一种用于次氯酸检测的荧光探针化合物、其制备方法及应用技术

本发明专利技术公开了用于次氯酸检测的荧光探针化合物、其制备方法及应用，所述化合物的结构式为：本发明专利技术所述的荧光探针化合物，在溶液中能与次氯酸根离子形成络合物，且体系的荧光强度增强，可以用于次氯酸根及其含量的检测，且选择性好、不受其他离子的干扰；结构简单，容易制备，反应过程容易控制，成本低廉，适于推广普及。适于推广普及。适于推广普及。

【技术实现步骤摘要】
一种用于次氯酸检测的荧光探针化合物、其制备方法及应用


[0001]本专利技术涉及一种用于次氯酸检测的荧光探针、其制备方法及应用，属于分析检测


技术介绍

[0002]次氯酸及其共轭碱HClO/ClO
‑
作为强氧化剂，被用于各种有机合成，也被用作消毒剂和漂白剂。但是，次氯酸被用于自来水和饮用水消毒时，会在水中产生一些有机氯副产物(OBPs)，对人体会产生一定的危害，引起动脉硬化、关节炎甚至癌症等系列疾病的产生。因此，开发高灵敏性和高选择性的次氯酸检测方法，在环境监测等领域具有重要的应用价值。
[0003]目前，检测次氯酸的方法主要有碘量滴定法、分光光度法和荧光法等。碘量滴定法的滴定终点判断往往涉及分析人员的主观因素，因而，利用碘量滴定法进行检测的准确性难以保证。分光光度法检测次氯酸过程中，需要用其他化学试剂掩蔽与显色剂显色的干扰物，检测过程繁琐，且易受干扰。荧光法在分析检测上具有选择性和灵敏度高、响应速度快和使用方便。荧光化合物在化学结构上易于设计、修饰和改进，能满足不同检测样品的需要。因此，用荧光法检测次氯酸已经引起了人们越来越多的关注。

