一种5,5制造技术

本发明专利技术公开了一种5,5

【技术实现步骤摘要】
一种5,5
’
位取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物、合成方法及其应用


[0001]本专利技术属于小分子功能材料领域，具体涉及一种5,5
’
位取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物、合成方法及其应用。

技术介绍

[0002]光电材料是指用于制造各种光电设备(主要包括各种主、被动光电传感器光信息处理和存储装置及光通信等)的材料，主要包括红外材料、激光材料、光纤材料、非线性光学材料等。光电材料产业是日渐蓬勃发展的新兴高科技产业，由于技术发展迅速，市场规模快速壮大，使得光电材料已成为世人瞩目的焦点。
[0003]噻吩类化合物因其掺杂后具有良好的稳定性、易修饰等特点，将其用于光电材料的制备上受到了广泛的关注。其中，具有对称结构的3,3
’‑
联噻吩衍生物能够实现对噻吩骨架上电子双向传输能力的有效调控，同时延伸了噻吩环上π键的有效共轭长度。此外，其光谱响应带宽阔、摩尔消光系数高，能够实现对光子的有效吸收，因而在光电材料方面应用广泛。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的就是为了解决上述问题而提供一种5,5
’
位取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物、合成方法及其应用，得到的5,5
’
位取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物可以应用在金属离子检测和荧光探针领域。
[0005]本专利技术的目的通过以下技术方案实现：
[0006]本专利技术第一方面提供一种5,5
’
位炔醇取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物，具有式I所示的结构：
[0007][0008]优选地：
[0009]Ar1选自苯、4
‑
甲基苯、4
‑
甲氧基苯、4
‑
氯苯、4
‑
氟苯、4
‑
溴苯、4
‑
腈苯、4
‑
乙氧基苯、4
‑
乙基苯、4
‑
丁基苯、4
‑
甲硫醚基苯、4
‑
胺基苯、4
‑
羟基苯、3
‑
甲基苯、3
‑
碘基苯、3
‑
溴苯、3
‑
氯苯、2
‑
甲基苯、2
‑
羟基苯、3,5
‑
二甲基苯、alfa萘和beta萘其中任意一种；
[0010]Ar2选自氢、苯和4
‑
甲基苯其中任意一种。
[0011]本专利技术第二方面提供所述的5,5
’
位炔醇取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物的合成方法，通过5,5
’‑
二溴
‑
3,3
’‑
联噻吩和芳基炔丙醇在催化剂、助催化剂和碱性溶剂存在条件下发生Sonogashira偶联反应得到式I的化合物；其中芳基炔丙醇结构式为：
[0012][0013]优选地，所述的一种5,5
’
位炔醇取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物的合成方法，其特征在于，所述的碱性溶剂为三乙胺，所述的催化剂为Pd(PPh3)2Cl2，所述的助催化剂为CuI。
[0014]优选地，5,5
’‑
二溴
‑
3,3
’‑
联噻吩、芳基炔丙醇、Pd(PPh3)2Cl2和CuI的物质的量之比为1:1～1.2:0.05～0.15:0.02～0.08。
[0015]进一步优选地，5,5
’‑
二溴
‑
3,3
’‑
联噻吩、芳基炔丙醇、Pd(PPh3)2Cl2和CuI的物质的量之比为1:1.1:0.1:0.05。反应产率为70％
‑
98％。
[0016]本专利技术第三方面提供一种5,5
’
位碘代烯酮取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物，具有式Ⅱ所示的结构：
[0017][0018]优选地：
[0019]Ar1选自苯、4
‑
甲基苯、4
‑
甲氧基苯、4
‑
氯苯、4
‑
氟苯、4
‑
溴苯、4
‑
腈苯、4
‑
乙氧基苯、4
‑
乙基苯、4
‑
丁基苯、4
‑
甲硫醚基苯、4
‑
胺基苯、4
‑
羟基苯、3
‑
甲基苯、3
‑
碘基苯、3
‑
溴苯、3
‑
氯苯、2
