一种含有菲与三嗪结构的化合物及其应用制造技术

技术编号:34378852 阅读:32 留言:0更新日期:2022-08-03 20:51
本发明专利技术涉及一种含有菲与三嗪结构的化合物及其应用,属于半导体技术领域,本发明专利技术提供化合物的结构如通式(1)所示:本发明专利技术化合物应用于OLED器件的发光层或电子传输层后,可有效降低器件的电压,提升器件的电流效率及使用寿命。电流效率及使用寿命。电流效率及使用寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种含有菲与三嗪结构的化合物及其应用


[0001]本专利技术涉及半导体
,尤其涉及一种含有菲与三嗪结构的化合物及其应用。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件的阳极和发光层之间可以存在空穴传输区域,并且在发光层和阴极之间可以存在电子传输区域。来自阳极的空穴可以通过空穴传输区域向发光层迁移,来自阴极的电子可以通过电子传输区域向发光层迁移,空穴和电子在发光层中复合并产生激子。根据量子力学原理,有机金属化合物材料作为掺杂材料可以实现100%的内量子产率。
[0003]尽管如此,对于三线态发光的磷光OLED,在器件电压、电流效率以及寿命方面仍然有改进的需求。发光层中主体材料的性能通常会较大程度地影响有机电致发光器件的上述关键性能。根据现有技术,被用作主体材料的化合物通常包含三嗪基团。而现有的三嗪类衍生物作为主体材料使用时,在器件电压、电流效率,尤其是在启亮电压和器件寿命上均有改善的需求。本专利技术提供具有低电压、高效率,长寿命,尤其是低启亮电压及长高温寿命的主体替代材料。
[0004]对于磷光OLED,发光层通常存在空穴和电子不平衡,高电流密度下器件效率滚降严重的问题。本专利技术还提供两种主体材料的组合,可有效解决上述不足。

技术实现思路

[0005]针对现有技术存在的上述问题,提供了一种含有菲与三嗪结构的化合物。所提供化合物可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
[0006]本专利技术的技术方案如下:
[0007]一种含有菲与三嗪结构的化合物,所述化合物结构如通式(1)所示:
[0008][0009]R表示为通式(2)所示结构,通式(2)通过任意*标所示位点与通式(1)连接;
[0010][0011]Ar1、Ar2分别独立的表示为通式(3)、通式(4)或通式(5)所示结构;Ar1、Ar2至少有
一个表示为通式(4)或通式(5)所示结构;
[0012]Z1、Z2、Z3每次出现分别独立的表示为C

R1,R1每次出现分别独立的表示为H、氘原子、苯基、联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、咔唑基中的一种;连接处的Z1、Z2、Z3表示为C;
[0013][0014]优选方案,所述化合物结构通过通式(
Ⅱ‑
1)至(
Ⅱ‑
3)中任一种表示:
[0015][0016]优选方案,所述化合物结构通过通式(
Ⅲ‑
1)至(
Ⅲ‑
4)中任一种表示:
[0017][0018]通式(
Ⅲ‑
1)至(
Ⅲ‑
4)中,Z1、Z2、Z3分别独立地表示为C

R1,R1表示为H或氘原子。
[0019]优选方案,所述R1至少有一个表示为氘原子。
[0020]优选方案,所述化合物具体结构为如下结构中的任一种:
[0021][0022][0023][0024][0025][0026][0027][0028][0029][0030][0031]一种有机电致发光器件,包含阴极、阳极和功能层,所述功能层位于阴极和阳极之间,所述功能层含有所述含有菲与三嗪结构的化合物。
[0032]优选方案,所述功能层包括发光层,所述发光层中含有发光主体材料,所述发光主体材料由所述含有菲与三嗪结构的化合物及化合物GH

