一种光学发色团化合物及含其的复合材料制造技术

本发明专利技术公开了一种光学发色团化合物及含其的复合材料。该光学发色团化合物π

【技术实现步骤摘要】
一种光学发色团化合物及含其的复合材料


[0001]本专利技术涉及光学材料
更具体地，涉及一种光学发色团化合物及含其的复合材料。

技术介绍

[0002]现有的光学发色团化合物仅限于单一波长的电光效应，简单反射发测试可靠性差，没有宽光谱的电吸收效应测试；分子设计复杂，合成冗长，发色团稳定性差。

技术实现思路

[0003]为解决上述技术问题，本专利技术的目的在于提供一种光学发色团化合物。
[0004]本专利技术的目的还在于提供一种含有上述光学发色团化合物的复合材料。
[0005]为达到上述目的，本专利技术采用下述技术方案：一种光学发色团化合物，其中，该光学发色团化合物包含π-电子给体基团，并且，该π-电子给体基团通过π-电子桥基团与所述π-电子受体基团电子共轭。
[0006]在上述光学发色团化合物中，优选地，所述π-电子给体基团为由米氏碱提供，优选由芳香米氏碱提供。
[0007]在上述光学发色团化合物中，优选地，所述π-电子受体基团为含多个吸电子基团的杂环；更优选地，提供所述π-电子受体基团的化合物选自：1,3-茚二酮、3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮、三氰基乙烯、三氰基二氢呋喃。
[0008]在上述光学发色团化合物中，优选地，所述π-电子桥基团为单个或多个碳碳双键。
[0009]根据本专利技术的具体实施方案，优选地，所述光学发色团化合物具有如下结构：
[0010]R1-R2-R3
[0011]其中，R1为由米氏碱提供的π-电子给体基团，优选为芳香米氏碱提供的π-电子给体基团；更优选为：
[0012]或者
[0013]R2为π-电子桥基团，优选不饱和烷基链或碳碳双键；更优选为单个碳碳双键、＝C-C＝或＝C-C＝C-；
[0014]R3为π-电子受体基团；优选为含多个吸电子基团的杂环基；更优选为1,3-茚二酮基、3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮基、三氰基乙烯基或三氰基二氢呋喃基。
[0015]其中，当R2为单个碳碳双键时，R3为1,3-茚二酮基、3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮基、三氰基乙烯基或三氰基二氢呋喃基。
[0016]根据本专利技术的具体实施方案，优选地，所述光学发色团化合物具有如下结构：
[0017]所述R1为：
[0018][0019]R2为单个碳碳双键、＝C-C＝或者＝C-C＝C-；
[0020]R3为：
[0021]或者，其中，R为CH
3-或者CF
3-。
[0022]根据本专利技术的具体实施方案，优选地，所述光学发色团化合物可以是基于芳香米氏碱和一系列吸电子基团而得到的发色团化合物，例如具有如下结构的化合物：
[0023]本专利技术提供的上述光学发色团化合物是一种非线性光学发色团，能够用于制备光学复合材料、光学薄膜或电光器件等。
[0024]本专利技术还提供了一种上述光学发色团化合物可以按照以下合成路线制备：
[0025][0026]其中，A为或者，其中，R为CH
3-或者CF
3-。
[0027]本专利技术还提供了一种复合材料，其包含上述光学发色团化合物。该光学发色团化合物与聚合物混合制成复合材料，该复合材料具有非线性系数大和电吸收效应高等优点，能够制成具有良好光学质量的薄膜。
[0028]根据本专利技术的具体实施方案，优选地，以该复合材料的总重量计，所述非线性光学发色团化合物的含量为10％-90％。
[0029]根据本专利技术的具体实施方案，优选地，上述复合材料还包括聚合物，聚合物的含量可以控制为10％-90％。更优选地，所述聚合物包括聚甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯苯乙烯共聚物和聚碳酸酯中的一种或两种以上的组合。
[0030]根据本专利技术的具体实施方案，优选地，在400-950nm的波长范围内，该复合材料的电光系数r33为10pm/V至100pm/V。
