化合物、聚合物、液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、以及制造方法技术

提供一种化合物、聚合物、液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、以及制造方法。一种二胺化合物，由下述通式(1)表示。进而一种液晶取向剂，含有聚合物，所述聚合物是使包含含有所述二胺化合物的二胺类与四羧酸二酐类的原料组合物聚合而成。通式(1)中，R1及R2各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基。R1与R2可成为一体而形成可经取代的亚甲基。X各自独立地表示卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基，n表示0至4的整数。n表示0至4的整数。n表示0至4的整数。

【技术实现步骤摘要】
化合物、聚合物、液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、以及制造方法


[0001]本专利技术涉及一种有效用作液晶取向剂中所使用的聚合物的原料单体的二胺化合物及其制造方法、将所述二胺化合物用于原料单体的聚合物、有效用作所述二胺化合物的合成中间体的二硝基化合物及其制造方法以及保护二氨基化合物。进而涉及一种包含所述聚合物的液晶取向剂、使用所述液晶取向剂而形成的光取向方式的液晶取向膜(光取向膜)及其制造方法、以及具有所述液晶取向膜的液晶显示元件。

技术介绍

[0002]液晶显示元件已知有扭转向列(Twisted Nematic，TN)模式、超扭转向列(Super Twisted Nematic，STN)模式、共面切换(In
‑
Plane Switching，IPS)模式、边缘场切换(Fringe Field Switching，FFS)模式、垂直取向型的垂直取向(Vertical Alignment，VA)(多域垂直取向(Multi
‑
domain Vertical Alignment))模式等各种驱动方式的液晶显示元件。这些液晶显示元件采用于电视、移动电话等各种电子机器的图像显示装置，以进一步提高显示品质为目标而正在进行开发。具体而言，液晶显示元件的性能的提高不仅可通过驱动方式、元件结构的改良来达成，而且还可通过元件中所使用的结构构件来达成。而且，液晶显示元件中所使用的结构构件中，特别是液晶取向膜是与显示品质相关的重要材料之一，为了应对液晶显示元件的高品质化的要求，正在积极进行研究。/>[0003]此处，液晶取向膜在设置于液晶显示元件的液晶层的两侧的一对基板上与所述液晶层相接设置，具有使构成液晶层的液晶分子相对于基板具有一定规则性地进行取向的功能。通过使用液晶取向性高的液晶取向膜，可实现对比度高且残像特性得到改善的液晶显示元件(例如，参照专利文献1及专利文献2)。
[0004]在此种液晶取向膜的形成中，目前主要使用使聚酰胺酸、可溶性的聚酰亚胺或聚酰胺酸酯溶解于有机溶剂中而成的溶液(清漆)。在利用这些清漆来形成液晶取向膜时，将清漆涂布于基板后，通过加热等而将涂膜固化来形成各种液晶取向膜，视需要实施适合于所述显示模式的取向处理。
[0005]具体而言，例如作为在基板上形成用以制成液晶取向膜的聚酰亚胺膜的方法，除将含有作为聚酰亚胺前体的聚酰胺酸的液晶取向剂涂布在基板上后进行煅烧来制成聚酰亚胺膜的方法、或将含有溶剂可溶性聚酰亚胺的液晶取向剂涂布在基板上去除溶剂来制成聚酰亚胺膜的方法以外，已知有将含有由含酰亚胺基的二胺获得的含酰亚胺基的聚酰胺酸的液晶取向剂涂布在基板上的方法(例如，参照专利文献3)。
[0006]另外，作为取向处理方法，已知有：利用布等摩擦取向膜的表面来调整聚合物分子的方向的摩擦法；及通过对取向膜照射直线偏光的紫外线而在聚合物分子中引起光异构化或二聚化等光化学变化，对膜赋予各向异性的光取向法。其中，与摩擦法相比，光取向法的取向的均匀性高，为非接触的取向处理法，因此具有不损伤膜、可减低起尘或静电等使液晶显示元件产生显示不良的原因等优点。
[0007]另外，作为所述光取向法之一，已知有分解型的光取向法。所述分解型光取向法例如为通过对聚酰亚胺膜照射偏光紫外线，利用分子结构的紫外线吸收的偏光方向依存性产生各向异性的分解，利用未分解而残留的聚酰亚胺使液晶取向的方法(例如，参照专利文献4)。
[0008][现有技术文献][0009][专利文献][0010][专利文献1]日本专利特开2010
‑
197999号公报
[0011][专利文献2]国际公开第2013/157463号
[0012][专利文献3]日本专利特开平9
‑
185064号公报
[0013][专利文献4]日本专利特开平9
‑
297313号公报

