氟化碘化有机化合物的制造方法技术

技术编号:31476140 阅读:37 留言:0更新日期:2021-12-18 12:06
本发明专利技术所要解决的技术问题在于,提供一种氟化碘化有机化合物的新的制造方法。所述技术问题通过一种氟化碘化有机化合物的制造方法来解决,所述制造方法包括:使式(1)所示的化合物与氟源、碘源和氧化剂或自由基引发剂反应,对双键或三键加成氟和碘的步骤:(式中,R1和R2独立地是氢原子、卤素原子或有机基团,或者可以与相邻的2个碳原子一起形成环,n是1或2)。n是1或2)。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】氟化碘化有机化合物的制造方法


[0001]本公开涉及氟化碘化有机化合物的制造方法。

技术介绍

[0002]氟化碘化有机化合物是作为功能性材料、医药农药化合物、电子材料等各种化学产品、其中间体等极为重要的化合物。作为氟化碘化有机化合物的制造方法,例如专利文献1中,提出了对有机化合物的碳

碳双键在IF5、碘和有机碱的存在下、在较强的酸性条件下加成氟和碘的方法。现有技术文献专利文献
[0003]专利文献1:日本特开2002

363110号公报

技术实现思路

专利技术要解决的技术问题
[0004]专利文献1的氟源IF5昂贵,在生产成本的方面存在改善的余地。本公开的目的在于,提供一种氟化碘化有机化合物的新的制造方法。用于解决技术问题的手段
[0005]本公开包括下述方面。项1.一种制造式(1)所示的化合物的氟和碘加成物的方法:[化1](式中,R1和R2独立地是氢原子、卤素原子或有机基团,或者可以与相邻的2个碳原子一起形成环,n是1或2,标记:[化2]是双键或三键;其中所述标记是三键时,n是1,所述标记是双键时,n是2,2个R1可以彼此相同或不同,2个R2可以彼此相同或不同,或者
2个R1或2个R2各自也可以与相邻的碳原子一起形成环。),所述方法包括以下步骤:使所述式(1)所示的化合物与(A)选自氟化氢、氢氟酸盐和氟化物盐中的至少一种氟源、(B)选自碘和碘化物盐中的至少一种碘源、以及(C)选自氧化剂和自由基引发剂中的至少一种化合物反应,对所述双键或三键加成氟和碘。项2.根据项1所述的制造方法,其中,所述氟源是选自氟化氢、氟化氢胺盐和碱金属氟化物盐中的至少一种。项3.根据项1或2所述的制造方法,其中,所述氟源的使用量相对于所述式(1)所示的化合物1摩尔为0.1~1000摩尔的范围内。项4.根据项1~3中任一项所述的制造方法,其中,所述碘源为选自碘和碱金属碘化物盐中的至少一种。项5.根据项1~4中任一项所述的制造方法,其中,所述碘源的使用量相对于所述式(1)所示的化合物1摩尔为0.1~10摩尔的范围内。项6.根据项1~5中任一项所述的制造方法,其中,所述化合物(C)为选自过氧化物、金属氧化物、偶氮化合物、锍盐和碘鎓盐中的至少一种。项7.根据项1~6中任一项所述的制造方法,其中,所述化合物(C)为过氧化物。项8.根据项7所述的制造方法,其中,所述过氧化物是选自过氧化氢;过硼酸、过碳酸、过磷酸、过硫酸、高氯酸、高锰酸、它们的盐;式:R
a
COOOM所示的化合物(式中,R
a
是可具有1个以上取代基的烃基,和M是氢原子或金属原子。);式:R
b
OOM所示的化合物(式中,R
b
是可具有1个以上取代基的烃基,和M是氢原子或金属原子。);式:R
c1
OOR
c2
所示的化合物(式中,R
c1
和R
c2
独立地是可具有1个以上取代基的烃基、或R
c3

CO

,R
c3
是可具有1个以上取代基的烃基。);和
式:[化3]所示的化合物(式中,R
d1
~R
d4
独立地是可具有1个以上取代基的烃基,R
d3
和R
d4
可以与相邻的碳原子一起形成环。)中的至少一种。项9.根据项1~6中任一项所述的制造方法,其中,所述化合物(C)是选自过氧化氢、过乙酸、过苯甲酸、间氯过苯甲酸、叔丁基过氧化氢、异丙苯过氧化氢、过硼酸钠、过硫酸钾、过硫酸氢钾

