杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件制造技术

提供了由式1表示的杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。有机发光器件可以包括第一电极、面对第一电极的第二电极以及在第一电极与第二电极之间并包括发射层的有机层，并且有机发光器件可以包括杂环化合物中的至少一种。少一种。少一种。

【技术实现步骤摘要】
杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
[0001]本申请要求于2020年5月7日在韩国知识产权局提交的第10
‑
2020
‑
0054778号韩国专利申请的优先权和权益，该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。


[0002]本公开的一个或更多个实施例涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光器件。

技术介绍

[0003]有机发光器件(OLED)是自发射器件，其具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性，并产生全色图像。
[0004]OLED可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地堆叠在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动，从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。载流子(诸如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态转移(例如，跃迁或弛豫)到基态，从而产生光。

技术实现思路

[0005]本公开的一个或更多个实施例包括杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
[0006]实施例的附加方面将在下面的描述中部分地阐述，并且部分地通过该描述将是明显的，或者可以通过给出的公开的实施例的实践而获知。
[0007]根据一个或更多个实施例，杂环化合物可以由式1表示：
[0008]式1
[0009][0010][0011]其中，在式1、式2A至式2F和式3中，
[0012]L1可以选自于由式2A至式2F表示的基团，
[0013]a1可以为1至5的整数，
[0014]Ar可以为由式3表示的基团，
[0015]n1可以为1至10的整数，其中，当n1大于1时，多个Ar可以均通过相应的L
31
结合到L1，
[0016]X1可以选自于O、S、N(R
28
)、C(R
28
)(R
29
)和Si(R
28
)(R
29
)，
[0017]L
31
可以选自于单键、取代或未取代的C5‑
C
60
碳环基和取代或未取代的C1‑
C
60
杂环基，
[0018]a31可以为1至5的整数，
[0019]R1、R
21
至R
29
、R
31
和R
32
可以均独立地选自于氢、氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1‑
C
60
烷基、取代或未取代的C2‑
C
60
烯基、取代或未取代的C2‑
C
60
炔基、取代或未取代的C1‑
C
60
烷氧基、取代或未取代的C3‑
C
10
环烷基、取代或未取代的C1‑
C
10
杂环烷基、取代或未取代的C3‑
C
10
环烯基、取代或未取代的C1‑
C
10
杂环烯基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C1‑
C
60
杂芳基、取代或未取
代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、
‑
Si(Q1)(Q2)(Q3)、
‑
N(Q1)(Q2)、
‑
B(Q1)(Q2)、
‑
S(＝O)2(Q1)和
‑
P(＝O)(Q1)(Q2)，
[0020]c1可以为0至5的整数，其中，当c1大于1时，多个R1可以均直接结合到L1，
[0021]c21、c23、c26、c31和c32可以均独立地为1至4的整数，
[0022]c22、c24、c25、c21'和c23'可以均独立地为1至3的整数，
[0023]c27可以为1或2，
[0024]当式1中的a1为1时，可以满足条件(i)或条件(ii)：
[0025](i)L1可以选自于由式2C至式2F表示的基团，以及
[0026](ii)L1可以为由式2A或式2B表示的基团，c1可以为1至5的整数，并且R1可以不为取代或未取代的吡啶基，并且
[0027]取代的C5‑
C
60
碳环基、取代的C1‑
C
60
杂环基、取代的C1‑
C
60
烷基、取代的C2‑
C
60
烯基、取代的C2‑
C
60
炔基、取代的C1‑
C
60
烷氧基、取代的C3‑
C
10
环烷基、取代的C1‑
C
10
杂环烷基、取代的C3‑
C
10
环烯基、取代的C1‑
C
10
杂环烯基、取代的C6‑
C
60
芳基、取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代的C1‑
C
60
杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
[0028]氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基和C1‑
C
60
烷氧基；
[0029]均取代有从氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C
10
杂环烷基、C3‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
杂环烯基、C6‑
C
60
芳基、C6‑
C
60
芳氧基、C6‑
C
60
芳硫基、C1‑
C
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对所述第一电极；以及有机层，位于所述第一电极与所述第二电极之间，并包括发射层，所述有机发光器件包括由式1表示的至少一种杂环化合物：式1式1式3其中，在式1、式2A至式2F和式3中，L1选自于由式2A至式2F表示的基团，a1为1至5的整数，Ar为由式3表示的基团，n1为1至10的整数，X1选自于O、S、N(R
