构建碳碳键以及碳杂键的重要手段之一，在药物分子和天然产物的合成中有着广泛的应用。
[0003]经由过渡金属催化的两种不同的亲电试剂之间的还原交叉偶联反应具有良好的官能团耐受性，可以避免对水和空气敏感的有机金属试剂的使用，简化传统工艺。
[0004]邻芳基苯甲酰胺类化合物是重要的有机合成试剂，现有技术中，大多数路线需要使用预先制备的有机金属试剂(有机锌试剂、有机镁试剂、有机硼试剂等)，这些有机金属试剂的使用和操作极其不方便。
[0005]因此，本领域亟需一种简单高效的合成方法来制备邻芳基苯甲酰胺类化合物。

技术实现思路

[0006]本部分的目的在于概述本专利技术的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和专利技术名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和专利技术名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本专利技术的范围。
[0007]鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本专利技术。
[0008]因此，本专利技术的目的是，克服现有技术中的不足，提供一种邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法。
[0009]为解决上述技术问题，本专利技术提供了如下技术方案：一种邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法，包括，
[0010]将1,2,3<br/>‑
苯并三嗪
‑4‑
(3H)
‑
酮类化合物和芳基溴代物，在过渡金属催化剂和还原剂的作用下，与有机溶剂混合，还原交叉偶联反应，制得邻芳基苯甲酰胺类化合物；其中，
[0011]1,2,3
‑
苯并三嗪
‑4‑
(3H)
‑
酮类化合物的结构式如下Ⅰ所示：
[0012][0013]芳基溴代物的结构式如下Ⅱ所示：
[0014][0015]邻芳基苯甲酰胺类化合物结构式如下Ⅲ所示：
[0016][0017]其中，R1选自甲基、丁基、苯基或取代苯基；R2选自氢、4
‑
叔丁基、4
‑
甲氧基、4
‑
卤素基、2
‑
甲基、3
‑
甲基或4
‑
乙烯基。
[0018]作为本专利技术所述邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述反应在惰性气体保护下进行，惰性气体为氮气或氩气。
[0019]作为本专利技术所述邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述过渡金属催化剂包括镍催化剂。
[0020]作为本专利技术所述邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述镍催化剂为双
‑
(1,5
‑
环辛二烯)镍、氯化镍、溴化镍或溴化镍二乙二醇二甲醚。
[0021]作为本专利技术所述邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述还原剂为锌粉或锰粉。
[0022]作为本专利技术所述邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述有机溶剂为N,N
‑
二甲基乙酰胺、N,N
‑
二甲基甲酰胺或四氢呋喃。
[0023]作为本专利技术所述邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述1,2,3
‑
苯并三嗪
‑4‑
(3H)
‑
酮类化合物、芳基溴代物、还原剂和催化剂的摩尔比为1～2：1～2：1～2：0.05～0.2。
[0024]作为本专利技术所述邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述1,2,3
‑
苯并三嗪
‑4‑
(3H)
‑
酮类化合物、芳基溴代物、还原剂和催化剂的摩尔比为1：2：2：0.01。
[0025]作为本专利技术所述邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：反应温度为40℃～120℃，反应时间为12～14h。
[0026]作为本专利技术所述邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：温度为60℃～100℃。
[0027]本专利技术有益效果：
[0028](1)本专利技术提供一种邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法的合成方法，采用的原料均廉价易得，绿色环保；本专利技术采用一锅法的合成方法，由于反应步骤少，减少了原料的损失，提高了产物的产率；
[0029](2)本专利技术所需操作步骤较为简便，无需极端的升温或降温，仅需常压即可反应，安全便捷；本专利技术方法适用性更加广泛，可以合成多种邻芳基苯甲酰胺类化合物。
附图说明
[0030]为了更清楚地说明本专利技术实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
[0031]图1为本专利技术实施例1所得产物的氢谱核磁共振谱图；
[0032]图2为本专利技术实施例1所得产物的碳谱核磁共振谱图；
[0033]图3为本专利技术实施例2所得产物的氢谱核磁共振谱图；
[0034]图4为本专利技术实施例2所得产物的碳谱核磁共振谱图；
[0035]图5为本专利技术实施例3所得产物的氢谱核磁共振谱图；
[0036]图6为本专利技术实施例3所得产物的碳谱核磁共振谱图；
[0037]图7为本专利技术实施例4所得产物的氢谱核磁共振谱图；
[0038]图8为本专利技术本专利技术实施例4所得产物的碳谱核磁共振谱图；
[0039]图9为本专利技术实施例5所得产物的氢谱核磁共振谱图；
[0040]图10为本专利技术实施例5所得产物的碳谱核磁共振谱图；
[0041]图11为本专利技术实施例6所得产物的氢谱核磁共振谱图；
[0042]图12为本专利技术实施例6所得产物的碳谱核磁共振谱图；
[0043]图13为本专利技术实施例7所得产物的氢谱核磁共振谱图；
[0044]图14为本专利技术实施例7所得产物的碳谱核磁共振谱图；
[0045]图15为本专利技术实施例8所得产物的氢谱核磁共振谱图；
[0046]图16为本专利技术实施例8所得产物的碳谱核磁共振谱图；
[0047]图17为本专利技术实施例9所得产物的氢谱核磁共振谱图；
[0048]图18为本专利技术实施例9所得产物的碳谱核磁共振谱图；
[0049]图19为本专利技术实施例10所得产物的氢谱核磁共振谱图；
[0050]图20为本专利技术实施例10所得产物的碳谱核磁共振谱图。
具体实施方式
[0051]为使本专利技术的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书实施例对本专利技术的具体实施方式做详细的说明。
[0052]在下面的描本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：包括，将1,2,3
‑
苯并三嗪
‑4‑
(3H)
‑
酮类化合物和芳基溴代物，在过渡金属催化剂和还原剂的作用下，与有机溶剂混合，还原交叉偶联反应，制得邻芳基苯甲酰胺类化合物；其中，1,2,3
‑
苯并三嗪
‑4‑
(3H)
‑
酮类化合物的结构式如下Ⅰ所示：芳基溴代物的结构式如下Ⅱ所示：邻芳基苯甲酰胺类化合物结构式如下Ⅲ所示：其中，R1选自甲基、丁基、苯基或取代苯基；R2选自氢、4
‑
叔丁基、4
‑
甲氧基、4
‑
卤素基、2
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甲基、3
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甲基或4
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乙烯基。2.如权利要求1所述邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述反应在惰性气体保护下进行，惰性气体为氮气或氩气。3.如权利要求1或2所述邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述过渡金属催化剂包括镍催化剂。4.如权利要求3所述邻芳基苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述镍催化剂为双
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【专利技术属性】
技术研发人员：毛建友，崔小刚，
申请(专利权)人：绍兴久孚新材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：