一种高品质（R）-3-氯-1,2-丙二醇的制备方法技术

本发明专利技术涉及一种高品质(R)

【技术实现步骤摘要】
一种高品质(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇的制备方法


[0001]本专利技术属于有机化学合成领域，具体涉及一种高品质(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇的制备方法。

技术介绍

[0002](R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇是用于保健品L
‑
α
‑
甘油磷酸胆碱的主要原材料，L
‑
α
‑
甘油磷酸胆碱功效是能够提高人脑部的认知能力，记忆能力，治疗老年失智症患者有一定功效，保健品L
‑
α
‑
甘油磷酸胆碱对所用原材料(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇品质，尤其是手性纯度要求不高。随着世界手性药物迅猛发展，(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇在医药方面得到广泛应用，因此急需一种高品质(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇，尤其是高手性纯度的(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇用于医药制造。
[0003]目前(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇合成方法主要由以下几种：1.环氧氯丙烷在salen催化剂下动力学水解拆分，但这种方法得到(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇产品质量不高，其化学含量98.5％
‑‑
99％，手性纯度(ee)只有90％
‑‑
96％；2.也有用R
‑
环氧氯丙烷99.5％ee，在无机酸如硫酸、磷酸等；有机酸如对甲苯磺酸等酸性条件下开环制得(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇的方法，由于R
‑
环氧氯丙烷在酸性条件下不稳定，易发生消旋，所以制得(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇手性纯度(ee)虽有99％；不能达到99.5％ee，产品的品质不高。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的是提供一种(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇的制备方法，采用该方法制备的(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇，其化学纯度＞99.5％，手性纯度(EE)＞99.8％具有合成简单，成本低廉，利于工业化应用的优点。
[0005]本专利技术的技术方案是：
[0006](R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇的制备方法，有以下步骤：
[0007]将(R)
‑
环氧氯丙烷，(RR)Salen钴(III)催化剂，去离子水混合反应完全后，再加水稀释，过滤，分离出(RR)Salen钴(III)催化剂沉淀，随后采用低真空减压蒸馏出水，再换高真空减压蒸馏得到(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇。
[0008]所述(R)
‑
环氧氯丙烷：(RR)Salen钴(III)催化剂的摩尔比为1∶0.001
‑
0.002。
[0009]所述反应在10
‑
20℃下，反应10
‑
20小时，气相色谱检测至原料(R)
‑
环氧氯丙烷反应完全。
[0010]所述稀释为加水100
‑
150毫升稀释。
[0011]所述减压蒸馏出水为：低真空
‑
0.98Mpa减压蒸馏出收集100℃范围内低沸点水。
[0012]所述减压蒸馏得到(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇为：高真空
‑
0.1Mpa减压蒸馏收集120
‑
130℃范围内高沸点的(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇。
[0013]本专利技术采用目前常用的(RR)Salen钴(III)催化剂，去离子水R
‑
环氧氯丙烷，手性纯度＞99％ee；直接水解动力学水解开环制得；反应完毕后，过滤回收Salen钴(III)催化剂
再进行减压蒸馏，产品不存在重金属钴残留，化学纯度＞99.5％，手性纯度(ee)＞99.8％具有合成简单，成本低廉，利于工业化应用的优点。
[0014]本专利技术采用反应完后直接用低温，即小于20℃条件下过滤回收Salen钴(III)催化剂，回收的Salen钴(III)催化剂不会失活，仍具有很好的催化活性，可以直接使用。
具体实施方式
[0015]本专利技术所述试剂：
[0016]R
‑
环氧氯丙烷化学纯度：99.5％，手性纯度：99.3％ee，购买单位：舒兰市金马化工有限公司；
[0017](RR)Salen钴(III)购买单位：北京裕融合智科技有限公司。
[0018]实施例1
[0019][0020]将(R)
‑
环氧氯丙烷925克(10mol)，(RR)Salen钴(III)催化剂7.56克(0.01mol)投入1000毫升反应瓶，搅拌冰水浴降至10℃，开始滴加水216克(12mol)，反应10小时，气相色谱检测原料(R)
‑
环氧氯丙烷反应完全，停止反应，再加入100克水稀释，使(RR)Salen钴(III)催化剂全部析出，过滤回收(RR)Salen钴(III)催化剂7克(回收率92.6％)，先减压蒸馏出低沸点水，再减压蒸的产品(R)
‑3‑
氯
‑
1，2
‑
丙二醇920克，产率：99.4％。
[0021]气相色谱分析化学纯度：99.56％，
[0022]采用Supelco a
‑
DEX 120气相色谱手性柱测得：手性纯度：99.85％ee。
[0023]实施例2
[0024]将(R)
‑
环氧氯丙烷925克(10mol)，一次回收的(RR)Salen钴(III)催化剂7.56克(0.01mol)投入1000毫升反应瓶，搅拌冰水浴降至15℃，开始滴加水216克(12mol)反应12小时，气相色谱检测原料(R)
‑
环氧氯丙烷反应完全，停止反应，再加入100克水稀释，使(RR)Salen钴(III)催化剂全部析出，过滤回收(RR)Salen钴(III)催化剂6.8克(回本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种高品质(R)
‑3‑
氯
‑
1,2
‑
丙二醇的制备方法，其特征在于，有以下步骤：将(R)
‑
环氧氯丙烷，(RR)Salen钴(Ⅲ)催化剂混合反应完全后，加水稀释，过滤，分离出(RR)Salen钴(Ⅲ)催化剂沉淀，随后减压蒸馏出水，再减压蒸馏得到(R)
‑3‑
氯
‑
1,2
‑
丙二醇。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述(R)
‑
环氧氯丙烷：(RR)Salen钴(Ⅲ)催化剂的摩尔比为1:0.001
‑
0.002。3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述反应在10
‑
20℃下，反应10
...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈文飞，陈正栎，
申请(专利权)人：华今山东新材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：