硫酸氢钾

硫酸钾混合物、高锰酸、重铬酸、氧化钨、氧化钌、氧化锑、氧化锇和三氧化硫中的至少一种。项10.根据权利要求1~9中任一项所述的制造方法,其中,所述化合物(C)的使用量相对于所述式(1)所示的化合物1摩尔为0.1~10摩尔的范围内。项11.根据项1~10中任一项所述的制造方法,其中,所述反应在溶剂的存在下进行。项12.根据项11所述的制造方法,其中,所述溶剂是选自脂肪族烃、芳香族烃、卤代烃、醚、酯、腈和水中的至少一种。项13.根据权利要求11或12所述的制造方法,其中,所述溶剂是选自脂肪族烃、卤代烃、醚和水中的至少一种。项14.根据权利要求1~13中任一项所述的制造方法,其中,所述反应在不存在IF5的条件下进行。项15.根据权利要求1~14中任一项所述的制造方法,其中,所述反应在室温下在1~36小时的范围内进行。项16.根据项1~15中任一项所述的制造方法,其中,R1和R2独立地是氢原子、卤素原子、可具有1个以上取代基的烷基、可具有1个以上取代基的烷氧基、可具有1个以上取代基的羧基、可具有1个以上取代基的环烷基、可具有1个以上取代基的芳基、或可具有1个以上取代基的芳烷基,或者R1和R2可以与相邻的2个碳原子一起形成环。项17.根据项16所述的制造方法,其中,所述烷基、烷氧基、环烷基、芳基、或芳烷基的取代基是选自卤代基、羟基、烷氧基、羧基、烷基羰基、烷基羰氧基和烷氧基羰基中的至少一种,所述羧基的取代基是选自卤代基和烷基中的至少一种。专利技术的效果
[0006]根据本公开,提供一种氟化碘化有机化合物的新的制造方法。
具体实施方式
[0007]本公开的前述概要不意图记载本公开的各种所公开的实施方式或全部特征。本公开的后述说明更具体地例示实例的实施方式。本公开在多个位置通过例示提供了指引,且该例示可以在各种各样的组合中使用。在各种情况下,例示的组能够起到非排他性和代表性的组的作用。本说明书中引用的全部出版物、专利和专利申请直接通过引用而并入本说明书中。
[0008][术语]本说明书中的标记和简称在没有特别限定的情况下,可以按照本说明书的上下文,被理解为本公开所属
中通常使用的含义。本说明书中,语句“含有”意图包括语句“本质上由
……
形成”和语句“由
……
组成”而使用。在没有特别限定的情况下,本说明书中记载的步骤、处理或操作可以在室温下实施。本说明书中,室温可以是指10~40℃的范围内的温度。本说明书中,表述“C
n

C
m”(在此,n和m各自为数)如本领域技术人员通常理解那样,表示碳原子数为n以上且m以下。本说明书中,语句“式(N)所示的化合物”(在此,N为数)可以被称为化合物(N)。
[0009]本说明书中,在没有特别限定的情况下,“卤素原子”的例子可以包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
[0010]本说明书中,“有机基团”是指含有1个以上碳原子的基团。该“有机基团”的例子可以包括:可具有1个以上取代基的烷基、可具有1个以上取代基的烯基、可具有1个以上取代基的炔基、可具有1个以上取代基的环烷基、可具有1个以上取代基的环烯基、可具有1个以上取代基的环二烯基、可具有1个以上取代基的芳基、可具有1个以上取代基的芳烷基、可具有1个以上取代基的非本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种式(1)所示的化合物的氟和碘加成物的制造方法:式(1)中,R1和R2独立地是氢原子、卤素原子、或有机基团,或者R1和R2与相邻的2个碳原子一起形成环或不形成环,n是1或2,标记:是双键或三键,其中,当所述标记是三键时,n是1,当所述标记是双键时,n是2,2个R1彼此相同或不同,2个R2彼此相同或不同,或者2个R1或2个R2与各自相邻的碳原子一起形成环或不形成环;所述制造方法包括:使所述式(1)所示的化合物与以下的(A)~(C)发生反应,对所述双键或三键加成氟和碘的步骤:(A)选自氟化氢、氢氟酸盐和氟化物盐中的至少一种氟源,(B)选自碘和碘化物盐中的至少一种碘源,以及(C)选自氧化剂和自由基引发剂中的至少一种化合物。2.根据权利要求1所述的制造方法,其中,所述氟源是选自氟化氢、氢氟酸胺盐和碱金属氟化物盐中的至少一种。3.根据权利要求1或2所述的制造方法,其中,所述氟源的使用量相对于所述式(1)所示的化合物1摩尔为0.1~1000摩尔的范围内。4.根据权利要求1~3中任一项所述的制造方法,其中,所述碘源是选自碘和碱金属碘化物盐中的至少一种。5.根据权利要求1~4中任一项所述的制造方法,其中,所述碘源的使用量相对于所述式(1)所示的化合物1摩尔为0.1~10摩尔的范围内。6.根据权利要求1~5中任一项所述的制造方法,其中,所述化合物(C)是选自过氧化物、金属氧化物、偶氮化合物、锍盐和碘鎓盐中的至少一种。7.根据权利要求1~6中任一项所述的制造方法,其中,所述化合物(C)是过氧化物。8.根据权利要求7所述的制造方法,其中,所述过氧化物是选自下述化合物中的至少一种:过氧化氢;过硼酸、过碳酸、过磷酸、过硫酸、高氯酸、高锰酸、以及它们的盐;式:R
a
COOOM所示的化合物,式中,R
a
是具有或不具有1个以上取代基的烃基,M是氢原子或金属原子;式:R
b
OOM所示的化合物,式中,R
b
是具有或不具有1个以上取代基的烃基,M是氢原子或金属原子;式:R
c1
OOR
c2
所示的化合物,式中,R
c1
和R
c2
独立地是具有或不具有1个以上取代基的烃基、或R...

【专利技术属性】
技术研发人员:东昌弘岸川洋介北村二雄
申请(专利权)人:国立大学法人佐贺大学
类型:发明
国别省市:

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