一种有机磷盐界面材料的合成方法及其在光电器件中的应用技术

本发明专利技术公开了一种有机磷盐界面材料的合成方法及其在光电器件中的应用，其中有机磷盐界面材料的具体合成路线为：界面材料的具体合成路线为：界面材料的具体合成路线为：。本发明专利技术合成的界面材料具有优异的性价比，其能够在光电功能器件中发挥关键的作用，并获得优异的器件性能。异的器件性能。异的器件性能。

【技术实现步骤摘要】
一种有机磷盐界面材料的合成方法及其在光电器件中的应用


[0001]本专利技术属于n型有机半导体材料的合成及其在光电功能器件中的应用
，具体涉及一种有机磷盐界面材料的合成方法及其在光电器件中的应用。

技术介绍

[0002]光电技术与国民经济密切相关，基于有机半导体材料的有机光电器件可以采用类似于纸张印刷的打印或“卷对卷”滚筒印刷的方式高效率制造大面积柔性薄膜器件。
[0003]影响有机光电器件性能的关键因素除了光电活性层外，复合电极层也是关键因素。比如，有机薄膜太阳能电池OSCs，由于光活性层新材料和电荷传输界面材料的研究进展，应用复合电极的器件效率迅速突破了19%，并逐渐向大面积应用方向发展。用作OSCs复合阳极的界面材料需要有较高的功函数和较高的空穴迁移率，而阴极则需要具有低的功函数、高的电子迁移率。常见的电极界面修饰材料有PEDOT:PSS、PDINO、ZnO、MoOX、PFN
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Br、8
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羟 基 喹 啉 铝（Alq3）、CuSCN 和低功函的活泼金属Ca、Ba等。然而，PEDOT:PSS由于自身的酸性对电极有腐蚀，而PDINO 和PFN
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Br成本高昂，工业化成规模生产困难；Alq3易于结晶，相容性差；ZnO、MoOX等无机半导体电子传输层需要高温分解交联前驱体，也不利于实际应用,应用在太阳能电池中的CuSCN界面层化学稳定性较差。此外，活泼金属Ca、Ba等在空气中很不稳定，严重降低器件的使用寿命。因此，迫切需要解决低成本、高性能电子传输界面新材料缺乏的瓶颈问题，以便于匹配高效率的活性层材料尽快实现薄膜OSCs商业化应用。
[0004]电极界面层的作用：（1）降低电子从受体材料传输到阴极的能量损失；（2）选择性传输电子，阻挡空穴，构成电荷传输的二极管特性，提高器件二极管品质因子常数；（3）校正表面张力，调控光活性层的成膜质量，诱导给
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受体分子在微观上相分离尺寸和分子排列有序性，形成理想的异质结，抑制活性层光照生成的电荷在界面处复合或积累；（4）粘结活性层和电极，封装活性层，提高器件寿命；（5）拓展对太阳光谱的吸光范围，利用更多的光能。

