杂环化合物和包括其的有机发光器件制造技术

公开了一种杂环化合物和包括其的有机发光器件。该有机发光器件包括由式1表示的杂环化合物，其中，X1至X4中的至少一个是氮原子，并且至少一个是被式1a取代的碳原子：式1式1a*

【技术实现步骤摘要】
杂环化合物和包括其的有机发光器件


[0001]本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光器件。

技术介绍

[0002]有机发光器件(OLED)是可以产生全色图像的自发射器件，并且也可以具有宽视角、高对比度、短响应时间以及/或者在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的优异的特性。
[0003]示例OLED可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地堆叠在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动，从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。载流子(诸如空穴和电子)可以在发射层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁到基态，从而产生光。

技术实现思路

[0004]本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种新型的杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
[0005]附加的方面将在下面的描述中部分地阐述，并且部分地通过该描述将是明显的，或者可以通过给出的公开的实施例的实践而获知。
[0006]本公开的一个或更多个示例实施例提供了由式1表示的杂环化合物(例如，杂环芳香化合物)：
[0007]式1
[0008][0009]式1a
[0010]*
‑
(L2)
a2
‑
(L3)
a3
‑
(Ar2)
b2
‑
(CN)
t
，
[0011]其中，在式1和式1a中，
[0012]A1可以选自于C5‑
C
60
碳环基和C1‑
C
60
杂环基，
[0013]X1可以是N或C(R1)，X2可以是N或C(R2)，X3可以是N或C(R3)，X4可以是N或C(R4)，并且X1至X4中的至少一个可以是N，
[0014]L1至L3可以均独立地选自于C5‑
C
60
碳环基和C1‑
C
60
杂环基，
[0015]a1至a3可以均独立地是0至4的整数，其中，当a1是2或更大时，两个或更多个L1彼此相同或不同，当a2是2或更大时，两个或更多个L2彼此相同或不同，并且当a3是2或更大时，两个或更多个L3彼此相同或不同，
[0016]a2+a3≥2，
[0017]当a1是0时，*'
‑
L1
‑
*"是单键，当a2是0时，*'
‑
L2‑
*”是单键，并且当a3是0时，*'
‑
L3‑
*”是单键，
[0018]Ar1和Ar2可以均独立地选自于C5‑
C
60
碳环基和C1‑
C
60
杂环基，
[0019]b1和b2可以均独立地是1至4的整数，
[0020]c1可以是0至10的整数，
[0021]R1至R4可以均独立地选自于由式1a表示的基团、氢、氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1‑
C
60
烷基、取代或未取代的C2‑
C
60
烯基、取代或未取代的C2‑
C
60
炔基、取代或未取代的C1‑
C
60
烷氧基、取代或未取代的C3‑
C
10
环烷基、取代或未取代的C2‑
C
10
杂环烷基、取代或未取代的C3‑
C
10
环烯基、取代或未取代的C2‑
C
10
杂环烯基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、
‑
Si(Q1)(Q2)(Q3)、
‑
N(Q1)(Q2)、
‑
B(Q1)(Q2)、
‑
C(＝O)(Q1)、
‑
S(＝O)2(Q1)和
‑
P(＝O)(Q1)(Q2)，
[0022]其中，R1至R4中的至少一个是由式1a表示的基团，
[0023]t可以是1至5的整数，
[0024]取代的C1‑
C
60
烷基、取代的C2‑
C
60
烯基、取代的C2‑
C
60
炔基、取代的C1‑
C
60
烷氧基、取代的C3‑
C
10
环烷基、取代的C2‑
C
10
杂环烷基、取代的C3‑
C
10
环烯基、取代的C2‑
C
10
杂环烯基、取代的C6‑
C
60
芳基、取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代的C2‑
C
60
杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
[0025]氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基和C1‑
C
60
烷氧基，
[0026]均取代有从氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C
10
杂环烷基、C3‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
杂环烯基、C6‑
C
60
芳基、C6‑
C
60
芳氧基、C6‑
C
60
芳硫基、C1‑
C
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、
‑
Si(Q
11
)(Q
12
)(Q
13
)、
‑
N(Q
11...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对所述第一电极；有机层，位于所述第一电极与所述第二电极之间且包括发射层；以及至少一种由式1表示的杂环化合物：式1<式1a>＊
‑
(L2)
a2
‑
(L3)
a3
‑
(Ar2)
b2
‑
(CN)
t
，其中，在式1和式1a中，A1选自于C5‑
C
60
碳环基和C1‑
C
60
杂环基，X1是N或C(R1)，X2是N或C(R2)，X3是N或C(R3)，X4是N或C(R4)，并且X1至X4中的至少一个是N，L1至L3均独立地选自于C5‑
