一种脂肪酰基牛磺酸盐的合成工艺制造技术

本发明专利技术提供了一种脂肪酰基牛磺酸盐的合成工艺，属于有机化学合成技术领域。其合成工艺包括以下步骤：将脂肪酸或其酯、牛磺酸和溶剂加入反应容器中，搅拌均匀后加入催化剂，搅拌条件下加热反应，反应过程中需要去除产生的水，反应结束，即可得到脂肪酰基牛磺酸盐产物。本发明专利技术直接采用牛磺酸和脂肪酸或其酯为原料进行反应，通过控制催化剂和溶剂的种类以及反应温度能够明显提高产物的收率，并且使得到的脂肪酰基牛磺酸盐纯度高、刺激性小、颜色浅、发泡能力强。泡能力强。泡能力强。

【技术实现步骤摘要】
一种脂肪酰基牛磺酸盐的合成工艺


[0001]本专利技术属于有机化学合成
，具体涉及一种脂肪酰基牛磺酸盐的合成工艺。

技术介绍

[0002]脂肪酰基牛磺酸盐是一种表面活性剂，常规生产工艺是先将脂肪酸和酰化试剂（如光气或三氯化磷）进行反应合成脂肪酰氯，然后将脂肪酰氯和氨基酸，在碱性条件下进行缩合反应合成脂肪酰基牛磺酸盐，其中副产物为氯化钠，产物需通过酸化分层或结晶分离工艺才能得到高品质产品，整个合成工艺流程长，且副产物氯化钠在大量应用条件下会造成不期望的影响，如导致应用配方低温浑浊等问题。
[0003]有鉴于此，有很多专利也尝试采用其他方式来合成无盐型脂肪酰基牛磺酸盐系列表面活性剂。但值得注意的是，过往专利中所提及的N
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烷酰基牛磺酸盐或者N
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酰基牛磺酸盐，其实多数是N
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酰基甲基牛磺酸盐。
[0004]申请人在实施过程中发现，由于甲基牛磺酸盐为仲胺，而牛磺酸为伯胺，位阻更小，更易于反应，因而具有更好的转化率。
[0005]申请人在实施过程中还发现，甲基牛磺酸盐在高温下，非常容易发生如下分解反应：而分解产物中的甲胺会进一步和脂肪酸发生酰胺化反应：由于甲胺或脂肪酰甲胺具有非常强烈的刺激性，所以使用脂肪酸或脂肪酸酯和甲基牛磺酸/甲基牛磺酸盐反应所得到产物会含有副产物，因此产物往往需要经过二次提纯采用能应用在商品化产品中。
[0006]直到2000年以后，随着牛磺酸做为食品添加剂用量的迅速增大，牛磺酸开始工业化生产，并达到了几十万吨的产能规模，牛磺酸的价格大大降低，使得使用牛磺酸做为原料相对于甲基牛磺酸钠有更多的优势，而本申请人正是发现这个趋势，才首先系统地尝试利用牛磺酸去开发、合成脂肪酰牛磺酸盐。
[0007]申请人惊喜地发现，使用牛磺酸替代甲基牛磺酸，有如下显著优势：而牛磺酸盐因其位阻小，酰胺化反应选择性更好，在优选的反应条件下，牛磺酸不分解，收率更高，纯度更高，产物的刺激性更小，更温和。
[0008]Day的美国专利No.5,496,959涉及通过羧酸与“牛磺酸盐”衍生物(定义为取代的2
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氨基烷烃磺酸及其碱金属盐)反应制备N
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酰基牛磺酸盐。实际所有的实施例都是N
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甲基牛磺酸钠，没有涉及到牛磺酸盐，而且，以其实施例的工艺实施，产品的转化率不高，杂质多、颜色深气味重，难以真正具备商品化的价值。
[0009] Burnette的美国专利No.2,880,219也教导了由脂肪酸和牛磺酸制备N
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酰基牛磺
酸盐(taurides)，其实际的实施也是采用N
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酰基甲基牛磺酸盐。采用极大过量的脂肪酸来降低反应过程中的粘度，以降低甲基牛磺酸盐的分解；但实际上并没有太多实质的改善，而且过量的脂肪酸会增加分离成本，所以也未能实现真正的商品化价值。
[0010]Schenck等的美国专利No.3,232,968公开了使用次磷酸制备N
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酰基牛磺酸盐的方法。实际所有的实施例都是N
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甲基牛磺酸钠，没有涉及到牛磺酸盐。虽然使用次磷酸盐作为抗氧化剂，但最终产品颜色也只能达到2.5%水溶液APHA最低到10，实际浓溶液或固体依然有较深颜色，而且，依旧没有解决副产物多的问题。
[0011]Walele等的美国专利NO.5434276公开了一种制备酰基牛磺酸盐的方法，碱金属硼氢化物和牛磺酸盐（实际是N
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甲基牛磺酸钠）先预处理加热，再加入预热到反应温度的脂肪酸。全部实施例均采用N
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甲基牛磺酸钠，同样也未能避免分解副产物的问题。
[0012]中国专利CN111902395A通过将N
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甲基牛磺酸盐的含量提高到75%以上，提高烷基牛磺酸酰胺的产率和降低其褐变风险。但是该申请中明确记载的是脂肪酸和N
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甲基牛磺酸的碱金属盐，依旧未能解决N
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甲基牛磺酸分解的问题。
[0013]中国专利申请CN201510568940.5中公开了一种月桂酰基甲基牛磺酸钠的合成方法，明确采用甲基牛磺酸钠，同时采用液体石蜡做溶剂，后期通过水和环己烷萃取分离，工艺步骤长，产生较多三废排放。
[0014]也有一些现有技术采用牛磺酸盐生产N
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酰基牛磺酸，如JP 2002
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234868记载了一种通过脂肪酸与牛磺酸反应制备酰基牛磺酸盐的方法。从实施例可以看到，依然是使用过量脂肪酸降低粘度，过量的脂肪酸，会增加分离成本，或使得难以在商品化产品中直接使用。
[0015]中国专利CN103857653A采用脂肪酸酯和牛磺酸盐生产N
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酰基甲基牛磺酸钠，规避了甲基牛磺酸分解的问题。但其采用的反应温度较低，催化剂效率不够强，残留的脂肪酸酯含量较高。
[0016]经长期研究申请人发现，至今世界上找不到一家工业化生产N
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酰基牛磺酸盐表面活性剂的供应商，而只能购买试剂级的样品。同样地，N
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酰基牛磺酸盐表面活性剂也未出现在中国现有化学物质名录IECSC以及中国各个版本的《已使用化妆品原料目录》中。
[0017]因此，需要开发一种直接以牛磺酸和脂肪酸或其酯为原料，且工艺收率高，产物颜色浅、副产物少、刺激性小的脂肪酰基牛磺酸盐的合成工艺。