技术实现思路

[0004]本专利技术提供一种用于次氯酸检测的荧光探针化合物、其制备方法及应用，所述荧光探针化合物在溶液中能与次氯酸根离子(ClO
‑
)形成络合物，且体系的荧光强度增强，可以用于次氯酸根离子及其含量的检测，且灵敏度高，选择性好、不受其他离子的干扰；结构简单，容易制备，反应过程容易控制，成本低廉，适于推广普及。
[0005]为解决上述技术问题，本专利技术所采用的技术方案如下：
[0006]一种用于次氯酸检测的荧光探针化合物，该化合物的结构式为：
[0007][0008]上述荧光探针化合物，在溶液中能与次氯酸根离子形成络合物，且体系的荧光强度增强，可以用于次氯酸根离子及其含量的检测，且选择性好、不受其他离子的干扰。
[0009]上述荧光探针化合物的制备方法，肉桂醛与对羟基苯甲酰肼反应，生成4
‑
羟基
‑
苯甲基
‑
(3
‑
苯基
‑
烯丙基)
‑
酰肼，反应方程式为：
[0010][0011]为了提高产品的纯度和得率，上述荧光探针化合物的制备方法，包括顺序相接的如下步骤：
[0012](1)将对羟基苯甲酰肼、肉桂醛和无水乙醇的混合物，回流反应0.5～6h；
[0013](2)将步骤(1)所得的反应物料减压蒸馏，冷却至室温，析出黄色粗产物；
[0014](3)将步骤(2)所得的黄色粗产物在无水乙醇中进行重结晶，得到黄色粉末，即为用于次氯酸检测的荧光探针化合物4
‑
羟基
‑
苯甲基
‑
(3
‑
苯基
‑
烯丙基)
‑
酰肼。
[0015]为了使得物料能更加充分的反应，步骤(1)中，对羟基苯甲酰肼和肉桂醛的摩尔比为1：(1～1.3)；无水乙醇的用量为3～10L每摩尔对羟基苯甲酰肼。
[0016]上述荧光探针化合物可用于次氯酸根离子的检测。
[0017]上述荧光探针化合物，在溶液中能与次氯酸根离子形成络合物，且体系的荧光强度增强。
[0018]申请人经实践研究发现，在PBS溶液(pH＝7.4)中，当加入一种离子(ClO
‑
,Ca
2+
,Cd
2+
,Co
2+
,Cr
3+
,Fe
2+
,Fe
3+
,K
+
,Mn
2+
,Na
+
,Hg
2+
,Pb
2+
,Cu
2+
,Zn
2+
,Mg
2+
,Al
3+
,B
3+
等)，只有1+ClO
‑
体系的荧光强度增加；且在PBS溶液(pH＝7.4)中，探针1+ClO
‑
体系中同时含有其他离子时(Ca
2+
,Cd
2+
,Co
2+
,Cr
3+
,Fe
2+
,Fe
3+
,K
+
,Mn
2+
,Na
+
,Hg
2+
,Pb
2+
,Cu
2+
,Zn
2+
,Mg
2+
,Al
3+
和/或B
3+
等)，对探针1+ClO
‑
体系的荧光强度几乎没影响，说明本专利技术荧光探针化合物的选择性好。前述1指荧光探针化合物。
[0019]上述荧光探针化合物可用于ClO
‑
含量的定量检测。申请人经实践研究发现，随着ClO
‑
浓度的逐步增加，荧光强度逐渐增强。
[0020]荧光强度与ClO
‑
浓度线性关系为：当ClO
‑
浓度为:0
‑
1.4
×
10
‑5M，y＝597.35x+98.312，R2＝0.9969，y为荧光强度，x为次氯酸根离子浓度，R为相关系数。检测时，通常需要先将样品稀释，若测得的浓度大于1.4
×
10
‑5M时，则继续稀释样品，直到测得的浓度落在0
‑
1.4
×
10
‑5M范围内，然后乘以稀释倍数，即为待测样品中ClO
‑
浓度。
[0021]本专利技术未提及的技术均参照现有技术。
[0022]本专利技术探针化合物，在溶液中能与ClO
‑
离子形成络合物，且体系的荧光强度增强，可以用于环境中ClO
‑
及其含量的检测，且选择性好、不受其他离子的干扰；结构简单，容易制备，反应过程容易控制，成本低廉，适于推广普及。
附图说明
[0023]图1为所述荧光探针化合物(化合物1)与不同离子作用的荧光增强选择性实验结果图；
[0024]图2为化合物1+ClO
‑
的荧光强度与ClO
‑
离子浓度的线性关系图。
具体实施方式
[0025]为了更好地理解本专利技术，下面结合实施例进一步阐明本专利技术的内容，但本专利技术的内容不仅仅局限于下面的实施例。
[0026]实施例1
[0027]用于次氯酸检测的荧光探针化合物的制备：
[0028]在配有温度计、搅拌器和冷凝器的250mL三口烧瓶中，依次加入1.52g(10mmol)对羟基苯甲酰肼，1.32g(11mmol)肉桂醛，40mL无水乙醇，加热至回流温度反应2本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种用于次氯酸检测的荧光探针化合物，其特征在于：该化合物的结构式为：2.权利要求1所述的用于次氯酸检测的荧光探针化合物的制备方法，其特征在于：肉桂醛与对羟基苯甲酰肼反应，生成4
‑
羟基
‑
苯甲基
‑
(3
‑
苯基
‑
烯丙基)
‑
酰肼，反应方程式为：3.如权利要求2所述的用于次氯酸检测的荧光探针化合物的制备方法，其特征在于：包括顺序相接的如下步骤：(1)将对羟基苯甲酰肼、肉桂醛和无水乙醇的混合物，回流反应0.5～6h；(2)将步骤(1)所得的反应物料减压蒸馏，冷却至室温，析出黄色粗产物；(3)将步骤(2)所得的黄色粗产物在无水乙醇中进行重结晶，得到黄色粉末，即为用于次氯酸检测的荧光探针化合物4
‑
羟基
‑
苯甲基
‑
(3
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：吉贵祥，杨金来，顾杰，
申请(专利权)人：生态环境部南京环境科学研究所，
类型：发明
国别省市：