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一种有机电致发光材料及其应用制造技术

技术编号:3232260 阅读:156 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及一种1,2-苯并[a]蒽衍生物和包含该化合物的有机电致发光器件。该化合物的结构通式如右所示,其中X、Y分别独立地选自4~20个核碳原子的取代或未取代的环合亚芳香基团。A↓[1]、A↓[2]分别独自选自2~50个核碳原子的取代或未取代乙烯基,取代或未取代芳胺基,取代或未取代咔唑基。A↓[1]、A↓[2]也可以分别独自为氢原子,但A↓[1]、A↓[2]不同时为氢。利用本发明专利技术的材料制备的电致发光器件表现出驱动电压低、发光效率高等优越性能。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种新型有机化合物,属于光电材料领域。
技术介绍
有机电致发光(以下简称OLED)及相应的研究早在20世纪60年代就开始了。1963年p.pope等人首先发现了有机物单晶蒽的电致发光现象,但由于技术条件的限制,其驱动电压高达400V,未能引起广泛的关注。1987年美国柯达公司的C.W.Tang等人用蒸镀Alq3和HTM—2制成了一种非晶膜型器件,将驱动电压降到了20V以内,OLED才引起世人观注(US4356429)。这类器件由于具有亮度高,视角宽,光电响应速度快,电压低,功耗小,色彩丰富,对比度高,结构轻薄,工艺过程简单等优点,可广泛用于平面发光元件如平板显示器和面光源,因此得到了广泛地研究、开发和使用。 作为发材料,鳌合物如三(8—羟基喹啉根)合铝、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物和噁二唑衍生物是已知的。据报道使用这些发材料可以获得蓝光至红光可见范围内的光线,并且期望能开发显示彩色影像的器件(例如,日本专利申请公开平8(1996)—239655,平7(1995)—138561和平3(1991)—200289)。 日本专利申请公开平8(1996)—012600公开了采用苯基蒽衍生物作为发光材料的蓝光器件,但寿命需要提高。在蒽的9—和10—带有荧蒽基的化合物被公开用作器件的发蓝色光的材料(日本专利申请公开2001—257074),其器件同样也需要提高寿命。日本专利申请公开2000—182776中公开了用作空穴传输材料的各种不同的蒽衍生物,但这些衍生物实际上并未合成得到,因而也就无法对这些用作发光材料的化合物作出评价。美国专利申请公开(US20070087223)公开了一种用于有机EL器件的发蓝光的材料二苯并[a,c]蒽衍生物,器件的驱动电压、发光效率及至寿命都并非理想。国际专利申请公开(WO2007123254)公开了另一种用于有机EL器件的二苯并[a,c]蒽衍生物,但该专利并无器件方面的评价数据,故也无法对这些用作发光材料的化合物作出评价。日本专利申请公开平12(2000)一178548公开了一种具有高耐热性能的发光材料1,2—苯并[a]蒽衍生物,但该材料仅限于只含C—H的芳香基取代1,2—苯并[a]蒽衍生物或烷氧取代的只含C—H的芳香基取代1,2—苯并[a]蒽衍生物,且同样没有发光器件方面的数据,也就同样无法对这些用作发光材料的化合物发光性能作出评价。
技术实现思路
为了克服上述问题完成了本专利技术,并且本专利技术的目的是提供具有高发光效率和良好的载流子传输性能的一类新型的材料。 为实现上述目的,本专利技术人进行了深入研究,结果发现,具有下面通式(1)所示的含有特定结构的1,2—苯并[a]蒽衍生物的化合物具备较好的发光性能和传输性能,正是基于此发现而完成了本专利技术。 本专利技术提供了一种如下述通式(1)所示的1,2—苯并[a]蒽衍生物 通式(1)中,X和Y分别独自选自4~20个核碳原子的环合亚芳香基团或4~20个核碳原子的取代环合亚芳香基团。 这种环合芳香基优先选自以下基团亚苯基、2—甲基亚苯基、2,3—二甲基亚苯基、2,5—二甲基亚苯基、2,6—二甲基亚苯基、亚萘基、2—甲基亚萘基、3—甲基亚萘基、5—甲基亚萘基、6—甲基亚萘基、1,3—二甲基亚萘基、1,4—二甲基亚萘基、1,5—二甲基亚萘基、1,6—二甲基亚萘基、1,7—二甲基亚萘基、2,3—二甲基亚萘基、2,4—二甲基亚萘基、2,5—二甲基亚萘基、2,6—二甲基亚萘基、2,7—二甲基亚萘基,亚蒽基,甲基亚蒽基,二甲基亚蒽基,三甲基亚蒽基,四甲基亚蒽基,亚荧蒽基,甲基亚荧蒽基,二甲基亚荧蒽基,三甲基亚荧蒽基,四甲基亚荧蒽基,亚菲基,甲基亚菲基,二甲基亚菲基,三甲基亚菲基,四甲基亚菲基,亚并四苯基,亚并四苯基,甲基亚并四苯基,二甲基亚并四苯基,亚芘基,甲基亚芘基,二甲基亚芘基,三甲基亚芘基,四甲基亚芘基; 通式(1)中的A1、A2分别独自选自氢原子,或独立选自2~50个核碳原子的取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的咔唑基且不同时选自氢原子。通式(1)中的A1、A2优先选自以下通式所示的基团 上述A1和A2通式中的R1~R5代表氢原子、具有1~20个核碳原子数的烷烃、具有1~20个核碳原子数烷氧烃或具有6~20个核碳原子数的芳香基。其中R4和R5可以相互键合成环,或者R4或R5分别与X或Y键合成环。 R1~R3所代表的实例包括氢原子,氟原子,溴原子,碘原子,甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,正戊基,正已基,正庚基,正辛基,环丙基,环丁基,环戊基,环已基,4—甲基环已基,甲氧基,乙氧基,苯基,2—甲基苯基,3—甲基苯基,4—甲基苯基,2,4—二甲基苯基,2,5—二甲基苯基,2,6—二甲基苯基,对叔丁基苯基,对甲氧基苯基,联苯基,1—萘基,2—萘基,4—甲基—1—萘基,3—甲基—2—萘基,4—甲基—1—蒽基,1—蒽基,2—蒽基,9—蒽基,1—菲基,2—菲基,3—菲基,4—菲基,9—菲基,1—并四苯基,2—并四苯基,—并四苯基,9—并四苯基,1—芘基,2—芘基,4—芘基。 在这些基团中,R1~R3优选的是取代或未取代的具有6~15个或更多个核碳原子的芳基,譬如苯基,2—甲基苯基,3—甲基苯基,4—甲基苯基,2,4—二甲基苯基,2,5—二甲基苯基,2,6—二甲基苯基,对叔丁基苯基,对甲氧基苯基,联苯基,1—萘基,2—萘基,4—甲基—1—萘基,3—甲基—2—萘基,4—甲基—1—蒽基,1—蒽基,2—蒽基,9—蒽基,1—菲基,2—菲基,3—菲基,4—菲基,9—菲基,和具有1~20个核碳原子的烷烃基或烷氧基,譬如甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,甲氧基,乙氧基,以及氢原子,但R1~R3至少有一个不是氢原子。 R4、R5代表的实例包括甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,正戊基,正已基,正庚基,正辛基,环丙基,环丁基,环戊基,环已基,4—甲基环已基,甲氧基,乙氧基,苯基,2—甲基苯基,3—甲基苯基,4—甲基苯基,2,4—二甲基苯基,2,5—二甲基苯基,2,6—二甲基苯基,对叔丁基苯基,对甲氧基苯基,联苯基,1—萘基,2—萘基,4—甲基—1—萘基,3—甲基—2—萘基,4—甲基—1—蒽基,1—蒽基,2—蒽基,9—蒽基,1—菲基,2—菲基,3—菲基,4—菲基,9—菲基,1—并四苯基,2—并四苯基,—并四苯基,9—并四苯基,1—芘基,2—芘基,4—芘基,其中R4~R5可以键合成环。 在这些基团中,R4~R5优选的是取代或未取代的具有6~15个或更多个核碳原子的芳基,譬如苯基,2—甲基苯基,3—甲基苯基,4—甲基苯基,2,4—二甲基苯基,2,5—二甲基苯基,2,6—二甲基苯基,对叔丁基苯基,对甲氧基苯基,联苯基,1—萘基,2—萘基,4—甲基—1—萘基,3—甲基—2—萘基,4—甲基—1—蒽基,1—蒽基,2—蒽基,9—蒽基,1—菲基,2—菲基,3—菲基,4—菲基,9—菲基,和具有1~20个核碳原子的烷烃基,譬如甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基。其中R4~R5可以相互键合成环,可以分别与X和Y键合成环,。 为了本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种如下述通式(1)所示的1,2-苯并[a]蒽衍生物: *** (1) 通式(1)中,X和Y分别独自选自4~20个核碳原子的环合亚芳香基团或4~20个核碳原子的取代环合亚芳香基团,A↓[1]、A↓[2]分别独自选自氢原子,或独 立选自2~50个核碳原子的取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的咔唑基,且不同时选自氢原子。