C
60
碳环基和C1‑
C
60
杂环基，a1至a3均独立地是0至4的整数，其中，当a1是2或更大时，两个或更多个L1彼此相同或不同，当a2是2或更大时，两个或更多个L2彼此相同或不同，并且当a3是2或更大时，两个或更多个L3彼此相同或不同，a2+a3≥2，当a1是0时，*'
‑
L1‑
*”是单键，当a2是0时，*'
‑
L2‑
*”是单键，并且当a3是0时，*'
‑
L3‑
*”是单键，Ar1和Ar2均独立地选自于C5‑
C
60
碳环基和C1‑
C
60
杂环基，b1和b2均独立地是1至4的整数，c1是0至10的整数，R1至R4均独立地选自于由式1a表示的基团、氢、氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1‑
C
60
烷基、取代或未取代的C2‑
C
60
烯基、取代或未取代的C2‑
C
60
炔基、取代或未取代的C1‑
C
60
烷氧基、取代或未取代的C3‑
C
10
环烷基、取代或未取代的C2‑
C
10
杂环烷基、取代或未取代的C3‑
C
10
环烯基、取代或未取代的C2‑
C
10
杂环烯基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、
‑
Si(Q1)(Q2)(Q3)、
‑
N(Q1)(Q2)、
‑
B(Q1)(Q2)、
‑
C(＝O)(Q1)、
‑
S(＝O)2(Q1)和
‑
P(＝O)(Q1)(Q2)，R1至R4中的至少一个是由式1a表示的基团，t是1至5的整数，所述取代的C1‑
C
60
烷基、所述取代的C2‑
C
60
烯基、所述取代的C2‑
C
60
炔基、所述取代的C1‑
C
60
烷氧基、所述取代的C3‑
C
10
环烷基、所述取代的C2‑
C
10
杂环烷基、所述取代的C3‑
C
10
环烯基、所述取代的C2‑
C
10
杂环烯基、所述取代的C6‑
C
60
芳基、所述取代的C6‑
C
60
芳氧基、所述取代的
C6‑
C
60
芳硫基、所述取代的C2‑
C
60
杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于：氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基和C1‑
C
60
烷氧基，均取代有从氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C
10
杂环烷基、C3‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
杂环烯基、C6‑
C
60
芳基、C6‑
C
60
芳氧基、C6‑
C
60
芳硫基、C1‑
C
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、
‑
Si(Q
11
)(Q
12
)(Q
13
)、
‑
N(Q
11
)(Q
12
)、
‑
B(Q
11
)(Q
12
)、
‑
C(＝O)(Q
11
)、
‑
S(＝O)2(Q
11
)和
‑
P(＝O)(Q
11
)(Q
12
)中选择的至少一者的C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基和C1‑
C
60
烷氧基，C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C
10
杂环烷基、C3‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
杂环烯基、C6‑
C
60
芳基、C6‑
C
60
芳氧基、C6‑
C
60
芳硫基、C1‑
C
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基，均取代有从氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基、C1‑
C
60
烷氧基、C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C
10
杂环烷基、C3‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
杂环烯基、C6‑
C
60
芳基、C6‑
C
60
芳氧基、C6‑
C
60
芳硫基、C1‑
C
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、
‑
Si(Q
21
)(Q
22
)(Q
23
)、
‑
N(Q
21
)(Q
22
)、
‑
B(Q
21
)(Q
22
)、
‑
C(＝O)(Q
21
)、
‑
S(＝O)2(Q
21
)和
‑
P(＝O)(Q
21
)(Q
22
)中选择的至少一者的C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C
10
杂环烷基、C3‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
杂环烯基、C6‑
C
60
芳基、C6‑
C
60
芳氧基、C6‑
C
60
芳硫基、C1‑
C
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基，以及
‑
Si(Q
31
)(Q
32
)(Q
33
)、
‑
N(Q
31
)(Q
32
)、
‑
B(Q
31
)(Q
32
)、
‑
C(＝O)(Q
31
)、
‑
S(＝O)2(Q
31
)和
‑
P(＝O)(Q
31
)(Q
32
)，并且Q1至Q3、Q
11
至Q
13
、Q
21
至Q
23
和Q
31
至Q
33
均独立地选自于氢、氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基、C1‑
C
60
烷氧基、C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C
10
杂环烷基、C3‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
