氧氮杂环庚三烯酮衍生物及含有该衍生物的农园艺用杀虫剂以及其使用方法技术

本发明专利技术的课题在于，提供一种农业及园艺等作物生产中，相对于包括人的动物的有害性更为降低的新型农园艺用杀虫剂。作为解决办法，提供一种化合物或其盐，其特征在于，由通式(1)所示，{式中，R表示(C1‑

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】氧氮杂环庚三烯酮衍生物及含有该衍生物的农园艺用杀虫剂以及其使用方法


[0001]本专利技术涉及氧氮杂环庚三烯酮衍生物及含有该衍生物或它们的盐作为有效成分的农园艺用杀虫剂及其使用方法。

技术介绍

[0002]专利文献1记载有氧氮杂环庚三烯酮衍生物对农园艺领域的害虫表现出高杀虫活性。然而，该文献中并无关于本专利技术的化合物的具体结构的记载，此外，也未记载本申请化合物对人等具有高安全性。
[0003]专利文献专利文献1：国际公开第2016/027790号

技术实现思路

[0004]在农业及园艺等作物生产中，由害虫等导致的灾害至今仍然较大，对现有药物具有抗性的害虫的产生等成为问题，因此期望新型农园艺用杀虫剂及杀螨剂的开发。此外，近年来相对于农作物的安全性的关心高涨，追求相对于包括人的动物的有害性更为降低的农园艺用杀虫剂的创造。
[0005]本专利技术者等为了开发新型农园艺用杀虫剂反复进行深入研究，结果发现本专利技术的通式(1)所表示的化合物或其盐为兼具相对于农园艺领域的害虫的高防除效果和相对于人等的高安全性的农园艺用杀虫剂，从而完成了本专利技术。
[0006]即，本专利技术涉及以下等内容。[1]一种化合物或其盐，其特征在于，由通式(1)所示，[化学式1]式中，R表示(C1‑
C6)烷氧基(C1‑
C6)烷基。[2]根据上述[1]所述的化合物或其盐，其特征在于，R为甲氧基甲基。[3]一种农园艺用杀虫剂，其特征在于，含有上述[1]或[2]所述的化合物或其盐作为有效成分。[4]一种农园艺用杀虫剂的使用方法，其特征在于，以有效量的上述[3]所述的农园艺用杀虫剂来处理植物或土壤。[5]一种应用，其特征在于，将上述[1]或[2]所述的化合物或其盐用作农园艺用杀
虫剂。
[0007]本专利技术的通式(1)所表示的化合物或其盐作为农园艺用杀虫剂具有优异效果。此外，对寄生在如狗、猫这样的宠物动物，或者牛、羊等家畜上的害虫也表现出效果。进一步，本专利技术的通式(1)所表示的化合物或其盐，相对于包括人的动物的有害性更为降低，作为新型农园艺用杀虫剂非常有用。
具体实施方式
[0008]在本申请专利技术的化合物的通式(1)的定义中,“(C1‑
C6)烷基”例如表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、2,3
‑
二甲基丙基、1
‑
乙基丙基、1
‑
甲基丁基、2
‑
甲基丁基、正己基、异己基、2
‑
己基、3
‑
己基、2
‑
甲基戊基、3
‑
甲基戊基、1,1,2
‑
三甲基丙基、3,3
‑
二甲基丁基等直链或支链状的碳原子数为1～6个的烷基。“(C1‑
C6)烷氧基”例如表示甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊基氧基、异戊基氧基、叔戊基氧基、新戊基氧基、2,3
‑
二甲基丙基氧基、1
‑
乙基丙基氧基、1
‑
甲基丁基氧基、正己基氧基、异己基氧基、1,1,2
‑
三甲基丙基氧基等直链或支链状的碳原子数为1～6个的烷氧基。
[0009]“(C1‑
C6)”、“(C2‑
C6)”、“(C3‑
C6)”等的表现表示各种取代基的碳原子数的范围。进一步，上述取代基所连结的基也可表示上述定义，例如，“(C1‑
C6)烷氧基(C1‑
C6)烷基”的情况表示直链或支链状的碳原子数为1～6个的烷氧基与直链或支链状的碳原子数为1～6个的烷基键合。
