基于噻吩化合物的荧光探针在检测极性值和粘度值中的用途制造技术

本申请公开一种基于噻吩化合物的荧光探针在检测极性值和粘度值中的用途，本申请发明专利技术人在实验中发现，结构式如式(1)所示的噻吩化合物在399nm为激发波长、485nm为发射波长荧光通道下可检测极性值；在440nm为激发波长、595nm为发射波长荧光通道下可检测粘度值。另外，该探针具有良好的抗干扰能力，细胞毒性小，可实现极性值和粘度值的分别检测，在生物检测领域具有潜在的应用价值。领域具有潜在的应用价值。

【技术实现步骤摘要】
基于噻吩化合物的荧光探针在检测极性值和粘度值中的用途


[0001]本申请涉及荧光探针检测
，具体涉及一种已知化合物在检测溶液 极性值和粘度值中的新用途。

技术介绍

[0002]荧光探针由于可实现高通量检测、高选择性、高灵敏度、细胞/活体样本损 伤小等优点，已用于检测活体中活性小分子、酶、金属离子的浓度或活性，揭 示了多种疾病的发生机制及分析物的代谢路径。目前，对于荧光探针领域而言， 未来的探针发展趋势有：1)制备方法经济化，更适合工业化生产；2)检测对 象多功能化，可用单一探针实现同一种疾病模型下多分析物的相互关系的研究。
[0003]多项研究发现，疾病的发生与细胞内环境的变化息息相关。例如，相比于 正常细胞，肿瘤细胞内环境的粘度值较大，极性值较小。目前，多数探针只能 单一检测细胞中的粘度值或极性值，不利于疾病模型的多因素分析。因此，制 备和发现可实现粘度值和极性值检测的双功能探针具有重要的研究价值和应用 价值。有鉴于此，特提出本专利技术申请。

技术实现思路

[0004]本申请提供一种化合物在定性检测溶液极性值和粘度值中的新用途。
[0005]化合物结构式如式(1)所示：
[0006][0007]该化合物为已知化合物，其制备方法可参见(Li S，Wang P，Feng W，et al. Simultaneous imaging of mitochondrial viscosity and hydrogen peroxide inAlzheimer's disease by a single near
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infrared fluorescent probe with a large Stokesshift[J].Chemical Communications,2020,56:1050
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1053)。
[0008]该化合物属于传统的推
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拉荧光团，使得探针对极性值的响应能力提供可能； 另一方面，该化合物具有可自由旋转的醛基和N,N
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二甲基基团，使得该化合物 对粘度值的响应能力提供可能。本申请专利技术人在日常利用荧光分光光度计进行 荧光检测实验中发现，该化合物同时具有极性值和粘度值双响应功能。
[0009]基于此，本申请提供一种结构式如式(1)所示的化合物在检测极性值和粘 度值中的应用。
[0010]本专利技术还提供一种结构式如式(1)所示的化合物在制备检测极性值和粘度 值的产品中的应用。
[0011]可选的，所述产品为试剂或试剂盒
[0012]可选的，所述极性值和粘度值为溶液或细胞内的极性值和粘度值。
[0013]本申请还提供一种检测溶液或细胞极性值和粘度值的试剂盒，包括结构式 如式(1)所示的化合物：
[0014][0015]本申请还提供一种检测溶液中极性值和粘度值的方法，包括：
[0016]将结构式如式(1)所示的化合物加入待测溶液中进行反应，反应结束后所 得反应液在激发波长为399nm、发射波长为485nm下测得待测溶液的极性变化， 在激发波长为440nm、发射波长为595nm下测得待测溶液的粘度变化。
[0017]可选的，检测极性变化时，选用1,4
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二氧六环
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水混合体系为极性测试体系， 1,4
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二氧六环和水的粘度值几乎相等，1,4
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二氧六环极性值小，水极性值大。
[0018]可选的，检测粘度变化时，选用甘油
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乙醇混合体系为粘度测试体系，甘油 和乙醇的极性值几乎相等，甘油的粘度值大，乙醇的极性值小。
[0019]对溶液中的极性变化进行定性检测时的检测方法包括：
[0020]将所述双功能荧光探针加入1,4
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二氧六环
‑
水混合溶液中，混匀后，在激发 波长为399nm，发射波长为485nm下采集待测溶液的荧光强度，比较不同1,4
‑ꢀ
二氧六环
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水比例下的荧光强度。
[0021]对溶液中的粘度变化进行定性检测，检测方法包括：
[0022]将所述双功能荧光探针加入甘油
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乙醇混合溶液中，混匀后，在激发波长为 440nm，发射波长为595nm下采集待测溶液的荧光强度，比较不同甘油
‑
乙醇比 例下的荧光强度。
[0023]本申请至少具有如下有益效果：
[0024]双功能荧光探针(I)可在不同荧光通道下实现溶液极性值和粘度值的分别 检测，提高探针的利用率和细胞/活体可视化性能，具有良好的科研和实际应用 价值。
附图说明
[0025]图1
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图2为荧光探针(I)的核磁氢谱及碳谱。
[0026]图3为荧光探针(I)在激发波长为399nm、发射波长为485nm时，在不同 1,4
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二氧六环
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水比例下的混合体系的荧光强度图。
[0027]图4为荧光探针(I)在激发波长为440nm、发射波长为595nm时，在不同 甘油
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乙醇比例下的混合体系的荧光光谱图。
[0028]图5为荧光探针(I)的抗干扰荧光强度图。
[0029]图6为荧光探针(I)的细胞毒性测试图。
[0030]具体实施方式
[0031]下面将结合实施例，对本申请的技术方案进行清楚、完整地描述，显然， 所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申 请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所 有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
[0032]除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本申请的技术 领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本申请的说明书中所使用的术 语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本申请。
[0033]实施例1：双功能荧光探针(I)的制备
[0034]在氮气环境中，将化合物1,4
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溴
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N,N
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二甲基苯胺(5mmol)和催化剂 Pd(PPh3)4(0.43mmol)置于15mL四氢呋喃中，随后加入K2CO3水溶液(2M, 1.25mL)。1小时后，将溶解于10mL四氢呋喃的5
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甲酰基
‑2‑
噻吩硼酸(10mmol) 缓慢加入反应溶液中，在80℃下搅拌反应12小时。待反应结束后，将反应混合 物冷却至室温，倒入饱和NaCl溶液中，用二氯甲烷萃取三次，有机层用无水硫 酸钠干燥，真空浓缩。硅胶层析纯化粗产品，洗脱剂为二氯甲烷/石油醚(v/v,1:1)， 得到荧光探针(I)(0.29g，产率为25.2％)。
[0035]合成路线：
[0036][0037]该荧光探针(I)的核磁氢谱如图1所示，核磁碳谱如图2所示。1H NM本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.结构式如式(1)所示的化合物在检测极性值和粘度值中的应用，2.结构式如式(1)所示的化合物在制备检测极性值和粘度值的产品中的应用，3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述极性值和粘度值为溶液或细胞内的极性值和粘度值。4.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述产品为试剂或试剂盒。5.一种检测溶液或细胞极性值和粘度值的试剂...

【专利技术属性】
技术研发人员：权利要求书一页说明书四页附图三页，
申请(专利权)人：台州学院，
类型：发明
国别省市：