一种N-(2-苯基-2H-吲唑-3-基)苯甲酰胺类化合物的光催化制备方法及应用技术

本发明专利技术公开了一种N‑(2‑苯基‑2H‑吲唑‑3‑基)苯甲酰胺类化合物的光催化制备方法及应用，其制备过程为：以2‑苯基‑2H‑吲唑类化合物和1‑(N‑苯甲酰胺)‑2,4,6‑三苯基吡啶四氟硼酸盐类化合物为起始原料，在催化剂的作用下，以二甲基亚砜作溶剂，在氮气条件下于室温455 nm可见光光照反应得到目标产物N‑(2‑苯基‑2H‑吲唑‑3‑基)苯甲酰胺类化合物。本发明专利技术的制备方法操作简便安全、反应条件温和，可用于奥沙普秦和布洛芬等药物的后期修饰。该方法的光源为可见光，绿色无公害，合成目标产物的收率相对较高，催化剂和反应介质对环境也较为友好，制备的部分目标化合物表现出优于阳性对照药的抗肿瘤活性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于n-(2h-吲唑-3-基)甲酰胺类化合物的合成，具体涉及一种n-(2-苯基-2h-吲唑-3-基)苯甲酰胺类化合物的光催化制备方法及应用。

技术介绍

1、2h-吲唑是在药物和生物活性化合物中广泛存在的药效团。治疗复发性上皮性卵巢癌的药物尼拉帕利(j.med.chem.,2015,58,3302-3314)，晚期肾细胞癌的一线治疗药物帕唑帕尼(j.med.chem.,2008,51,4632-4640)，新型前列腺素类ep4受体拮抗剂(j.med.chem.2023,66,6218–6238)等都具有该结构。因此，对2h-吲唑进行直接结构修饰是有机合成和制药工业研究的新热点。

2、近年来，2h-吲唑的烷基化、氨基化、烷氧基化、三氟甲基化、芳基化衍生物通过自由基反应被直接合成出来(adv.synth.catal.,2020,362,3768-3794)。然而，对2h-吲唑进行酰胺化修饰的研究相对较少。传统合成方法需要预先引入氨基，再使用hatu等缩合剂进行酰胺缩合制备该类产物。这类合成方法步骤比较繁琐，而且需要使用较昂贵的酰胺缩合剂。因本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种N-(2-苯基-2H-吲唑-3-基)苯甲酰胺类化合物的光催化制备方法，其特征在于具体过程为：以2-苯基-2H-吲唑类化合物和1-(N-苯甲酰胺)-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐类化合物为起始原料，在催化剂的作用下，以二甲基亚砜为溶剂，在氮气条件下于室温蓝光光照反应，反应结束后用乙酸乙酯萃取反应液，旋去有机相，经柱层析分离得到目标产物N-(2-苯基-2H-吲唑-3-基)苯甲酰胺类化合物，其中2-苯基-2H-吲唑类化合物的结构式如式A所示，1-(N-苯甲酰胺)-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐类化合物的结构式如式B所示，N-(2-苯基-2H-吲唑-3-基)苯甲酰胺类化合物的结构式如...

【技术特征摘要】

1.一种n-(2-苯基-2h-吲唑-3-基)苯甲酰胺类化合物的光催化制备方法，其特征在于具体过程为：以2-苯基-2h-吲唑类化合物和1-(n-苯甲酰胺)-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐类化合物为起始原料，在催化剂的作用下，以二甲基亚砜为溶剂，在氮气条件下于室温蓝光光照反应，反应结束后用乙酸乙酯萃取反应液，旋去有机相，经柱层析分离得到目标产物n-(2-苯基-2h-吲唑-3-基)苯甲酰胺类化合物，其中2-苯基-2h-吲唑类化合物的结构式如式a所示，1-(n-苯甲酰胺)-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐类化合物的结构式如式b所示，n-(2-苯基-2h-吲唑-3-基)苯甲酰胺类化合物的结构式如式c所示：

2.根据权利要求1所述的n-(2-苯基-2h-吲唑-3-基)苯甲酰胺类化合物的光催化制备方法，其特征在于所述n-(2-苯基-2h-吲唑-3-基)苯甲酰胺类化合物的结构式为：

3.根据权利要求1所述的n-(2-苯基...

【专利技术属性】
技术研发人员：马春华，李艺，沈林慧，吉钰，姜玉钦，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：