杂环烯基、C6‑
C
60
芳基、取代有C1‑
C
60
烷基的C6‑
C
60
芳基、C1‑
C
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基，*表示与式1的结合位，并且*'和*”均表示与相邻基团的结合位。2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一电极是阳极，所述第二电极是阴极，所述有机层包括所述至少一种杂环化合物，所述有机层还包括位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域和位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域，所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合，并且所述电子传输区域包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。3.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中，所述电子传输区域包括所述至少一种杂环化合物。4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中，所述电子传输区域还包括含金属材料。
5.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中，所述电子传输区域包括电子传输层，并且所述电子传输层包括所述至少一种杂环化合物。6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发射层是第一颜色光发射层以发射第一颜色光，所述有机发光器件在所述第一电极与所述第二电极之间还包括：i)至少一个第二颜色光发射层以发射第二颜色光；或者ii)所述至少一个第二颜色光发射层以发射所述第二颜色光和至少一个第三颜色光发射层以发射第三颜色光，所述第一颜色光的最大发光波长、所述第二颜色光的最大发光波长和所述第三颜色光的最大发光波长彼此相同或不同，并且所述第一颜色光和所述第二颜色光以混合光的形式发射，或者所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光以混合光的形式发射。7.一种杂环化合物，所述杂环化合物由式1表示：式1<式1a>＊
‑
(L2)
a2
‑
(L3)
a3
‑
(Ar2)
b2
‑
(CN)
t
，其中，在式1和式1a中，A1选自于C5‑
C
60
碳环基和C1‑
C
60
杂环基，X1是N或C(R1)，X2是N或C(R2)，X3是N或C(R3)，X4是N或C(R4)，并且X1至X4中的至少一个是N，L1至L3均独立地选自于C5‑
C
60
碳环基和C1‑
C
60
杂环基，a1至a3均独立地是0至4的整数，其中，当a1是2或更大时，两个或更多个L1彼此相同或不同，当a2是2或更大时，两个或更多个L2彼此相同或不同，并且当a3是2或更大时，两个或更多个L3彼此相同或不同，a2+a3≥2，当a1是0时，*'
‑
L1‑
*”是单键，当a2是0时，*'
‑
L2‑
*”是单键，并且当a3是0时，*'
‑
L3‑
*”是单键，Ar1和Ar2均独立地选自于C5‑
C
60
碳环基和C1‑
C
60
杂环基，b1和b2均独立地是1至4的整数，c1是0至10的整数，R1至R4均独立地选自于由式1a表示的基团、氢、氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1‑
C
60
烷基、取代或未取代的C2‑
C
60
烯基、取代或未取代的C2‑
C
60
炔基、取代或未取代的C1‑
C
60
烷氧基、取代或未取代的C3‑
C
10
环烷基、取代或未取代的C2‑
C
10
杂环烷基、取代或未取代的C3‑
C
10
环烯基、取代或未取代的C2‑
C
10
杂环烯基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非
芳香缩合杂多环基、
‑
Si(Q1)(Q2)(Q3)、
‑
N(Q1)(Q2)、
‑
B(Q1)(Q2)、
‑
C(＝O)(Q1)、
‑
S(＝O)2(Q1)和
‑
P(＝O)(Q1)(Q2)，R1至R4中的至少一个是由式1a表示的基团，t是1至5的整数，所述取代的C1‑
C
60
烷基、所述取代的C2‑
C
60
烯基、所述取代的C2‑
C
60
炔基、所述取代的C1‑
C
60
烷氧基、所述取代的C3‑
C
10
环烷基、所述取代的C2‑
C
10
杂环烷基、所述取代的C3‑
C
10
环烯基、所述取代的C2‑
C
10
杂环烯基、所述取代的C6‑
C
60
芳基、所述取代的C6‑
C
60
芳氧基、所述取代的C6‑
C
60
芳硫基、所述取代的C2‑
C
60
杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于：氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基和C1‑
C
60
烷氧基，均取代有从氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C
10
杂环烷基、C3‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
杂环烯基、C6‑
C
60
芳基、C6‑
C
60
芳氧基、C6‑
C
60
芳硫基、C1‑
C
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、
‑
Si(Q
11
)(Q
12
)(Q
13
)、
‑
N(Q
11
)(Q
12
)、
‑
B(Q
11
)(Q
12
)、
‑
C(＝O)(Q
11
)、
‑
S(＝O)2(Q
11
)和
‑
P(＝O)(Q
11
)(Q
12
)中选择的至少一者的C1‑

【专利技术属性】
技术研发人员：金瑟雍，郑惠仁，
申请(专利权)人：三星显示有限公司，
类型：发明
国别省市：