一种基于桥连三聚吲哚结构的芘类稠环分子及电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供了一种桥连三聚吲哚结构的芘类稠环分子，如式(I)或式(II)所示。与现有技术相比，本发明专利技术提供的该类分子通过将桥连三聚吲哚与芘结合，一方面两者均具有刚性共轭平面，能够抑制分子因转动或振动造成的非辐射跃迁；另一方面，桥连三聚吲哚与芘之间较大的分子内立体位阻，易形成扭曲的分子结构，有利于减小分子间聚集带来的荧光猝灭，从而获得较高荧光量子产率的蓝荧光发射；并且这类分子还具有较好的溶解性能，适用于真空蒸镀、溶液加工和喷墨打印，从而使基于该类分子制备的有机电致发光器件可以实现高效稳定蓝光发射，在有机电子显示领域具有发展潜力和广阔前景。显示领域具有发展潜力和广阔前景。显示领域具有发展潜力和广阔前景。

【技术实现步骤摘要】
一种基于桥连三聚吲哚结构的芘类稠环分子及电致发光器件


[0001]本专利技术属于有机光电
，尤其涉及一种基于桥连三聚吲哚结构的芘类稠环分子及电致发光器件。

技术介绍

[0002]1987年美国柯达公司的邓青云博士采用三明治器件结构研制出了有机发光二极管(OLED)器件，在10V直流电压驱动下发光亮度可达到1000cd m
‑2，开启了有机电致发光领域的应用。相比于传统的显示技术，OLED具有自发光、对比度高、能耗低、质量轻、响应速度快、可制备柔性大面积器件等优势，在下一代全彩显示及固态照明等领域具有广阔的应用前景。
[0003]OLED发光器件通常是由电极材料膜层，以及夹在两个电极膜层之间的有机功能层组成，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层。OLED发光器件的作用机理为两个电极之间施加电压，在电场作用下，从阴极注入的电子和从阳极注入的空穴在发光层中复合形成激发态，激发态辐射回到基态，实现器件发光。
[0004]目前，蓝光OLED器件的发光效率较低和使用寿命达不到实用化要求，成为OLED发展的薄弱环节。蓝光材料中，重金属配合物蓝磷光材料可以获得高效的蓝光器件，但合成成本高，光色难以达到深蓝光区域，高亮度下器件效率滚降严重，器件寿命不足。与之相比，蓝光荧光有机材料的能隙较宽，分子结构易于调节，进而可以将发光调节到深蓝光区。然而，目前大多数蓝光荧光材料的发射光谱过宽，色纯度较差，不利于高端显示应用。因此，发展具有高发光效率的蓝光有机发光材料，对获得优异的蓝光OLED器件性能起决定作用。