28
)、C(R
28
)(R
29
)和Si(R
28
)(R
29
)，L
31
选自于单键、取代或未取代的C5‑
C
60
碳环基和取代或未取代的C1‑
C
60
杂环基，a31为1至5的整数，R1、R
21
至R
29
、R
31
和R
32
均独立地选自于氢、氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒
基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1‑
C
60
烷基、取代或未取代的C2‑
C
60
烯基、取代或未取代的C2‑
C
60
炔基、取代或未取代的C1‑
C
60
烷氧基、取代或未取代的C3‑
C
10
环烷基、取代或未取代的C1‑
C
10
杂环烷基、取代或未取代的C3‑
C
10
环烯基、取代或未取代的C1‑
C
10
杂环烯基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C1‑
C
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、
‑
Si(Q1)(Q2)(Q3)、
‑
N(Q1)(Q2)、
‑
B(Q1)(Q2)、
‑
S(＝O)2(Q1)和
‑
P(＝O)(Q1)(Q2)，c1为0至5的整数，c21、c23、c26、c31和c32均独立地为1至4的整数，c22、c24、c25、c21'和c23'均独立地为1至3的整数，c27为1或2，当式1中的a1为1时，满足条件(i)或条件(ii)：(i)L1选自于由式2C至式2F表示的基团，以及(ii)L1为由式2A或式2B表示的基团，c1为1至5的整数，并且R1不为取代或未取代的吡啶基，并且所述取代的C5‑
C
60
碳环基、所述取代的C1‑
C
60
杂环基、所述取代的C1‑
C
60
烷基、所述取代的C2‑
C
60
烯基、所述取代的C2‑
C
60
炔基、所述取代的C1‑
C
60
烷氧基、所述取代的C3‑
C
10
环烷基、所述取代的C1‑
C
10
杂环烷基、所述取代的C3‑
C
10
环烯基、所述取代的C1‑
C
10
杂环烯基、所述取代的C6‑
C
60
芳基、所述取代的C6‑
C
60
芳氧基、所述取代的C6‑
C
60
芳硫基、所述取代的C1‑
C
60
杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于：氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基和C1‑
C
60
烷氧基；均取代有从氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C
10
杂环烷基、C3‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
杂环烯基、C6‑
C
60
芳基、C6‑
C
60
芳氧基、C6‑
C
60
芳硫基、C1‑
C
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、
‑
Si(Q
11
)(Q
12
)(Q
13
)、
‑
N(Q
11
)(Q
12
)、
‑
B(Q
11
)(Q
12
)、
‑
C(＝O)(Q
11
)、
‑
S(＝O)2(Q
11
)和
‑
P(＝O)(Q
11
)(Q
12
)中选择的至少一者的C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基和C1‑
C
60
烷氧基；C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C
10
杂环烷基、C3‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
杂环烯基、C6‑
C
60
芳基、C6‑
C
60
芳氧基、C6‑
C
60
芳硫基、C1‑
C
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；均取代有从氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基、C1‑
C
60
烷氧基、C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C
10
杂环烷基、C3‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
杂环烯基、C6‑
C
60
芳基、C6‑
C
60
芳氧基、C6‑
C
60
芳硫基、C1‑
C
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、
‑
Si(Q
21
)(Q
22
)(Q
23
)、
‑
N(Q
21
)(Q
22
)、
‑
B(Q
21
)(Q
22
)、
‑
C(＝O)(Q
21
)、
‑
S(＝O)2(Q
21
)和
‑
P(＝O)(Q
21
)(Q
22
)中选择的至少一者的C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C
10
杂环烷基、C3‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
杂环烯基、C6‑
C
60
芳基、C6‑
C
60
芳氧基、C6‑
C
60
芳硫基、C1‑
C
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
‑
Si(Q
31
)(Q
32
)(Q
33
)、
‑
N(Q
31
)(Q
32
)、
‑
B(Q
31
)(Q
32
)、
‑
C(＝O)(Q
31
)、
‑
S(＝O)2(Q
31
)和
‑
P(＝O)(Q
31
)(Q
32
)，
其中，Q1至Q3、Q
11
至Q
13
、Q
21
至Q
23
和Q
31
至Q
33
均独立地选自于氢、氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基、C1‑
C
60
烷氧基、C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C
10
杂环烷基、C3‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
杂环烯基、C6‑
