芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件制造技术

本发明专利技术涉及一种芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件。该芳香胺化合物具有式(1)所示结构，表现出优异的空穴传输性质及稳定性，可作为有机电致发光器件中的空穴传输层材料既可降低驱动电压，也可提高电致发光效率，以及延长器件的寿命。此外，还可以降低滚降效应、降低制造成本。降低制造成本。降低制造成本。降低制造成本。

【技术实现步骤摘要】
芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件
[0001]本申请要求于2020年6月22日提交中国专利局、申请号为202010573060.8、专利技术名称为“一种有机化合物及其在有机电子器件中的应用”的中国专利申请的优先权，其全部内容通过引用结合在本申请中。


[0002]本专利技术涉及有机电致发光
，特别是涉及一种芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件。

技术介绍

[0003]有机光电材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低以及优良的光学与电学性能。有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。
[0004]有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机功能层的结构。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机功能层具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机功能层注入空穴，由负极向有机功能层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度等特性。
[0005]为了实现高效的有机电致发光器件，除了开发高性能的发光材料外，传输材料的开发也很重要。目前大部分传输材料都是基于咔唑类衍生物的小分子材料，此类仍然存在空穴和电子传输不平衡的缺点，致使应用此类化合物的器件寿命较短。
[0006]为了实现彩色显示，一般需要红、绿、蓝三种颜色的器件，而红光器件由于发光层材料的HOMO和LUMO轨道能级与绿光、蓝光器件发光层材料不同，且红光发光层材料的三线态能级明显低于绿光、蓝光材料的三线态能级，红光器件的空穴传输材料的能级通常不同于绿光、蓝光器件的空穴传输材料。为了使正负载流子在发光层充分复合，紧靠发光层的空穴传输材料还应具有合适的LUMO能级，以阻挡电子从发光层向空穴传输材料的流动。
[0007]为了提高有机电致发光器件的效率和寿命，特别是红光OLED器件的效率和寿命，新型空穴传输材料亟待开发。

技术实现思路

[0008]基于此，本专利技术的目的在于提供一种芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件，提高器件的效率和寿命。
[0009]技术方案如下：
[0010]一种芳香胺化合物，具有如通式(1)所示的结构：
[0011][0012]其中：
[0013]L1、L2独立选自单键，或取代或未取代的环原子数为6至40的芳香基团或杂芳香基团；
[0014]Ar3、Ar4独立选自不存在，或具有如下所示结构：
[0015][0016]其中：
[0017]X选自N或CR1；
[0018]Y选自O、S、S＝O、SO2、NR2、PR2、CR2R3或SiR2R3；
[0019]R1‑
R3每次出现时，分别独立选自：氢，D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基或环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基、甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
[0020]Ar1、Ar2独立选自取代或未取代环原子数为6至40的芳香基团，或取代或未取代环原子数为5至40的杂芳香基团或非芳香环系；
[0021]*表示连接位点。
[0022]本专利技术还提供一种混合物，所述混合物包括上述的芳香胺化合物，及至少另一种有机功能材料，所述另一种有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料和有机染料中的至少一种。
[0023]本专利技术还提供一种组合物，所述组合物包括上述的芳香胺化合物，或上述的混合物，及至少一种有机溶剂。
[0024]本专利技术还提供一种有机电子器件，包含第一电极、第二电极、位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层包含上述的芳香胺化合物，或上述的混合物，或由上述的组合物制备而成。
[0025]与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果：
[0026]本专利技术提供的芳香胺化合物具有优异的空穴传输性质，作为空穴传输材料用于
OLED器件时，可以得到高发光效率、长寿命的OLED器件，此外，还可降低驱动电压，以及降低滚降效应和制造成本。
[0027]原因在于：
[0028]1)两个取代基(菲与芳胺基团)通过位置连接，两个取代基相互之间具有较大的空间位阻，限制了取代基的转动，使分子具有较大的刚性，从而改善了分子的堆积，增加了器件的效率、稳定性和寿命；
[0029]2)菲具有较大π共轭平面并产生共振效应，因此可抑制可能在固相发生的副反应并改善有机发光二极管的性能。进一步，菲含有三个六元环，与含有两个六元环的萘和一个六元环的苯相比，菲具有比萘和苯环更大的体积。当菲与芳胺通过邻位连接时，两个取代基的空间位阻明显高于萘或苯环与芳胺通过邻位连接的空间位阻，使含有菲的分子比相应位置是萘、苯环的分子具有更大的分子刚性，从而有助于提升分子的玻璃化温度，提高器件稳定性。同时由于菲与相邻基团的空间位阻，使菲与芳胺的共轭平面有较大的二面角，这使分子的HOMO轨道有降低的趋势，从而提升空穴向发光层的注入效率，提高器件的发光效率。
附图说明
[0030]图1是按照本专利技术的一个实施例的发光器件结构图，图1中1是基板，2是阳极，3是空穴注入层，4是第一空穴传输层，5是第二空穴传输层，6是发光层，7是电子传输层(ETL)，8是电子注入层，9是阴极。
[0031]图2是化合物1的质谱图。
[0032]图3是化合物14的质谱图。
[0033]图4是化合物16的质谱图。
[0034]图5是化合物17的质谱图。
[0035]图6是化合物23的质谱图。
[0036]图7是化合物24的质谱图。
[0037]图8是化合物28的质谱图。
[0038]图9是化合物31的质谱图。
[0039]图10是化合物44的质谱图。
具体实施方式
[0040]以下结合具体实施例对本专利技术作进一步详细的说明本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种芳香胺化合物，其特征在于，具有通式(1)所示的结构：其中：L1、L2独立选自单键，或取代或未取代的环原子数为6至40的芳香基团或杂芳香基团；Ar1、Ar2独立选自取代或未取代环原子数为6至40的芳香基团，或取代或未取代环原子数为5至40的杂芳香基团或非芳香环系；Ar3、Ar4独立选自不存在，或具有如下所示结构：X选自N或CR1；Y选自O、S、S＝O、SO2、NR2、PR2、CR2R3或SiR2R3；R1‑
R3每次出现时，分别独立选自：氢，D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基或环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基、甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；*表示连接位点。2.根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于，具有通式(2)或(3
‑
1)
‑
(3
‑
4)任一所示的结构：
3.根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于，所述的Ar1、Ar2各自独立地选自(B
‑
1)
‑
(B
‑
6)的任意一种：其中：X1选自N或CR4；Y1选自O、S、S＝O、SO2、NR5、PR5、CR5R6或SiR5R6；R4‑
R6每次出现时，分别独立选自：分别独立选自：氢，D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基或环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基、甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；Ar6独立选自取代或未取代环原子数的为6至20的芳香基团或杂芳香基团；相邻的R5和R6相互连接成环或不...

【专利技术属性】
技术研发人员：张晨，何锐锋，李灿楷，宋晶尧，
申请(专利权)人：广州华睿光电材料有限公司，
类型：发明
国别省市：