芳香胺类有机化合物、混合物及有机电子器件制造技术

本发明专利技术公开了一种芳香胺类有机化合物、混合物及有机电子器件。所述芳香胺类有机化合物具有如通式(1)所示的结构，可作为一类新型的空穴传输材料，特别是红光有机发光二极管(OLED)器件的空穴传输材料，提高器件的稳定性和寿命。和寿命。和寿命。

【技术实现步骤摘要】
芳香胺类有机化合物、混合物及有机电子器件


[0001]本专利技术涉及有机电致发光
，特别是涉及芳香胺类有机化合物、混合物及有机电子器件。

技术介绍

[0002]有机光电材料具有合成多样性、制造成本相对较低以及光学与电学性能优良的优势。以其为原料制备的有机发光二极管(OLED)具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而有机光电材料在光电器件(例如平板显示器和照明)中具有广阔的发展潜力。
[0003]有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件通常具有正极、负极以及在它们中间的有机功能层的结构。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机功能层一般具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，由正极向有机功能层注入空穴，由负极向有机功能层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度等特性。
[0004]然而OLED器件在发光效率及使用寿命还需要进一步改善，因为OLED作为电流驱动器件，工作时处于高电流密度状态，材料容易出现焦耳热，导致器件劣化，尤其是在阳极和空穴传输层之间。常用的空穴传输材料玻璃化转变温度较低，焦耳热的积累导致薄膜形貌发生变化，同时会加速材料分解，从而影响器件寿命。此外，有机半导体材料的空穴迁移率普遍高于电子迁移率，导致的空穴-电子传输不平衡从而影响器件发光效率。
[0005]目前虽然有大量的空穴传输材料已被开发出来，但仍然存在很多问题。如何设计新的性能更好的材料进行调节，从而达到降低器件电压，提高器件效率和寿命，特别是红光OLED器件的效率和寿命，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。

技术实现思路

[0006]鉴于上述现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种芳香胺类有机化合物、混合物及有机电子器件，旨在提供一类新型的空穴传输材料，特别是红光有机发光二极管(OLED)器件的空穴传输材料，提高器件的稳定性和寿命。
[0007]本专利技术的技术方案如下：
[0008]一种芳香胺类有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：
[0009][0010]其中：
[0011]Ar3和Ar4分别独立地选自不存在，或取代或未取代具有6～40个环原子数的芳香基团，或具有取代或未取代具有环原子数为5～40的杂芳香基团；
[0012]L1和L2分别独立选自单键，或取代或未取代具有6～40个环原子数的芳香基，或取代或未取代具有6～40个环原子数的杂芳香基；
[0013]Ar1和Ar2分别独立选自取代或未取代具有6～40个环原子数的芳香基团，或取代或未取代具有5～40个环原子数的杂芳香基团，或非芳香环系。
[0014]本专利技术进一步涉及一种混合物，包含如上所述的芳香胺类有机化合物，及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、主体材料或有机染料。
[0015]本专利技术进一步涉及一种有机电子器件，包含第一电极、第二电极、位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层的材料包含如上所述的芳香胺类有机化合物或如上所述的混合物。
[0016]有益效果：
[0017]本专利技术所述的芳香胺类有机化合物适于作为空穴传输材料，特别是红光有机发光二极管(OLED)器件的空穴传输材料。采用本专利技术所述材料的红光OLED器件，其外量子效率、寿命相对于已有的红光OLED器件有显著提高。
附图说明
[0018]图1为器件结构示意图。其中1是基板，2是阳极，3是空穴注入层(HIL)，4是第一空穴传输层(HTL)，5是第二空穴传输层，6是发光层，7是电子传输层(ETL)，8是电子注入层(EIL)，9是阴极。
具体实施方式
[0019]本专利技术提供一种芳香胺类有机化合物。为使本专利技术的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本专利技术进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。
[0020]在本专利技术中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
[0021]在本专利技术中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：C
1-30
烷基、含有3-20个环原子的环烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、-NRR
′
、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲
基、硝基或卤素，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NRR
′
中的R和R
′
各自独立地为本领域可接受的基团所取代，包括但不限于H、C
1-6
烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基；所述C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基任选进一步被一个或多个以下基团取代：C
1-6
烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。
[0022]在本专利技术中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R4，则R4可独立选自不同基团。
[0023]在本专利技术中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
[0024]芳香基团指至少包含一个芳环的烃基。杂芳香基团指包含至少一个杂原子的芳香烃基。杂原子优选选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。稠环芳香基团指芳香基团的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。稠杂环芳香基团指包含至少一个杂原子的稠环芳香烃基。对于本专利技术的目的，芳香基团或杂芳香基团不仅包括芳香环的体系，而且包含非芳香族的环系。因此，比如吡啶、噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、卡宾等体系，对于该专利技术目的同样认为是芳香基团或杂环芳香基团。对于本专利技术的目的，稠环芳香族或稠杂环芳香族环系本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种芳香胺类有机化合物，其特征在于，具有如通式(1)所示的结构：其中：Ar3和Ar4分别独立地选自不存在，或取代或未取代具有6～40个环原子数的芳香基团，或具有取代或未取代具有环原子数为5～40的杂芳香基团；L1和L2分别独立选自单键，或取代或未取代具有6～40个环原子数的芳香基，或取代或未取代具有6～40个环原子数的杂芳香基；Ar1和Ar2分别独立选自取代或未取代具有6～40个环原子数的芳香基团，或取代或未取代具有5～40个环原子数的杂芳香基团，或非芳香环系。2.根据权利要求1所述的芳香胺类有机化合物，其特征在于，所述芳香胺类有机化合物具有如通式(1-1)所示的结构：3.根据权利要求1所述的芳香胺类有机化合物，其特征在于，所述Ar3和Ar4中，至少有一个选自如下基团中的一种：其中：X选自N或CR1；Y选自O、S、S＝O、SO2、NR2、PR2、CR2R3或SiR2R3；R
1-R3每次出现时，分别独立选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳香基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基、具有5至60个环原子的芳
氧基、具有5至60个环原子的杂芳氧基、或这些基团的组合；*表示连接位点。4.根据权利要求3所述的芳香胺类有机化合物，其特征在于，所述芳香胺类有机化合物具有如通式(1-2)～(1-7)所示的结构中的一种：5.根据权利要求1-4任一项所述的芳香胺类有机化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2分别独立地选自(B-1)～(B-6)中的一种：其中：X1选自N或CR4；Y1选自O、S、S＝O、SO2、NR5、PR5、CR5R6或SiR5R6；R
4-R6每次出现时，分别独立选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳香基、取代或未取代...

【专利技术属性】
技术研发人员：张晨，吴俊康，李灿楷，宋晶尧，
申请(专利权)人：广州华睿光电材料有限公司，
类型：发明
国别省市：