‑
甲基苯、2
‑
羟基苯、3,5
‑
二甲基苯、alfa萘和beta萘其中任意一种；
[0020]Ar2选自氢、苯和4
‑
甲基苯其中任意一种；
[0021]X为I。
[0022]本专利技术第四方面提供所述的5,5
’
位碘代烯酮取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物的合成方法，通过式I的化合物在碘源和催化剂存在的条件下，在溶剂中发生碘阻断Meyer
‑
Schuster重排反应得到式Ⅱ的化合物。
[0023]优选地，所述的碘源为NIS，所述的催化剂为Bi(OTf)3，所述的溶剂为二氧六环；优选式I的化合物、NIS、Bi(OTf)3和二氧六环的用量之比为1mmol:1～1.5mmol:0.05～0.15mmol:0.2～0.8mL。
[0024]更进一步优选地，式I的化合物、NIS、Bi(OTf)3和二氧六环的用量之比为1mmol:1.2mmol:0.1mmol:0.5mL。反应产率为50％
‑
90％。
[0025]本专利技术第五方面提供所述的5,5
’
位炔醇取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物和5,5
’
位碘代烯酮取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物在金属离子检测和荧光探针领域中的应用。
[0026]本专利技术的5,5
’
位取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物具有良好的荧光发射性能和金属离子识别性能，可作为有机小分子荧光材料，用于金属离子检测和荧光探针等领域。
[0027]与现有技术相比，本专利技术具有以下有益效果：
[0028]化合物的合成方法简单，得到的5,5
’
位取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物具有良好的荧光发射性能和金属离子识别性能，可作为有机小分子荧光材料，用于金属离子检测和荧光探针等领域。
附图说明
[0029]图1为实施例1制得的化合物的核磁谱图；
[0030]图2为实施例1、3、6、7、8、11、15本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种5,5
’
位炔醇取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物，其特征在于，具有式I所示的结构：2.根据权利要求1所述的一种5,5
’
位炔醇取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物，其特征在于，Ar1选自苯、4
‑
甲基苯、4
‑
甲氧基苯、4
‑
氯苯、4
‑
氟苯、4
‑
溴苯、4
‑
腈苯、4
‑
乙氧基苯、4
‑
乙基苯、4
‑
丁基苯、4
‑
甲硫醚基苯、4
‑
胺基苯、4
‑
羟基苯、3
‑
甲基苯、3
‑
碘基苯、3
‑
溴苯、3
‑
氯苯、2
‑
甲基苯、2
‑
羟基苯、3,5
‑
二甲基苯、alfa萘和beta萘其中任意一种；Ar2选自氢、苯和4
‑
甲基苯其中任意一种。3.一种如权利要求1或2所述的5,5
’
位炔醇取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物的合成方法，其特征在于：通过5,5
’‑
二溴
‑
3,3
’‑
联噻吩和芳基炔丙醇在催化剂、助催化剂和碱性溶剂存在条件下发生Sonogashira偶联反应得到式I的化合物；其中芳基炔丙醇结构式为：4.根据权利要求3所述的一种5,5
’
位炔醇取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物的合成方法，其特征在于，所述的碱性溶剂为三乙胺，所述的催化剂为Pd(PPh3)2Cl2，所述的助催化剂为CuI。5.根据权利要求3所述的一种5,5
’
位炔醇取代的3,3
’‑
联噻吩衍生物的合成方法，其特征在于，5,5
’‑
二溴
‑
3,3
’‑
联噻吩、芳基炔丙醇、Pd(PPh3)2Cl2...

【专利技术属性】
技术研发人员：殷燕，杨佳洁，张华，卢晓磊，杨弘，翟九龙，李甜甜，吴丽娟，杨文丰，贺帅，
申请(专利权)人：上海应用技术大学，
类型：发明
国别省市：