有机电致发光元件及电子设备制造技术

本发明专利技术涉及一种有机电致发光元件，依次包含阳极、发光层及阴极，发光层包含延迟荧光性的化合物M2、至少具有1个氘原子的化合物M3，其中，所述化合物M3不为具有式(1C)及(2C)的局部结构的化合物，化合物M2的S1(M2)与化合物M3的S1(M3)满足数学式(数1)。在式(1C)及(2C)中，Y

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光元件及电子设备


[0001]本专利技术涉及有机电致发光元件及电子设备。

技术介绍

[0002]向有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)施加电压后，空穴从阳极被注入发光层，而电子从阴极被注入发光层。然后，在发光层中，被注入的空穴与电子复合，形成激子。这时，根据电子自旋的统计定理，单重态激子以25％的比例生成，及三重态激子以75％的比例生成。
[0003]使用来自单重态激子的发光的荧光型有机EL元件正应用于手机及电视机等全彩显示器，而内量子效率25％被称为极限。因此，正在进行用于提高有机EL元件的性能的研究。
[0004]例如，期待除单重态激子以外还利用三重态激子，从而使有机EL元件更有效地发光。在这样的背景下，提出有利用了热活化延迟荧光(以下有时简称为“延迟荧光”)的高效的荧光型有机EL元件并进行研究。
[0005]TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)机制(mechanism)是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(ΔST)较小的本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种有机电致发光元件，其特征在于，包含:阳极；阴极；发光层，包含在所述阳极与所述阴极之间，所述发光层包含延迟荧光性的化合物M2、至少具有1个氘原子的化合物M3，其中，所述化合物M3不为具有以下述通式(1C)及(2C)表示的局部结构的化合物，所述化合物M2的单重态能量S1(M2)与所述化合物M3的单重态能量S1(M3)满足下述数学式(数1)的关系，S1(M3)>S1(M2)
…
(数1)【化1】在所述通式(1C)及(2C)中，Y
41
～Y
48
分别独立地为氮原子或CR，或者与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的碳原子，其中，Y
41
～Y
48
中的至少1个以上为氮原子，且Y
41
～Y
48
中的至少1个以上为与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的碳原子，R分别独立地为氢原子或取代基，多个R彼此相同或不同。2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层还包含荧光发光性的化合物M1，所述化合物M2的单重态能量S1(M2)与所述化合物M1的单重态能量S1(M1)满足下述数学式(数2)的关系，S1(M2)>S1(M1)
…
(数2)。3.如权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M3在一个分子中包含以下述通式(31)～(48)表示的局部结构中的至少任一种，其中，在所述化合物M3分别具有多个以所述通式(31)～(34)表示的局部结构的情况下，多个以所述通式(31)表示的局部结构相同或不同，多个以所述通式(32)表示的局部结构相同或不同，多个以所述通式(33)表示的局部结构相同或不同，多个以所述通式(34)表示的局部结构相同或不同，【化2】
在所述通式(31)中，A
31
～A
36
分别独立地为氮原子、CR
31
、或与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的碳原子，其中，A
31
～A
36
中的至少1个以上是与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的碳原子，R
31
分别独立地为氢原子或取代基，或者邻接的R
31
彼此的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，在所述通式(32)中，A
41
～A
44
分别独立地为氮原子、CR
32
、或与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的碳原子，R
32
分别独立地为氢原子或取代基，或者邻接的R
32
彼此的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，X
30
为NR
33
、CR
34
R
35
、SiR
36
R
37
、氧原子、硫原子、与化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的氮原子、分别键合于R
38
及化合物M3的分子中的其他原子或其他结构的碳原子、或者分别键合于R
39
及化合物M3的分子中的其他原子或其他结构的硅原子，其中，从A
41
到A
44
中的碳原子、X
30
中的氮原子、X
30
中的碳原子及X
30
中的硅原子中的至少1
个以上与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合，R
33
～R
39
分别独立地为氢原子或取代基，或者邻接的R
34
及R
35
的组、还有R
36
及R
37
的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，在所述通式(33)～(34)中，R
331
～R
333
分别独立地为氢原子或取代基，或者邻接的R
331
及R
332
的组互相键合而形成环，在所述通式(31)～(34)中，作为取代基的R
31
～R
39
及R
331
～R
333