技术实现思路

[0005]有鉴于此，本专利技术要解决的技术问题在于提供一种桥连三聚吲哚结构的芘类稠环分子及其电致发光器件，该类材料将芘与桥连三聚吲哚单元结合，形成具有高的荧光量子效率的蓝光发光材料，同时其热稳定性与成膜性好、电子空穴传输平衡，激子能在发光层中高效复合发光，可应用于电致发光领域。
[0006]本专利技术提供了一种桥连三聚吲哚结构的芘类稠环分子，如式(I)或式(II) 所示：
[0007][0008]其中，
‑
X
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与
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Y
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各自独立地选自
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C(R'R")
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、
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Si(R'R")
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、
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ꢀ‑
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、
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、
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、
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Se
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、
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或
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SO2‑
；
[0009]R'与'R"各自独立地选自H、D、取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；
[0010]L1～L9各自独立地选自D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、CF3、OH、SH、 NH2、取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；
[0011]m1～m9各自独立地为0～4的整数；
[0012]R1～R9各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、CF3、OH、SH、 NH2、取代或未取代的硅烷基或硅类衍生物基团、取代或未取代的C1～C40的直链烃基、取代或未取代的C1～C40的支链烃基、取代或未取代的C3～C40的环烷基、取代或未取代的C1～C40的杂烷基、取代或未取代的C2～C40的烯基、取代或未取代的C2～C40的炔基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团。
[0013]本专利技术还提供了一种上述基于桥连三聚吲哚结构的芘类稠环分子作为蓝光发光材料的应用。
[0014]本专利技术还提供了一种电致发光器件，包括阳极、阴极以及位于阳极与阴极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层包括上述基于桥连三聚吲哚结构的芘类稠环分子。
[0015]本专利技术提供了一种桥连三聚吲哚结构的芘类稠环分子，如式(I)或式(II) 所示。与现有技术相比，本专利技术提供的该类分子通过将桥连三聚吲哚与芘结合，一方面两者均具有刚性共轭平面，能够抑制分子因转动或振动造成的非辐射跃迁；另一方面，桥连三聚吲哚
与芘之间较大的分子内立体位阻，易形成扭曲的分子结构，有利于减小分子间聚集带来的荧光猝灭，从而获得较高的荧光量子产率的蓝荧光发射；并且这类分子还具有较好的溶解性能，适用于真空蒸镀、溶液加工和喷墨打印，从而使基于该类分子制备的有机电致发光器件可以实现高效稳定蓝光发射，在有机电子显示领域具有发展潜力和广阔前景。
具体实施方式
[0016]下面将结合本专利技术实施例，对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。
[0017]本专利技术提供了一种桥连三聚吲哚结构的芘类稠环分子，如式(I)或式(II) 所示：
[0018][0019]其中，
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X
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与
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Y
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各自独立地为
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C(R'R")
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Si(R'R")
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。
[0020]R'与'R"各自独立地为H、D、取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；优选为H、D、取代或未取代的C1～C20的直链烃基、取代或未取代的C1～C20的支链烃基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C40的芳香基团、取代或未取代的C5～C40的杂芳香基团；更优选为H、D、取代或未取代的C1～C10的直链烃基、取代或未取代的C1～C10的支链烃基、取代或未取代的C3～C2本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种桥连三聚吲哚结构的芘类稠环分子，如式(I)或式(II)所示：其中，
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X
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与
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Y
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各自独立地选自
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C(R'R")
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、
‑
Si(R'R")
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、
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N(R')
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、
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PO(R')
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、
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O
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或
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SO2‑
；R'与'R"各自独立地选自H、D、取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；L1～L9各自独立地选自D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、CF3、OH、SH、NH2、取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；m1～m9各自独立地为0～4的整数；R1～R9各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、CF3、OH、SH、NH2、取代或未取代的硅烷基或硅类衍生物基团、取代或未取代的C1～C40的直链烃基、取代或未取代的C1～C40的支链烃基、取代或未取代的C3～C40的环烷基、取代或未取代的C1～C40的杂烷基、取代或未取代的C2～C40的烯基、取代或未取代的C2～C40的炔基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团。2.根据权利要求1所述的芘类稠环分子，其特征在于，所述取代的C1～C30的直链烃基、取代的C1～C30的支链烃基、取代的C3～C30的环烷基、取代的C6～C60的芳香基团、取代的C5～C60的杂芳香基团、取代的C1～C30的烷氧基、取代的硅烷基或硅类衍生物基团、取代的C1～C40的直链烃基、取代的C1～C40的支链烃基、取代的C3～C40的环烷基、取代的C1～C40的杂烷基、取代的C2～C40的烯基与取代的C2～C40的炔基中的取代基各自独立地选自D、F、
Cl、Br、I、CN、NO2、CF3、OH、SH、NH2、C1～C10的直链烃基、C1～C10的支链烃基、C6～C20的芳香基团、C1～C10的烷氧基、C3～C10的环烷基与C5～C20的杂芳香基团中的一种或多种。3.根据权利要求1所述的芘类稠环分子，其特征在于，所述取代的C1～C30的直链烃基、取代的C1～C30的支链烃基、取代的C3～C30的环烷基、取代的C6～C60的芳香基团、取代的C5～C60的杂芳香基团、取代的C1～C30的烷氧基、取代的硅烷基或硅类衍生物基团、取代的C1～C40的直链烃基、取代的C1～C40的支链烃基、取代的C3～C40的环烷基、取代的C1～C40的杂烷基、取代的C2～C40的烯基与取代的C...

【专利技术属性】
技术研发人员：王利祥，童辉，吴晓甫，刘洋，
申请(专利权)人：中国科学院长春应用化学研究所，
类型：发明
国别省市：