技术实现思路

[0005]本专利技术解决的技术问题是提供了一种简单易行且产率较高的有机磷盐界面材料的合成方法，该方法合成的界面材料具有优异的性价比，其能够在光电功能器件中发挥关键的作用，并获得优异的器件性能。
[0006]本专利技术为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种有机磷盐界面材料的合成方法，其特征在于：化合物4的具体合成过程为：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入化合物1、化合物2、干燥的DMF和特丁基醇，隔绝空气，再加入催化剂3，排净氧气后将混合物于120℃搅拌反应24h，然后降至25℃，真空抽干溶剂，硅胶色谱柱分离得到目标产物化合物4；其对应的合成路线为：
；化合物6的具体合成过程为：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入化合物1、化合物5、干燥的DMF和特丁基醇，隔绝空气，再加入催化剂3，排净氧气后将混合物于120℃搅拌反应24h，然后降至25℃，真空抽干溶剂，硅胶色谱柱分离得到目标产物化合物6；其对应的合成路线为：；化合物8的具体合成过程为：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入化合物7、化合物2、干燥的DMF和特丁基醇，隔绝空气，再加入催化剂3，排净氧气后将混合物于120℃搅拌反应24h，然后降至25℃，真空抽干溶剂，硅胶色谱柱分离得到目标产物化合物8；其对应的合成路线为：。
[0007]进一步限定，化合物4的合成过程中所述化合物1、化合物2与催化剂剂3的投料摩尔比为10:3.82:1；化合物6的合成过程中所述化合物1、化合物5与催化剂3的投料摩尔比为10:3.82:1；化合物8的合成过程中所述化合物7、化合物2与催化剂3的投料摩尔比为10:3.82:1。
[0008]进一步限定，化合物4的合成过程中所述DMF与化合物1的投料配比为50mL:10mmol，所述特丁基醇与化合物1的投料配比为0.5mL:10mmol；化合物6的合成过程中所述DMF与化合物1的投料配比为50mL:10mmol，所述特丁基醇与化合物1的投料配比为0.5mL:10mmol；化合物8的合成过程中所述DMF与化合物7的投料配比为50mL:10mmol，所述特丁基醇与化合物7的投料配比为0.5mL:10mmol。
[0009]本专利技术所述的有机磷盐界面材料在光电功能器件中的应用，该光电功能器件为有机太阳能电池、显示器、光电探测器、荧光示踪器、染料着色剂、光电二极管、电子三极管、有机半导体激光器或有机半导体传感器。
[0010]本专利技术所述的有机磷盐界面材料在有机太阳能电池中的应用，其特征在于具体过程为：将10mg有机磷盐界面材料溶解在1mL无水乙醇（或甲醇）中，光活性材料PM6 1.0g与有机光电材料Y6 1.0g混合均匀，加入0.1L邻二氯苯溶解后加入2.5mL 1,8
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二碘辛烷，并加热至60℃搅拌2h，通过旋涂方式在涂有有机磷盐界面材料的薄膜的ITO导电玻璃上制备一层厚度为120nm的薄膜；于140℃干燥10min；再通过真空蒸渡的方式蒸镀厚度为8nm的氧化钼空穴传输层和厚度为100nm的银在其上制备金属电极，最终得到有机太阳能电池，在光强为100mW/cm2的模拟太阳光下，该有机太阳能电池的短路电流为28.2mA/cm2，开路电压为0.84V，填充因子为0.70，能量转换效率为16.58%。
[0011]本专利技术与现有技术相比具有以下优点和有益效果：本专利技术合成工艺简单且制得目标产物产率较高，可以室温成膜，不需要高温退火工艺，具有优异的性价比，其能够在光电功能器件中发挥关键的作用，并获得优异的器件性能。
附图说明
[0012]图1是实施例1制得有机磷盐界面材料的紫外可见吸收光谱图；图2是实施例1制得有机磷盐界面材料的质谱图；图3是实施实例4制备的光伏器件的I
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V特性曲线。
具体实施方式
[0013]以下通过实施例对本专利技术的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本专利技术上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本专利技术上述内容实现的技术均属于本专利技术的范围。
[0014]实施例1在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入4.423g（10mmol）化合物1、1.5g（3.82mmol）化合物2、50mL干燥的DMF和0.5mL特丁基醇，隔绝空气，再加入1.154g（1.0mmol）催化剂3，排净氧气后将混合物于120℃搅拌反应24h，然后降至25℃，真空抽干溶剂，硅胶色谱柱分离得到材料4黑色固体3.3g，产率82%。
[0015]实施例2
在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入4.423g（10mmol）化合物1、1.0g（3.82mmol）化合物5、50mL干燥的本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机磷盐界面材料的合成方法，其特征在于：分子中有四苯基卤化磷的季磷盐，化合物4的具体合成过程为：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入化合物1、化合物2、干燥的DMF和特丁基醇，隔绝空气，再加入催化剂3，排净氧气后将混合物于120℃搅拌反应24h，然后降至25℃，真空抽干溶剂，硅胶色谱柱分离得到目标产物化合物4；其对应的合成路线为：；化合物6的具体合成过程为：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入化合物1、化合物5、干燥的DMF和特丁基醇，隔绝空气，再加入催化剂3，排净氧气后将混合物于120℃搅拌反应24h，然后降至25℃，真空抽干溶剂，硅胶色谱柱分离得到目标产物化合物6；其对应的合成路线为：；化合物8的具体合成过程为：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入化合物7、化合物2、干燥的DMF和特丁基醇，隔绝空气，再加入催化剂3，排净氧气后将混合物于120℃搅拌反应24h，然后降至25℃，真空抽干溶剂，硅胶色谱柱分离得到目标产物化合物8；其对应的合成路线为：。2.根据权利要求1所述的有机磷盐界面材料的合成方法，其特征在于：化合物4的合成过程中所述化合物1、化合物2与催化剂剂3的投料摩尔比为10:3.82:1；化合物6的合成过程中所述化合物1、化合物5与催化剂3的投料摩尔比为10:3.82:1；化合物8的合成过程中所述化合物7、化合物2与催化剂3的投料摩尔比为10:3.82:1。3.根据权利要求1所述的有机磷盐界面材料的合成方法，其特征在于：化合物4的合成
过程中所述DMF与化合物1的投料...

【专利技术属性】
技术研发人员：秦瑞平，李淼，周园园，杨纪恩，于明月，崔新月，刘鹏，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：