[0010]作为本专利技术的通式(1)所表示的化合物的盐，例如可例示盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐等无机酸盐，乙酸盐、富马酸盐、马来酸盐、草酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐等有机酸盐，与钠离子、钾离子、钙离子、三甲基铵等无机或有机的碱的盐。
[0011]对于本专利技术的通式(1)所表示的化合物及其盐，其结构式中有时存在一个或多个手性中心，有时也存在两种以上的光学异构体及非对映异构体，本专利技术包含全部的各种光学异构体及以任意比例含有它们的混合物。此外，对于本专利技术的通式(1)所表示的化合物及其盐，其结构式中有时存在来自碳碳双键的两种几何异构体，本专利技术包含全部的各种光学异构体及以任意比例含有它们的混合物。
[0012]以下示出本专利技术的通式(1)所表示的化合物中的优选方式。作为R，优选甲氧基甲基。
[0013]本专利技术的各种化合物，例如可通过下述制造方法来制造，但本专利技术并不限定于这些。
[0014]制造方法1[化学式2]{式中，R与上述相同，R1表示(C1‑
C6)烷基，X表示卤素原子、甲磺酰基氧基、对甲苯磺酰基氧基、三氟磺酰基等脱离基，Y表示氢原子或卤素原子，Z表示卤素原子。}
[0015]本专利技术的通式(1)所表示的化合物，可由式(10)所表示的3
‑
氨基吡啶，通过下述工序[a]、[b]、[c]、[d]、[e]及[f]来制造。
[0016]工序[a]将式(10)所表示的3
‑
氨基吡啶重氮化后，通过与式(9)所表示的4
‑
氯乙酰乙酸酯反应，来制造式(8)所表示的化合物的工序。工序[b]由式(8)所表示的化合物，通过进行环化反应，来制造式(7)所表示的化合物的工序。工序[c]通过使式(7)所表示的化合物与式(6)所表示的3
‑
硝基吡啶衍生物反应，来制造式(5)所表示的化合物的工序。工序[d]通过对式(5)所表示的化合物的硝基进行还原，式中的“Y”为卤素原子时也将其还原，来制造式(4)所表示的化合物的工序。工序[e]由式(4)所表示的化合物，通过进行环化反应，来制造式(3)所表示的化合物的工序。工序[f]通过使式(3)所表示的化合物与式(2)所表示的化合物反应，来制造本专利技术的通式(1)所表示的化合物的工序。
[0017]工序[a]的制造方法在6N盐酸存在下，通过使式(10)所表示的3
‑
氨基吡啶与亚硝酸钠反应而重氮化后，在碱及惰性溶剂存在下，通过与式(9)所表示的4
‑
氯乙酰乙酸酯反应，可制造式(8)所表
示的化合物。
[0018]作为可在本反应中使用的碱，例如可例示氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等氢氧化物，碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钙、碳酸镁、碳酸铯等碳酸盐，乙酸锂、乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐等，其使用量相对于1摩尔式(10)所表示的3
‑
氨基吡啶通常在1.0倍摩尔～10倍摩尔的范围内使用。
[0019]作为可在本反应中使用的惰性溶剂，只要不显著阻碍本反应即可，例如可列举戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类，苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类，二乙基醚、四氢呋喃(THF)、二噁烷等链状或环状醚类，二氯本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种化合物或其盐，其特征在于，由通式(1)所示，[化学式1]式中，R表示(C1‑
C6)烷氧基(C1‑
C6)烷基。2.根据权利要求1所述的化合物或其盐，其特征在于，R为甲氧基甲基。3.一种农园艺用杀虫剂，其特征在于，...

【专利技术属性】
技术研发人员：林伸行，御所佳典，青岛正昂，佐藤宽子，
申请(专利权)人：日本农药株式会社，
类型：发明
国别省市：