3-羟基-2萘甲酰肼-丙烯醛席夫碱及其合成和用途制造技术

本发明专利技术公开了3

【技术实现步骤摘要】
3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱及其合成和用途


[0001]本专利技术属于有机化学合成领域，具体涉及一种新型且具有荧光性能的3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱及其合成和用途。

技术介绍

[0002]目前，在有机合成、光学材料和药物化学等领域对荧光物质的研究越来越多。荧光物质在染料、有机颜料、光学增白剂、光氧化剂、涂料、化学及生化标记分析、太阳能捕集器、防伪标记、药物示踪及激光等领域得到了广泛的应用。
[0003]席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特征基团(
‑
RC＝N
‑
)的一类有机化合物，通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。席夫碱类化合物及其金属配合物主要在分析化学、医药学、催化、腐蚀以及光致变色领域有重要应用。
[0004]丙烯醛，一种结构简单但具有高毒性的活性羰基化合物，极易引起机体损伤，研究表明丙烯醛与阿兹海默氏症、帕金森症、糖尿病以及并发症和动脉粥样硬化等疾病的发生有关，也有研究表明丙烯醛能引起基因损伤导致基因突变，同时也会诱导氧化应激造成细胞凋亡或坏死。而丙烯醛广泛存在于环境和食物中，人体长期暴露在丙烯醛环境存在巨大的安全风险。所以对环境和食品中丙烯醛的监测，能有效降低丙烯醛带来的安全风险。
[0005]目前，丙烯醛的监测主要集中在环境中，对食品中丙烯醛的监测较少。而针对环境中丙烯醛的监测主要采用气质或DNPH(2,4
‑
二硝基苯肼)衍生高效液相色谱法。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的在于提供一种新型且具有荧光性能的3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱及其合成和用途。本专利技术利用3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼自身的荧光特性，使其与丙烯醛形成具有荧光性能的3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛新型席夫碱，并借助荧光检测器达到监测丙烯醛的目的。
[0007]本专利技术的目的通过下述技术方案实现：
[0008]3‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱，为白色粉末状固体，按系统命名法命名为(E)
‑
N'
‑
亚芳基
‑3‑
羟基
‑2‑
萘并肼，结构如下：
[0009][0010]元素分析表明该化合物的分子式为C
14
H
12
N2O2，分子量为240；有关的1H
‑
NMR谱见图1；质谱见图2；液相色谱图见图3。该化合物在225、275和305nm附近有三个较强的紫外吸收峰，紫外光谱图见图4；化合物在420nm和535nm处有较强的荧光发射波长，在245nm和345nm处有较强的荧光激发波长，荧光光谱见图5。
[0011]3‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱的合成方法，包括以下步骤：
[0012]3‑
羟基
‑
2萘甲酰肼溶于有机溶剂后，加入丙烯醛，搅拌反应，浓缩反应液，于2
‑
10
℃静置过夜，有大量白色沉淀析出，过滤，洗涤，干燥，即得3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱，反应方程式如下：
[0013][0014]上述反应中，在3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼过量的情况下，丙烯醛与3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼以1:1的配比加合生成1摩尔的3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱；
[0015]所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、氯仿或四氢呋喃，优选乙醇；
[0016]所述搅拌反应的反应温度为25
‑
80℃，优选25℃；
[0017]所述搅拌反应的反应时间为10
‑
20min；
[0018]所述3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼与丙烯醛的摩尔比为1:(0.25
‑
4)，优选为1:2。
[0019]上述的3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱用于植物油中丙烯醛含量的测定，包括以下步骤：
[0020](1)制作3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱的峰面积(y)与丙烯醛质量浓度(x)的标准曲线，具体包括以下步骤：
[0021]准确称取3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱(HNAH
‑
ACR)粉末8.56mg(因为1摩尔的丙烯醛生成1摩尔3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱，所以8.56mg(1mol)的HNAH
‑
ACR相当于由2mg(1mol)的丙烯醛生成)于10mL溶剂中，用甲醇溶解配制成丙烯醛浓度为0.2mg/mL的一级储备液；
[0022]一级储备液稀释10倍，得到丙烯醛浓度为20μg/mL的二级储备液；
[0023]分别移取0.10、1.5、3.0、5.0、7.5、10.0mL的二级储备液置于10mL容量瓶中，用甲醇定容至刻度，得到丙烯醛浓度为0.2、3.0、6.0、10.0、15.0、20.0ug/mL系列标准工作液；经液相色谱分析，即可得到3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱峰面积(y)与丙烯醛质量浓度(x)的标准曲线；
[0024]所述色谱分析的条件是：色谱柱：XBridge(250mm
×
4.6mm，5μm)；柱温：30℃；流动相A：pH3.0磷酸盐缓冲液；流动相B：甲醇。等度洗脱：0
‑
15min：45％A
‑
55％B；进样量：10μL；检测器：1260荧光检测器(G7121A)；激发波长(λex)：245nm；发射波长(λem)：420nm。方法采用保留时间定性，外标法定量。
[0025](2)称取定量植物油，加入过量的3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼，于50℃水浴反应20min，然后经液相色谱分析，得3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱的峰面积，峰面积代入步骤(1)的标准曲线，即可计算出植物油中丙烯醛的含量；
[0026]步骤(2)所述反应结束后，用甲醇水(V:V＝75:25)萃本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱，其特征在于结构如下：2.权利要求1所述的3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱的合成方法，其特征在于包括以下步骤：3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼溶于有机溶剂后，加入丙烯醛，搅拌反应，浓缩反应液，于2
‑
10℃静置过夜，有大量白色沉淀析出，过滤，洗涤，干燥，即得3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱。3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼与丙烯醛的摩尔比为1:(0.25
‑
4)。4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述搅拌反应的反应温度为25
‑
80℃。5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、氯仿或四氢呋喃。6.权利要求1所述的3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱在植物油中丙烯醛含量测定中的应用。7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于包括以下步骤：(1)制作3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
丙烯醛席夫碱的峰面积(y)与丙烯醛质量浓度(x)的标准曲线；(2)称取定量植物油，加入过量的3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼，于50℃水浴反应20min，萃取净化后经液相色谱分析，得3
‑
羟基
‑
2萘甲酰肼
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：李国强，贝荣廷，柯宇静，陈培芳，赵正一，李晨伟，
申请(专利权)人：佛山科学技术学院，
类型：发明
国别省市：