【技术实现步骤摘要】
一类1,2,4-三唑席夫碱硫醚衍生物及其制备方法和用途
[0001]本专利技术的技术方案涉及1,2,4-三唑席夫碱硫醚类化合物，具体涉及含1,2,4-三唑席夫碱硫醚衍生物。
技术介绍
[0002]除草剂的使用能够提高粮食产量和质量，在农作物生产中起着重要的作用。但是，近年来由于同一种除草剂或相同作用机理除草剂的长期大量使用，导致杂草抗药性迅速发展(Perotti V.E.,Plant Sci.,2020,290:110255-110270.)，杂草抗性直接导致除草剂药效降低和使用量增大，并且造成恶性循环，因此，有效解决杂草抗性是新农药创制亟待解决的课题。
[0003]目前，新农药分子的生物合理设计主要是基于现有已知的靶标酶，从而获得具有生物活性的新化合物，但是，长期大量使用单一靶标的农药，必然增大有害生物的抗药性风险，若轮换使用靶标相同或近似的农药，则会使有害生物抗性问题变得更为严重(Thomas C.S.,Pest Manag.Sci.,2017,73:672-677.)。新发现的靶标能够为开发新作用机制的农药分子...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一类1,2,4-三唑席夫碱硫醚衍生物，其特征在于具有如式5所示的化学结构通式：5:其中，R1选自：2-吡啶基、3-噻吩基；R2选自：2,4-二氯苯基、2-吡啶基、3,5-二甲基异恶唑基、1,2,4-三唑啉-5-酮基、环丙基；R3选自：5-氯-2-氟苯基、4-硝基苯基、5-甲基呋喃基、2-噻吩基。2.权利要求1所述的1,2,4-三唑席夫碱硫醚衍生物5的合成方法如下：其中，R1选自：2-吡啶基、3-噻吩基；R2选自：2,4-二氯苯基、2-吡啶基、3,5-二甲基异恶唑基、1,2,4-三唑啉-5-酮基、环丙基；R3选自：5-氯-2-氟苯基、4-硝基苯基、5-甲基呋喃基、2-噻吩基；本发明的1,2,4-三唑席夫碱硫醚衍生物的合成以及生物活性测定的具体方法分为以下步骤：A.化合物2的制备方法：在50毫升单口圆底烧瓶中，依次加入0.60mL80％水合肼溶液、0.0041mol芳(杂)环甲酸甲酯1，所述的芳(杂)环甲酸甲酯选自：2-吡啶甲酸甲酯、噻吩-3-甲酸甲酯，将体系加热升温至回流，TCL监测反应进程，反应约5小时后，停止反应，将体系冷却至室温，在反应液中加少量无水乙醇，减压旋蒸除去多余水合肼，残留固体在乙醇中重结晶，得到白色固体，真空干燥箱干燥，即为芳杂环酰肼2，收率85-90％；化合物2制备的量和反应容器的体积按相应比例扩大或缩小。B.化合物3的制备方法：在(0.46g，0.0082mol)KOH的无水乙醇溶液中，加入0.0041mol芳(杂)环酰肼2，冰浴条件下，向上述溶液中逐滴滴入(0.74mL，0.0123mol)CS2溶液，加热升温至回流，TCL监测反应进程，反应结束后，减压旋蒸溶剂，粗产品为芳(杂)环-3-恶二唑巯基的钾盐，将此钾盐在3mL 80％水合肼溶液中继续回流反应约4小时，然后，将反应液倒入200mL冰水中溶解，使用10％HCl调节溶液pH＝5左右，生成黄色沉淀，减压抽滤，真空干燥箱过夜干燥，得到4-氨基-5巯基-1,2,4-三唑类化合物3，收率70-82％；化合物3制备的量和反应容器的体积按相应比例扩大或缩小。C.化合物4的制备方法：在干燥的50mL圆底烧瓶中，依次加入0.0025mol化合物3，5mL无水乙醇溶剂，1.05mL三乙胺，0.0030mol溴甲基芳(杂)环衍生物，所述的溴甲基芳(杂)环衍生物选自：1-溴甲基-2,4-二氯苯、2-溴甲基吡啶、4-溴甲基-3,5-二甲基异恶唑、3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮、溴甲基环丙烷，将体系加热升温至回流，TLC监测反应进程，反应结束后，减压旋蒸溶剂，使用
80mL的二氯甲烷溶解粗产品，50mL饱和食盐水洗涤，萃取分离，无水硫酸钠干燥有机层，抽滤、减压旋蒸溶剂，粗产品经200～300目硅胶柱层析纯化，洗脱剂为二氯甲烷:乙酸乙酯，根据产物的不同，体积比为10:1-50:1，收率85-97％，得到1,2,4-三唑氨基衍生物4。D.化合物5的制备方法：将0.7毫摩尔1,2,4-三唑氨基衍生物4溶解于4mL冰醋酸溶剂中，加入0.7毫摩尔芳(杂)环甲醛，所述的芳(杂)环甲醛选自：5-氯-2-氟苯甲醛、4-硝基苯甲醛、5-甲基呋喃-2-醛、2-噻吩甲醛，将体系加热升温至回流，TCL监测反应进程，反应结束后，减压旋蒸...
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