【技术特征摘要】
1、一种如下述通式(1)所示的1,2—苯并[a]蒽衍生物通式(1)中,X和Y分别独自选自4~20个核碳原子的环合亚芳香基团或4~20个核碳原子的取代环合亚芳香基团,A1、A2分别独自选自氢原子,或独立选自2~50个核碳原子的取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的咔唑基,且不同时选自氢原子。2、根据权利要求1所述的1,2—苯并[a]蒽衍生物,通式(1)中的X和Y分别独自选自亚苯基、2—甲基亚苯基、2,3—二甲基亚苯基、2,5—二甲基亚苯基、2,6—二甲基亚苯基、亚萘基、2—甲基亚萘基、3—甲基亚萘基、5—甲基亚萘基、6—甲基亚萘基、1,3—二甲基亚萘基、1,4—二甲基亚萘基、1,5—二甲基亚萘基、1,6—二甲基亚萘基、1,7—二甲基亚萘基、2,3—二甲基亚萘基、2,4—二甲基亚萘基、2,5—二甲基亚萘基、2,6—二甲基亚萘基、2,7—二甲基亚萘基,亚蒽基,甲基亚蒽基,二甲基亚蒽基,三甲基亚蒽基,四甲基亚蒽基,亚荧蒽基,甲基亚荧蒽基,二甲基亚荧蒽基,三甲基亚荧蒽基,四甲基亚荧蒽基,亚菲基,甲基亚菲基,二甲基亚菲基,三甲基亚菲基,四甲基亚菲基,亚并四苯基,亚并四苯基,甲基亚并四苯基,二甲基亚并四苯基,亚芘基,甲基亚芘基,二甲基亚芘基,三甲基亚芘基,四甲基...

【专利技术属性】
技术研发人员:邱勇李建仁李银奎
申请(专利权)人:清华大学北京维信诺科技有限公司昆山维信诺显示技术有限公司
类型:发明
国别省市:11[中国|北京]

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