分别独立地为，卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为2～30的烯基、取代或未取代的碳数为2～30的炔基、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、羟基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、氨基、取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、硫醇基、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代锗基、取代氧化膦基、硝基、取代或未取代的羰基、或取代硼基，多个R
31
彼此相同或不同，多个R
32
彼此相同或不同，*是与化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的部位。4.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其特征在于，
以所述通式(31)表示的局部结构通过以下述通式(31a)～(31f)表示的基团、还有从以下述通式(31g)～(31k)、(31m)、(31n)、(31p)及(31q)表示的化合物衍生的一价以上的残基的任一种表示，【化3】【化4】
在所述通式(31a)～(31f)中，Y
12
～Y
16
分别独立地为氮原子或CR
31
，R
31
分别独立地与所述通式(31)中的R
31
同义，*是与化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的部位，在所述通式(31g)～(31k)、(31m)、(31n)及(31p)中，Y
11
～Y
14
、Y
17
～Y
39
及Y
70
～Y
95
分别独立地为氮原子或CR
31
，或者与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的碳原子，R
31
分别独立地与所述通式(31)中的R
31
同义，Y
11
～Y
14
、Y
17
～Y
39
及Y
70
～Y
95
中的至少1个以上为与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的碳原子，在所述通式(31q)中，Y
11
～Y
14
及Y
21
～Y
24
分别独立地为氮原子或CR
31
，或者与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的碳原子，R
31
分别独立地与所述通式(31)中的R
31
同义，X
32
及X
33
分别独立地与所述通式(32)中的X
30
同义，且Y
11
～Y
14
中的碳原子、Y
21
～Y
24
中的碳原子、X
32
及X
33
中的氮原子、X
32
及X
33
中的碳原子、还有X
32
及X
33
中的硅原子中的至少1个以上与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合，*是与化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的部位。5.如权利要求4所述的有机电致发光元件，其特征在于，在所述通式(31a)～(31k)、(31m)、(31n)、(31p)及(31q)中，CR
31
中的R
31
中的至少1个以上为氘原子。
6.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其特征在于，以所述通式(32)表示的局部结构通过以下述通式(32a)～(32f)表示的基团、还有从以下述通式(32g)～(32k)、(32m)、(32n)及(32p)表示的化合物衍生的一价以上的残基的任一种表示，【化5】在所述通式(32a)～(32f)中，Y
410
～Y
413
分别独立地为氮原子或CR
32
，R
32
分别独立地与所述通式(32)中的R
32
同义，X
30
与所述通式(32)中的X
30
同义，*是与化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的部位，在所述通式(32g)中，Y
410
～Y
411
及Y
45
～Y
48
分别独立地为氮原子或CR
32
，或者与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的碳原子，R
32
分别独立地与所述通式(32)中的R
32
同义，X
30
与所述通式(32)中的X
30
同义，其中，Y
410
～Y
411
及Y
45
～Y
48
中的碳原子、X
30
中的氮原子、X
30
中的碳原子及X
30
中的硅原子中的至少1个以上与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合，在所述通式(32h)中，Y
41
～Y
48
分别独立地为氮原子或CR
32
，或者与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的碳原子，R
32
分别独立地与所述通式(32)中的R
32
同义，X
30
与所述通式(32)中的X
30
同义，其中，X
30
为氧原子或硫原子的情况下，Y
41
～Y
48
均为CR
32
，Y
41
～Y
48
中的碳原子、X
30
中的氮原子、X
30
中的碳原子及X
30
中的硅原子中的至少1个以上与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合，
*是与化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的部位，【化6】在所述通式(32i)～(32k)、(32m)、(32n)及(32p)中，Y
41
～Y
48
及Y
61
～Y
64
分别独立地为氮原子或CR
32
，或者与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的碳原子，R
32
分别独立地与所述通式(32)中的R
32
同义，X
30
及X
31
分别独立地与所述通式(32)中的X
30
同义，Y
41
～Y
48
及Y
61
～Y
64
中的碳原子、X
30
及X
31
中的氮原子、X
30
及X
31
中的碳原子、还有X
30
及X
31
