一种具有AIE性质的压力致变色材料的制备及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种具有AIE性质的压力致变色材料的制备及其应用。所述方法包括：将4

【技术实现步骤摘要】
一种具有AIE性质的压力致变色材料的制备及其应用


[0001]本专利技术属于荧光染料领域，具体涉及一种简单易于合成且具有AIE性质的压力致变色荧光材料的制备及其应用。

技术介绍

[0002]“聚集诱导发光(aggregation
‑
induced emission,AIE)”现象自2001年被唐本忠教授研究团队以专用名词形式提出以来，受到了人们广泛的关注，近年来更是取得了长足的进展。AIE现象主要归因于分子内运动受限，在溶液浓度提高或者呈固态时，分子聚集就会使得发光极大增强。固体发光分子作为一种具有优异性能的新型先进材料，在各个领域都有应用潜力。
[0003]机械致变色材料由于其在机械传感器、变形探测器、安全系统和存储设备等方面的广阔应用前景，引起了人们的广泛关注。有机共轭材料的机械致色性很大程度上取决于与分子间相互作用，如π
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π、氢键、偶极
‑
偶极相互作用相关的分子堆积。由于分子结构因素和分子间作用力的内在复杂性，似乎很难预测发色团的力致变色行为。因此，在机械致变色材料的合理分子设计上取得重大突破也具有很大的挑战性到目前为止，具有机械致变色性能的有机小分子材料仍然有限。我们展示了一种基于给体
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受体(D
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A)分子的机械致变色发光体设计的新策略。通过在咪唑环上引入两个四苯乙烯分子，使其具有较大的共轭体系和可扭转的构象，以实现分子良好的固体荧光性质和压力致变色特性。

技术实现思路

[0004]本专利技术目的是提供一种易合成的新型有机荧光染料，该化合物显著的AIE性质和压力致变色特性。。
[0005]本专利技术的目的通过下述技术方案实现：
[0006]压力致变色荧光材料，其特征在于：该染料分子的结构式如下：
[0007][0008]包括以下步骤：
[0009]在室温下向反应瓶中加入4
‑
(1,2,2
‑
三苯基乙烯基)苯甲醛，2
‑
氰基喹啉或者2
‑
氰基吡啶，然后加入乙酸使其溶解，再加入乙酸铵，在油浴锅中搅拌反应8～20h,反应结束后冷却，过滤，洗涤，干燥后通过硅胶柱层析分离得到荧光染料分子。
[0010]所述的荧光染料具体合成路线如下：
[0011][0012]所述的有机荧光染料的合成方法，4
‑
(1,2,2
‑
三苯基乙烯基)苯甲醛、2
‑
氰基喹啉、乙酸铵的摩尔比为(1.2～1.4):0.6:1.8。
[0013]4‑
(1,2,2
‑
三苯基乙烯基)苯甲醛、2
‑
氰基吡啶、乙酸铵的摩尔比为(0.8～1.4):0.6:1.8。
[0014]合成染料分子的反应温度为120～160℃，以150～160℃最佳。
[0015]所述的溶剂是乙酸。
[0016]本专利技术将所述的压力致发射蓝移荧光材料在检测含乙腈的溶液上的应用。其中，乙腈的体积分数为20％及以上。
[0017]具有AIE性质化合物的发展不仅很大程度上解决了传统有机分子发色团在高浓度、固态或者薄膜等形式下荧光猝灭的问题,而且扩展了有机发色团各个领域应用的前景。四苯乙烯(Tetraphenylethene,TPE)是一类典型的、具有AIE发光性质的有机分子发色团，因其具有易于合成、便于官能团修饰、发光性能良好等特点，已被广泛应用在材料化学、生物化学等相关研究领域。本专利技术合成的2
‑
(4,5
‑
双(4
‑
(1,2,2
‑
三苯基乙烯基)苯基)
‑
1H
‑
咪唑
‑2‑
基)喹啉和2
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(4,5
‑
双(4
‑
(1,2,2
‑
三苯基乙烯基)苯基)
‑
1H
‑
咪唑
‑2‑
基)吡啶具有较大的共轭体系，且该化合物具有显著的AIE性质和压力致变色特性。本专利技术所述的荧光染料制备方法简单，操作简便，成本低廉，且该染料表现出显著的AIE性质和压力致变色特性，可应用于发光材料和压致变色材料领域。
附图说明
[0018]图1为实施例1的荧光染料分子的单晶结构图。
[0019]图2为实施例1的荧光染料分子的核磁共振氢谱图。
[0020]图3为实施例1的荧光染料分子的核磁共振碳谱图。
[0021]图4为实施例6的荧光染料分子(2μM)在不同水分体积百分含量条件下溶液的荧光光谱图，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
[0022]图5为实施例6荧光染料分子(2μM)在不同水分体积百分含量条件下溶液的荧光变化，其中，1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11分别为水分体积(水和乙腈混合溶液)0％、10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％的溶液荧光图。
[0023]图6为实施例7荧光染料分子研磨前后的荧光光谱。
[0024]图7为实施例7荧光染料分子研磨前后的荧光颜色变化。
[0025]图8为实施例7荧光染料分子研磨前的SEM形貌图。
[0026]图9为实施例7荧光染料分子研磨后的SEM形貌图。
[0027]图10为实施例7荧光染料分子研磨后用乙醇洗涤的SEM形貌图。
[0028]图11为实施例7荧光染料分子研磨前后的粉末XRD图。
[0029]图12为实施例8荧光染料分子的单晶结构图。
[0030]图13为实施例8荧光染料分子的核磁共振氢谱图。
[0031]图14为实施例8荧光染料分子的核磁共振碳谱图。
[0032]图15为实施例8荧光染料分子的高分辨质谱图。
[0033]图16为实施例14荧光染料分子(2μM)在不同水分体积百分含量条件下溶液的荧光光谱图，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
[0034]图17为实施例14荧光染料分子(2μM)在不同水分体积百分含量条件下溶液的荧光变化，其中，1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11分别为水分体积(水和乙腈混合溶液)0％、10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％的溶液荧光图。
[0035]图18为实施例15荧光染料分子研磨前后的荧光光谱。
[0036]图19为实施例15荧光染料分子研磨前后的荧光颜色变化。
[0037]图20为实施例15荧光染料分子研磨前的SEM形貌图。
[0038]图21为实施例15荧光染料分子研磨后的SEM形貌图。
[0039]图22为实施例15荧光染料分子研磨后用石油醚洗涤的SEM形貌图。
[0040]图23为实施例15荧光染料分子研磨前后的粉末XRD图。
具体实施方式
[0041]下面本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种压力致变色荧光材料，其特征在于：该染料分子的结构式如下：2.根据权利要求1所述的压力致变色材料的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：在室温下向反应瓶中加入4
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(1,2,2
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三苯基乙烯基)苯甲醛，2
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氰基喹啉或者2
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氰基吡啶，然后加入乙酸使其溶解，再加入乙酸铵，在油浴锅中搅拌反应8～20h,反应结束后冷却，过滤，洗涤，干燥后通过硅胶柱层析分离得到荧光染料分子。3.根据权利要求2所述的压力致变色荧光材料的制备方法，其特征在于，4
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(1,2,2
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三苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：郑开波，肖宇峰，刘湘，余威，王丽红，李鋆，
申请(专利权)人：三峡大学，
类型：发明
国别省市：