C
60
芳基、取代有C1‑
C
60
烷基的C6‑
C
60
芳基、C1‑
C
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基，并且*、*'和*”均表示与相邻原子的结合位。2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一电极是阳极，所述第二电极是阴极，并且所述有机层还包括位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域和位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域，其中，所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合，并且所述电子传输区域包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机层包括所述至少一种杂环化合物。4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发射层包括所述至少一种杂环化合物。5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中，所述发射层包括主体和掺杂剂，所述发射层中的所述主体的量大于所述发射层中的所述掺杂剂的量，并且所述主体包括所述至少一种杂环化合物。6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述掺杂剂是磷光掺杂剂或热激活延迟荧光掺杂剂。7.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中，所述发射层发射具有在390纳米至440纳米的范围内的最大发射波长的蓝光。8.一种杂环化合物，所述杂环化合物由式1表示：式1
式3其中，在式1、式2A至式2F和式3中，L1选自于由式2A至式2F表示的基团，a1为1至5的整数，Ar为由式3表示的基团，n1为1至10的整数，X1选自于O、S、N(R
28
)、C(R
28
)(R
29
)和Si(R
28
)(R
29
)，L
31
选自于单键、取代或未取代的C5‑
C
60
碳环基和取代或未取代的C1‑
C
60
杂环基，a31为1至5的整数，R1、R
21
至R
29
、R
31
和R
32
均独立地选自于氢、氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1‑
C
60
烷基、取代或未取代的C2‑
C
60
烯基、取代或未取代的C2‑
C
60
炔基、取代或未取代的C1‑
C
60
烷氧基、取代或未取代的C3‑
C
10
环烷基、取代或未取代的C1‑
C
10
杂环烷基、取代或未取代的C3‑
C
10
环烯基、取代或未取代的C1‑
C
10
杂环烯基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C1‑
C
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、
‑
Si(Q1)(Q2)(Q3)、
‑
N(Q1)(Q2)、
‑
B(Q1)(Q2)、
‑
S(＝O)2(Q1)和
‑
P(＝O)(Q1)(Q2)，c1为0至5的整数，
c21、c23、c26、c31和c32均独立地为1至4的整数，c22、c24、c25、c21'和c23'均独立地为1至3的整数，c27为1或2，当式1中的a1为1时，满足条件(i)或条件(ii)：(i)L1选自于由式2C至式2F表示的基团，以及(ii)L1为由式2A或式2B表示的基团，c1为1至5的整数，并且R1不为取代或未取代的吡啶基，并且所述取代的C5‑
C
60
碳环基、所述取代的C1‑
C
60
杂环基、所述取代的C1‑
C
60
烷基、所述取代的C2‑
C
60
烯基、所述取代的C2‑
C
60
炔基、所述取代的C1‑
C
60
烷氧基、所述取代的C3‑
C
10
环烷基、所述取代的C1‑
C
10
杂环烷基、所述取代的C3‑
C
10
环烯基、所述取代的C1‑
C
10
杂环烯基、所述取代的C6‑
C
60
芳基、所述取代的C6‑
C
60
芳氧基、所述取代的C6‑
C
60
芳硫基、所述取代的C1‑
C
60
杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于：氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基和C1‑
C
60
烷氧基；均取代有从氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C
10
杂环烷基、C3‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
杂环烯基、C6‑
C
60
芳基、C6‑
C
60
芳氧基、C6‑
C
60
芳硫基、C1‑
C
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、
‑
Si(Q
11
)(Q
12
)(Q
13
)、
‑
N(Q
11
)(Q
12
)、
‑
B(Q
11
)(Q
12
)、
‑
C(＝O)(Q
11
)、
‑
S(＝O)2(Q
11
)和
‑
P(＝O)(Q
11
)(Q
12
)中选择的至少一者的C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基和C1‑
C
60
烷氧基；C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C
10
杂环烷基、C3‑
C
10
环烯基、C1‑
C
10
杂环烯基、C6‑
C
60
芳基、C6‑
C
60
芳氧基、C6‑
C
60
芳硫基、C1‑
C
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；均取代有从氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1‑
C
60
烷基、C2‑
C
60
烯基、C2‑
C
60
炔基、C1‑
C
60
烷氧基、C3‑
C
10
环烷基、C1‑
C

【专利技术属性】
技术研发人员：李艺瑟，高秀秉，金炯民，安熙春，严贤娥，林怡朗，
申请(专利权)人：三星显示有限公司，
类型：发明
国别省市：