中的硅原子中的至少1个以上与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合。7.如权利要求6所述的有机电致发光元件，其特征在于，在所述通式(32a)～(32k)、(32m)、(32n)及(32p)中，CR
32
中的R
32
中的至少1个以上为氘原子。8.如权利要求1～7的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M3具有至少1个氰基、氨基、取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、及
取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基中的任一种基团，或者具有至少1个从取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的吲哚、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的芴、以下述通式(36a)表示的化合物、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的菲、取代或未取代的蒽、取代或未取代的三亚苯、取代或未取代的取代或未取代的荧蒽、及取代或未取代的苯并中的任一种衍生的一价以上的残基，【化7】在所述通式(36a)中，R
36
～R
38
分别独立地为氢原子或取代基，或者邻接的R
38
彼此的组、还有R
36
及R
37
的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，作为取代基的R
36
～R
38
分别独立地为，卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为2～30的烯基、取代或未取代的碳数为2～30的炔基、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、羟基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、氨基、取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、硫醇基、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代锗基、取代氧化膦基、硝基、或取代或未取代的羰基，多个R
38
彼此相同或不同。9.如权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M3具有氰基，或者具有至少1个从取代或未取代的咔唑、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的芴、以所述通式(36a)表示的化合物、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的吡啶、及取代或未取代的三亚苯中的任一种衍生的一价以上的残基。10.如权利要求8或9所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M3具有至少1个从取代或未取代的咔唑、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的三嗪、及
取代或未取代的嘧啶的任一种衍生的一价以上的残基。11.如权利要求8～10的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M3具有从取代或未取代的咔唑衍生的一价以上的残基。12.如权利要求8～11的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M3具有从以下述通式(3
‑
100)表示的结构衍生的一价以上的残基，【化8】在所述通式(3
‑
100)中，D1～D8为氘原子，R
310
为取代基，其中，D1～D8及R
310
中的至少1个以上为与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的单键，作为取代基的R
310
为卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为2～30的烯基、取代或未取代的碳数为2～30的炔基、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、羟基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、氨基、取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、硫醇基、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代锗基、取代氧化膦基、
硝基、取代或未取代的羰基、或取代硼基。13.如权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M3是以下述通式(301)或下述通式(302)表示的化合物，【化9】在所述通式(301)中，Ar
301
为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃环、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环，m1为1、2、3、4、5或6，R
301
为供电子基团，R
301
分别与构成Ar
301
的元素键合，在m1为2以上的情况下，多个R
301
彼此相同或不同，其中，Ar
301
不为电子接受性的芳香族烃环及杂环，Ar
301
具有取代基的情况下的该取代基不为吸电子基团，在所述通式(302)中，Ar
302
为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃环、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环，n1为1、2、3、4、5或6，R
302
为吸电子基团，R
302
分别与构成Ar
302
的元素键合，在n1为2以上的情况下，多个R
