一种1-(苯并[b]噻吩-7-基)-吲哚衍生物及其合成方法技术

本发明专利技术提供了一种新型1

【技术实现步骤摘要】
一种1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物及其合成方法


[0001]本专利技术涉及有机合成领域，具体涉及一种1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物及其合成方法。

技术介绍

[0002]1‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物是具有含氮、硫原子的联芳基骨架的活性化合物，联芳基化合物具有丰富的生物活性，比如抑制炎症，治疗糖尿病，拮抗特殊受体以及治疗通风病等，作为同时含有氮、硫原子的联芳基化合物在化学、生物和药物方面有着巨大的潜力，目前关于1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物还没有被报道。
[0003]联芳基类化合物传统的合成方法主要集中于两种不同芳基的偶联，但是该方法面临着原料合成困难，需要预官能团化等问题，由于其合成方法受限，难以实现其结构多样性的合成。作为具有更加结构复杂的联芳基类化合物， 1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物的合成具有更大的挑战性，目前尚无该类化合物的合成方法。
[0004]【参考文献：(a)W.Huttel and M.Muller,Nat.Prod.Rep.,2021,38, 1011
–
1043；(b)Q.Li,T.Xia,L.Yao,H.Deng and X.Liao,Chem.Sci.,2015,6, 3599
–
3605；(c)J.E.DeLorbe,D.Horne,R.Jove,S.M.Mennen,S.Nam,F.L. Zhang and L.E.Overman,J.Am.Chem.Soc.,2013,135,4117
–
4128；(d)J.Hu,F. Sarrami,H.Li,G.Zhang,K.A.Stubbs,E.Lacey,S.G.Stewart,A.Karton,A.M. Piggott and Y.H.Chooi,Chem.Sci.,2019,10,1457
–
1465.】
[0005]基于这一背景，设计具有不同基团取代的1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物以及开发一种合成1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物的有效方法，对于1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚骨架药物和材料的合成及应用研究具有非常重要的意义和实际应用价值。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的是设计具有不同基团取代的1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物以及开发一种在惰性气体氛围下，以邻炔基苯胺类化合物和1
‑
(3
‑
(炔基)噻吩
‑2‑
基)乙烷
‑1‑
酮类化合物为原料，在碘化亚铜作用下高转化率地合成制备 1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物的方法。
[0007]本专利技术的目的是通过如下技术方案实现的：
[0008]一种1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物，所述1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物具有以下结构式(c)：
[0009][0010]所述结构式中，R1是取代的苯基、叔丁基、环丙基、吡啶基中的一种， R2取代的苯基、己基中的一种，R3是H、甲基中的一种。
[0011]一种1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物的合成方法，所述1
‑
(苯并[b]噻吩
ꢀ‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物的制备原料包括：邻炔基苯胺类化合物和1
‑
(3
‑
(炔基)噻吩
‑2‑ꢀ
基)乙烷
‑1‑
酮类化合物。
[0012]所述邻炔基苯胺类化合物选自2
‑
苯乙炔基苯胺、2
‑
(4
‑
叔丁基苯乙炔基) 苯胺、2
‑
(4
‑
氰基苯乙炔基)苯胺、2
‑
(4
‑
乙酰基苯乙炔基)苯胺、2
‑
(1
‑
辛炔基)苯胺、2
‑
(叔丁基乙炔基)苯胺、2
‑
(环丙基乙炔基)苯胺、2
‑
(3
‑
吡啶乙炔基)苯胺、2
‑
苯乙炔基
‑4‑
甲基苯胺中的一种。
[0013]所述1
‑
(3
‑
(炔基)噻吩
‑2‑
基)乙烷
‑1‑
酮类化合物选自1
‑
(3
‑
(苯乙炔基)噻吩
ꢀ‑2‑
基)乙烷
‑1‑
酮、1
‑
(3
‑
(1
‑
辛炔基)噻吩
‑2‑
基)乙烷
‑1‑
酮中的一种。
[0014]优选的，一种1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物的合成方法，包含以下步骤：
[0015]取邻炔基苯胺类化合物a、1
‑
(3
‑
(炔基)噻吩
‑2‑
基)乙烷
‑1‑
酮类化合物b，碘化亚铜、碳酸铯置于反应容器中，在惰性气体氛围下，加入溶剂混合，加热搅拌反应，反应结束后冷却至室温，减压蒸馏浓缩除去溶剂，干燥，粗产品经柱色谱分离，即得到1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物c；
[0016][0017]所述邻炔基苯胺类化合物、1
‑
(3
‑
(炔基)噻吩
‑2‑
基)乙烷
‑1‑
酮、碘化亚铜、碳酸铯之间的摩尔比为1:(1.0～1.5):(0.10～0.30):(1.0～4.0)。
[0018]优选的，所述邻炔基苯胺类化合物、1
‑
(3
‑
(炔基)噻吩
‑2‑
基)乙烷
‑1‑
酮、碘化亚铜、碳酸铯之间本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物，所述1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物具有以下结构式(c)：所述结构式中，R1是取代的苯基、叔丁基、环丙基、吡啶基中的一种，R2取代的苯基、己基中的一种，R3是H、甲基中的一种。2.一种如权利要求1所述的1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物的合成方法，1
‑
(苯并[b]噻吩
‑7‑
基)
‑
吲哚衍生物的制备原料包括：邻炔基苯胺类化合物和1
‑
(3
‑
(炔基)噻吩
‑2‑
基)乙烷
‑1‑
酮类化合物。3.如权利要求2所述邻炔基苯胺类化合物选自2
‑
苯乙炔基苯胺、2
‑
(4
‑
叔丁基苯乙炔基)苯胺、2
‑
(4
‑
氰基苯乙炔基)苯胺、2
‑
(4
‑
乙酰基苯乙炔基)苯胺、2
‑
(1
‑
辛炔基)苯胺、2
‑
(叔丁基乙炔基)苯胺、2
‑
(环丙基乙炔基)苯胺、2
‑
(3
‑
吡啶乙炔基)苯胺、2
‑
苯乙炔基
‑4‑
甲基苯胺中的一种。4.如权利要求2所述1
‑
(3
‑
(炔基)噻吩
‑2‑
基)乙烷
‑1‑
酮类化合物选自1
‑
(3
‑
(苯乙炔基)噻吩
‑2‑
基)乙烷
‑1‑
酮...

【专利技术属性】
技术研发人员：董建玉，尚谦，
申请(专利权)人：湖南第一师范学院，
类型：发明
国别省市：