1~GH

170中的任意一种或多种混合而成,所述化合物GH

1~GH

170的具体结构为:
[0033][0034][0035][0036][0037][0038][0039][0040]优选方案,所述功能层包括电子传输层,所述电子传输层含有所述含有菲与三嗪结构的化合物。
[0041]一种照明或显示元件,所述照明或显示元件包括所述的有机电致发光器件。
[0042]与现有技术相比,本专利技术有益的技术效果在于:
[0043]1)本专利技术提供的化合物具有合适的HOMO和LUMO能级,能保证发光层中载流子的高效注入和复合,器件效率高。
[0044]2)本专利技术提供的化合物具有较高的T1能级,能保证主客体之间的能量传递效率。
[0045]3)对称性高的化合物在用于生产OLED显示器时,容易发生结晶化而堵塞用于蒸镀的坩埚口。本专利技术提供的化合物中咔唑和二苯并呋喃基团的引入增加了分子的不对称性,材料Tg高,分子的结晶性低,有助于提升器件的高温稳定性。
[0046]4)本专利技术提供的化合物中引入特定的菲类取代基团,有助于提升分子结构的立体性,降低分子间相互作用力,故而具有分子不易结晶、蒸镀温度较低、成膜性良好等特点,具有优异的工业加工性能。
[0047]5)Cross

talk风险(由于蓝、绿光像素启亮电压比红光高,在点亮蓝、绿光像素的同时,会有点亮临近红光像素点的风险)一直困扰着OLED显示器生产商。本专利技术提供的化合物中三嗪片段与支链间的组合连接方式能进一步增加电子迁移率,应用于发光层主体材料或电子传输层材料有助于显著降低器件的驱动电压和启亮电压。
[0048]6)器件寿命,尤其是高温器件寿命一直制约着OLED显示器在各应用领域的推广。本专利技术提供的化合物和现有技术中化合物相比具有高化学稳定性,高电流密度下的效率滚降程度低,器件寿命及高温器件寿命长。
[0049]7)本专利技术提供的化合物在支链中进一步引入氘原子,应用于发光层有助于改善器件在高电流密度下的效率滚降问题并提升器件寿命。
附图说明
[0050]图1为本专利技术所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图;
[0051]其中,1为透明基板层,2为阳极层,3为空穴注入层,4为空穴传输层,5为电子阻挡层,6为发光层,7为电子传输层,8为电子注入层,9为阴极层,10为CPL层。
具体实施方式
[0052]本专利技术合成实施例中涉及到的原料均可从市场购得。
[0053]实施例1:化合物2的合成:
[0054][0055]将0.01mol的中间体B

1与0.012mol的中间体A

1加至150mL的甲苯:乙醇=2:1(体积比)的混合溶剂中,加入浓度为2mol/L的碳酸钠水溶液10mL,在氮气保护下,加入5
×
10
‑5mol Pd(PPh3)4,升温至110℃反应8小时,取样点板,待中间体B

1反应完全后,自然冷却、过滤,将滤液进行减压蒸馏除去溶剂,粗产品过硅胶柱,得到化合物2;元素分析分子式(C
47
H
30
N4),理论值:C,86.74;H,4.65;N,8.61;测试值:C,86.78;H,4.63;N,8.60。LC

MS:理论值:650.25;测定值([M+H]+
):651.34。
[0056]重复实施例1中的制备过程合本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含有菲与三嗪结构的化合物,其特征在于,所述化合物结构如通式(1)所示:R表示为通式(2)所示结构,通式(2)通过任意*标所示位点与通式(1)连接;Ar1、Ar2分别独立的表示为通式(3)、通式(4)或通式(5)所示结构;Ar1、Ar2至少有一个表示为通式(4)或通式(5)所示结构;Z1、Z2、Z3每次出现分别独立的表示为C

R1,R1每次出现分别独立的表示为H、氘原子、苯基、联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、咔唑基中的一种;连接处的Z1、Z2、Z3表示为C;2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物结构通过通式(
Ⅱ‑
1)至(
Ⅱ‑
3)中任一种表示:3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物结构通过通式(
Ⅲ‑
1)至(
Ⅲ‑
4)中任一种表示:
通式(
Ⅲ‑
1)至(
Ⅲ‑
4)中,Z1、Z2、Z3分别独立地表示为C

R1,R1表示为H或氘原...

【专利技术属性】
技术研发人员:陆颖殷梦轩张兆超李崇
申请(专利权)人:江苏三月科技股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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