302
彼此相同或不同，其中，Ar
302
不为供电子性的芳香族烃环及杂环，Ar
302
具有取代基的情况下的该取代基不为供电子基团。14.如权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式(301)中的R
301
分别独立地为，从以下述通式(D1)～(D6)及(D8)～(D10)表示的化合物的任一种衍生的一价以上的残基，或者以下述通式(D7)表示的基团，所述通式(302)中的R
302
分别独立地为，从以下述通式(A4)～(A18)及(A22)～(A23)表示的化合物的任一种衍生的一价以上的残基，或者以下述通式(A1)～(A3)、(A19)～(A21)及(A24)表示的基团的任一种，【化10】
在所述通式(D7)中，*分别表示与构成Ar
301
的元素键合的部位，【化11】
在所述通式(A1)中，n
A
为1、2或3，在所述通式(A22)～(A23)中，X1～X8分别独立地为CR
320
，或者与所述化合物M3的分子中的其他原子或其他结构键合的碳原子，R
320
分别独立地为氢原子或取代基，或者邻接的R
320
彼此的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，其中，X1～X8中的碳原子中的至少1个以上与构成Ar
302
的元素键合，在所述通式(A24)中，X1～X8分别独立地为氮原子或CR
320
，或者与构成Ar
302
的元素键合的碳原子，R
320
分别独立地为氢原子或取代基，或者邻接的R
320
彼此的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，在所述通式(A1)～(A3)、(A19)～(A21)及(A24)中，*分别表示与构成Ar
302
的元素键合的部位。15.如权利要求1～14的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M2是至少具有1个氘原子的化合物。16.如权利要求1～15的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M2是以下述通式(2)或下述通式(22)表示的化合物，【化12】在所述通式(2)中，n为1、2、3或4，m为1、2、3或4，q为0、1、2、3或4，m+n+q＝6，CN为氰基，D1是以下述通式(2a)、下述通式(2b)或下述通式(2c)表示的基团，在有多个D1的情况下，多个D1彼此相同或不同，Rx为氢原子或取代基，或者邻接的Rx彼此的组互相键合而形成环，在有多个Rx的情况下，多个Rx彼此相同或不同，作为取代基的Rx分别独立地为，卤素原子、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、或取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基，CN、D1及Rx分别与六元环的碳原子键合，【化13】
在所述通式(2a)中，R1～R8分别独立地为氢原子或取代基，或者R1及R2的组、R2及R3的组、R3及R4的组、R5及R6的组、R6及R7的组、还有R7及R8的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，作为取代基的R1～R8分别独立地为，卤素原子、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、羟基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、硫醇基、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、或取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基，*表示与所述通式(2)中的苯环的碳原子键合的部位，【化14】在所述通式(2b)中，R
21
～R
28
分别独立地为氢原子或取代基，或者R
21
及R
22
的组、R
22
及R
23
的组、R
23
及R
24
的组、
R
25
及R
26
的组、R
26
及R
27
的组、还有R
27
及R
28
的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，作为取代基的R
21
～R
28
分别独立地与所述通式(2a)中的R1～R8同义，A示出以下述通式(211)或者下述通式(212)表示的环结构，该环结构A与邻接的环结构在任意的位置稠合，p为1、2、3或4，在p为2、3或4的情况下，多个环结构A彼此相同或不同，*表示与所述通式(2)中的苯环的碳原子键合的部位，【化15】在所述通式(2c)中，R
2001
～R
2008
分别独立地为氢原子或取代基，或者R
2001
及R
2002
的组、R
2002
及R
2003
的组、R
2003
及R
2004
的组、R
2005
及R
2006
的组、R
2006
及R
2007
的组、还有R
2007
及R
2008
的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，作为取代基的R
2001
～R
2008
分别独立地与所述通式(2a)中的作为取代基的R1～R8同义，B示出以下述通式(211)或者下述通式(212)表示的环结构，该环结构B与邻接的环结构在任意的位置稠合，px为1、2、3或4，在px为2、3或4的情况下，多个环结构B彼此相同或不同，C示出以下述通式(211)或下述通式(212)表示的环结构，该环结构C与邻接的环结构在任意的位置稠合，py为1、2、3或4，在py为2、3或4的情况下，多个环结构C彼此相同或不同，*表示与所述通式(2)中的苯环的碳原子键合的部位，【化16】在所述通式(211)中，R
2009
及R
2010
分别独立地为氢原子或取代基，或者与邻接的环结构的一部分互相键合而形成环，或者R
2009
及R
2010
的组互相键合而形成环，
在所述通式(212)中，X
20...

【专利技术属性】
技术研发人员：盐见拓史，荻原俊成，中野裕美，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：