[0031]根据本专利技术的具体实施方案，优选地，在一定电场作用下，该复合材料的折射率的改变值为0.00001至0.0001。
[0032]根据本专利技术的具体实施方案，优选地，在400-950nm的波长范围内，该复合材料的光吸收系数为1/cm至30/cm。
[0033]上述电光系数r33、折射率的改变值、光吸收系数均是通过将复合材料做成薄膜然后测试得到的。
[0034]本专利技术还提供了一种薄膜，其是由上述复合材料制成的。
[0035]本专利技术还提供了一种电光器件，其具有上述的薄膜。
[0036]本专利技术还提供了一种电吸收调制器，其具有上述的薄膜。
[0037]本专利技术提供的光学发色团实现了比较大的电光效应和电吸收效应，这些材料比硅的性能高10-20倍，与InP和GaAs这类半导体材料相当。
[0038]电光或电吸收调制器是一类通过电压来调制激光强度的器件。现在已有的大电光系数和电吸收系数的电光材料也需要比较好的热稳定性来实现调制器的制作、组装和最终应用。本专利技术基于有机电光材料的波导来设计和制作能平衡驱动电压和光吸收损耗的非线性有机电光调制器，并且该调制器能通过Pockel效应、电吸收效应或者结合两种效应来实现比较高的调制效果，并能兼备较低光学损耗和高效波导制作的优点。这些高效的有机电光和电吸收材料提供了高电光带宽和低成本的关键技术，可用于与硅光子、等离子、导电氧
化物和介电光子平台的混合集成。因此，兼备高电光系数/电吸收系数的混合材料方法能实现纳米光子/纳米电子系统的显著节能、带宽增大、小型化和芯片级集成，以充分发挥下一代信息技术的潜力。
附图说明
[0039]图1为实施例1的化合物4的H NMR结果。
[0040]图2为实施例1的化合物4的C NMR结果。
[0041]图3为实施例1的化合物5的H NMR结果。
[0042]图4为实施例1的化合物5的C NMR结果。
[0043]图5为实施例1的化合物2MeOTPA-CNIDO的H NMR结果。
[0044]图6为实施例1的化合物2MeOTPA-CNIDO的HRMS(ESI)m/z结果。
[0045]图7为实施例2的化合物2MeOTPA-TCF的H NMR结果。
[0046]图8为实施例2的化合物2MeOTPA-TCF的C NMR结果。
[0047]图9为实施例2的化合物2MeOTPA-TCF的HRMS(ESI)m/z结果。
[0048]图10为实施例3的化合物2MeOTPA-CF3TCF的H NMR结果。
[0049]图11为实施例3的化合物2MeOTPA-CF3TCF的C NMR结果。
[0050]图12为实施例3的化合物2MeOTPA-CF3TCF的HRMS(ESI)m/z结果。
[0051]图13为实施例1的化合物2MeOTPA-CNIDO的消光系数结果图。
[0052]图14为实施例1的化合物2MeOTPA-CNIDO的吸收系数结果图。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种光学发色团化合物，其中，该光学发色团化合物包含π-电子给体基团，并且，该π-电子给体基团通过π-电子桥基团与所述π-电子受体基团电子共轭。2.根据权利要求1所述的光学发色团化合物，其中，该光学发色团化合物具有如下结构：R1-R2-R3其中，R1为由米氏碱提供的π-电子给体基团，优选为芳香米氏碱提供的π-电子给体基团；更优选为：或者R2为π-电子桥基团，优选不饱和烷基链或碳碳双键；更优选为单个碳碳双键、＝C-C＝或＝C-C＝C-；R3为π-电子受体基团；优选为含多个吸电子基团的杂环基；更优选为1,3-茚二酮基、3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮基、三氰基乙烯基或三氰基二氢呋喃基。3.根据权利要求2所述的光学发色团化合物，其中，所述R1为：R2为单个碳碳双键、＝C-C＝或者＝C-C＝C-；R3为：
或者，其中，R为CH
3-或者CF
3-。4.根据权利要求1-3任一项所述的光学发色团化合物，其中，所述光学发色团化合物具有如下结构：5.一种复合材料，其...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗敬东，曾世荣，刘泰立，王文，兰柳元，
申请(专利权)人：香港城市大学深圳研究院，
类型：发明
国别省市：