技术实现思路

[0018]基于现有技术中存在的问题，本专利技术旨在提供一种脂肪酰基牛磺酸盐的合成工艺，即采用牛磺酸和脂肪酸或其酯为原料进行反应，通过控制催化剂和溶剂的种类以及反应温度能够明显提高产物的收率，并且使得到的脂肪酰基牛磺酸盐纯度高、刺激性小、发泡能力强、颜色浅。
[0019]本专利技术通过下述技术方案实现的。
[0020]一种脂肪酰基牛磺酸盐的合成工艺，包括以下步骤：将脂肪酸或其酯、牛磺酸和溶剂加入反应容器中，搅拌均匀后加入pH调节剂，搅拌条件下加热反应，反应过程中需要去除产生的水，反应结束，即可得到脂肪酰基牛磺酸盐产物。
[0021]其中，所述的脂肪酰基牛磺酸盐产物可以但不局限于脂肪酰基牛磺酸盐产物的溶剂化物、水合物或脂肪酰基牛磺酸盐纯净物。
[0022]在另一些优选实施方案中，所述的合成工艺需要在氮气的保护下进行。
[0023]其中，所述的脂肪酸为C8
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C22脂肪酸，包含支链脂肪酸和/或支链脂肪酸；优选地，所述的C8
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C22脂肪酸选自月桂酸、椰子油酸、辛酸、癸酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、花生酸、山嵛酸和异硬脂酸中的一种或几种；再优选地，所述的C8
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C22脂肪酸选自椰子油酸、月桂酸、肉豆蔻酸、硬脂酸中的一种或几种；其中，所述的脂肪酸酯为C1
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C4醇脂肪酸酯。优选地，所述的C1
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C4醇脂肪酸酯包括但不限于：甲酯、乙酯、丙二醇酯、甘油酯和异丙本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种脂肪酰基牛磺酸盐的合成工艺，其特征在于：包括以下步骤：将脂肪酸或其酯、牛磺酸和溶剂加入反应容器中，搅拌均匀后加入pH调节剂，搅拌条件下加热反应，反应过程中需要除去产生的水，反应结束，即可得到脂肪酰基牛磺酸盐产物。2.根据权利要求1所述的合成工艺，其特征在于：所述的合成工艺，反应过程中还需向反应体系添加催化剂，所述的催化剂为碱性金属盐催化剂和/或辅助催化剂。3.根据权利要求1所述的合成工艺，其特征在于：所述的脂肪酸为C8
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C22脂肪酸；所述的脂肪酸酯为C1
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C4醇脂肪酸酯。4.根据权利要求3所述的合成工艺，其特征在于：所述的C8
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C22脂肪酸选自月桂酸、椰子油酸、辛酸、癸酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸和异硬脂酸中的一种或几种；所述的C1
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C4醇脂肪酸酯选自甲酯、乙酯、丙二醇酯、甘油酯和异丙醇酯中的一种或几种。5.根据权利要求4所述的合成工艺，其特征在于：所述的C8
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C22脂肪酸为椰子油酸或月桂酸。6.根据权利要求1所述的合成工艺，其特征在于：所述的溶剂为多元醇溶剂。7.根据权利要求6所述的合成工艺，其特征在于：所述的多元醇溶剂为C2
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C10高沸点多元醇。8.根据权利要求7所述的合成工艺，其特征在于：所述的C2
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C10高沸点多元醇选自甘油、丙二醇、乙二醇、赤藓醇、木糖醇、戊二醇、己二醇和丁二醇中的一种或几种。9.根据权利要求8所述的合成工艺，其特征在于：所述的C2
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C10高沸点多元醇选自丙二醇或/和甘油。10.根据权利要求1所述的合成工艺，其特征在于：所述的pH调节剂为碱性pH调节剂；所述的碱性pH调节剂选自但不限于氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化镁、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸锂、氧化钙、氧化钠、氧化锌、乙醇钠、甲醇钠、乙醇钾、甲醇钾、三乙醇胺和三乙胺中的一...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐由江，黄勇前，朱红军，郭静波，
申请(专利权)人：张家港格瑞特化学有限公司，
类型：发明
国别省市：