技术实现思路

[0014][专利技术所要解决的问题][0015]且说，随着近年来的液晶显示元件的利用形态的变化，要求进一步实现高对比度的液晶显示元件。此处，为了实现高对比度，液晶层的液晶分子必须取得有规则地排列的状态，为此，对液晶层赋予取向性的液晶取向膜具有高的液晶取向性变得重要。但是，利用现有的光取向法获得的液晶取向膜的液晶取向性不充分，因此实际情况是无法充分满足近年来对比度提高的要求。
[0016]因此，本专利技术人等人为了解决此种现有技术的课题，以提供可形成液晶取向性高的液晶取向膜的材料及其原料为目的而进行了研究。
[0017][解决问题的技术手段][0018]本专利技术人等人为了解决所述课题而进行了努力研究，结果发现：通过将聚酰胺酸或其衍生物用于液晶取向剂，可获得液晶取向性高的液晶取向膜，所述聚酰胺酸或其衍生物是将具有特定环丙烷结构的二胺化合物用于二胺单体而合成，通过使用所述液晶取向膜，实现显示出高的对比度的液晶显示元件。本专利技术是基于此种见解而完成，具体而言具有以下的结构。
[0019][1]一种二胺化合物，由下述通式(1)表示。
[0020][化1][0021][0022](式中，R1及R2各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基。R1与R2可成为一体而形成可经取代的亚甲基。X各自独立地表示卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基，n表示0至4的整数)
[0023][2]根据[1]所述的二胺化合物，由下述通式(1
‑
1)表示。
[0024][化2][0025][0026](式中，R1、R2、X及n分别与所述通式(1)的R1、R2、X及n为相同含义)
[0027][3]根据[1]或[2]所述的二胺化合物，由下述通式(1
‑
2)表示。
[0028][化3][0029][0030](式中，R1及R2分别与所述通式(1)的R1及R2为相同含义)
[0031][4]根据[1]至[3]中任一项所述的二胺化合物，其中两个酯以反式构型在环丙烷环进行取代。
[0032][5]一种聚合物，是使包含二胺类与四羧酸二酐类的原料组合物聚合而成的聚合物或其衍生物，所述聚合物中，所述二胺类的至少一种为根据[1]至[4]中任一项所述的二胺化合物。
[0033][6]一种液晶取向剂，包含根据[5]所述的聚合物。
[0034][7]一种液晶取向膜，由根据[6]所述的液晶取向剂形成。
[0035][8]一种液晶显示元件，具有根据[7]所述的液晶取向膜。
[0036][9]一种液晶取向膜的制造方法，包括：将根据[6]所述的液晶取向剂涂布在基板而形成涂膜的工序；以及对所述涂膜照射偏光紫外线的工序。
[0037][10]一种二胺化合物的制造方法，将下述通式(2)所表示的二硝基化合物还原来获得下述通式(1)所表示的二胺化合物。
[0038][化4][0039][0040](式中，R1及R2各自独立地表示氢本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种二胺化合物，由下述通式(1)表示，式中，R1及R2各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基；R1与R2可成为一体而形成可经取代的亚甲基；X各自独立地表示卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基，n表示0至4的整数。2.根据权利要求1所述的二胺化合物，由下述通式(1
‑
1)表示，式中，R1及R2各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基；R1与R2可成为一体而形成可经取代的亚甲基；X各自独立地表示卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基，n表示0至4的整数。3.根据权利要求1或2所述的二胺化合物，由下述通式(1
‑
2)表示，式中，R1及R2各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基；R1与R2可成为一体而形成可经取代的亚甲基。4.根据权利要求1至3中任一项所述的二胺化合物，其中两个酯以反式构型在环丙烷环进行取代。5.一种聚合物，是使包含二胺类与四羧酸二酐类的原料组合物聚合而成的聚合物或其衍生物，所述聚合物中，所述二胺类的至少一种为如权利要求1至4中任一项所述的二胺化合物。6.一种液晶取向剂，包含如权利要求5所述的聚合物。7.一种液晶取向膜，由如权利要求6所述的液晶取向剂形成。8.一种液晶显示元件，具有如权利要求7所述的液晶取向膜。9.一种液晶取向膜的制造方法，包括：将如权利要求6所述的液晶取向剂涂布于基板而制成涂膜的工序；以及对所述涂膜照射偏光紫外线的工序。10.一种二胺化合物的制造方法，将下述通式(2)所表示的二硝基化合物还原来获得下述通式(1)所表示的二胺化合物，
式中，R1及R2各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基；R1与R2可成为一体而形成可经取代的亚甲基；X各自独立地表示卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基，n表示0至4的整数，式中，R1及R2各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基；R1与R2可成为一体而形成可经取代的亚甲基；X各自独立地表示卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基，n表示0至4的整数。11.一种二胺化合物的制造方法，对下述通式(7
‑
1)所表示的保护二氨基化合物进行脱保护来获得下述通式(1
‑
1)所表示的二胺化合物，式中，R1及R2各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基；R1与R2可成为一体而形成可经取代的亚甲基；X各自独立地表示卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基，n表示0至4的整数；Boc表示叔丁氧基羰基，式中，R1及R2各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基；R1与R2可成为一体而形成可经取代的亚甲基；X各自独立地表示卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基，n表示0至4的整数。12.一种二胺化合物的制造方法，使下述通式(3)所表示的环丙烷衍生物与下述通式(6
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1)所表示的保护氨基苯酚化合物发生缩合反应，合成下述通式(7
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1)所表示的保护二氨基化合物后进行脱保护，来获得下述通式(1
‑
1)所表示的二胺化合物...

【专利技术属性】
技术研发人员：小林修，一条洋树，砂川彩，小関洋平，大木洋一郎，尾崎刚史，北野文萌，小鹿瑞歩，
申请(专利权)人：捷恩智石油化学株式会社公益财团法人相模中央化学研究所，
类型：发明
国别省市：