一种检测一氧化碳的固态荧光探针的制备和应用制造技术

本发明专利技术涉及一种检测一氧化碳(CO)的固态荧光探针的制备和应用，该荧光探针的结构式为：本发明专利技术提供了一种以3

【技术实现步骤摘要】
一种检测一氧化碳的固态荧光探针的制备和应用


[0001]本专利技术属于荧光探针
，具体涉及一种检测一氧化碳的固态荧光探针的制备和应用。

技术介绍

[0002]一氧化碳(CO)是一种无色无味的气体，由于其对血红蛋白的强亲和力，传统上被认为是有毒物质(L.K.Weaver,N.Engl.J.Med.,2009,360,1217
‑
1225)。然而，近年来，科学证据表明，CO与一氧化氮(NO)、硫化氢(H2S)一样，是人体必不可少的气体递质，在多种生理和病理过程中发挥着重要作用(F.Wattel,R.Favory,S.Lancel,R.Neviere,D.Mathieu,Bull.Acad.Natl.Med.,2006,190,1961
‑
1975；L.Y.Wu,R.Wang,Pharmacol.Rev.,2005,57,585
‑
630)。例如：CO参与血管舒张、抗凋亡、抗炎和神经传递。此外，CO代谢异常和许多疾病有关，如：阿尔茨海默病、高血压、炎症、心力衰竭等(D.R.Premkumar,M.A.Smith,P.L.Richey,R.B.Petersen,R.Castellani,R.K.Kutty,J.Neurochem.,1995,65,1399
‑
1402；R.A.Schroeder,C.A.Ewing,J.V.Sitzmann,P.C.Kuo,Dig.Dis.Sci.,2000,45,2405
‑
2410；I.T.Lee,S.F.Luo,C.W.Lee,S.W.Wang,C.C.Lin,C.C.Chang,Y.L.Chen；Am.J.Pathol.,2009,175,519
‑
532；V.S.Raju,N.Imai,C.S.Liang,J.Mol.Cell.Cardiol.,1999,31,1581
‑
1589)。由于一氧化碳的重要生理和病理作用，开发一种适合于细胞中CO含量的检测方法十分必要。
[0003]相比于其他传统的检测方法，荧光探针具有方便、灵敏和无创等优点。目前，已经开发出一些检测CO的荧光探针，但这些探针与CO反应后，所释放出的荧光信号都不能够在细胞中精准成像。因为这些探针与CO反应后释放出的荧光团具有溶解性，从而会很快从作用位点扩散开来，释放出的荧光信号甚至会渗透至细胞外部，导致荧光成像范围太大，不能做到精准原位成像(X.Chen,Y.Zhou,X.Peng,Chem.Soc.Rev.,2010,39,2120
‑
2135；X.Li,X.Gao,W.Shi,H.Ma,Chem.Rev.,2014,114,590
‑
659)。因此，开发出一种能够在细胞以及活体中提供CO原位荧光成像的探针仍然是一个挑战。
[0004]HPQ是一种固态荧光团，能发射出强烈的固态荧光，具有抗扩散性，可以做到精准原位成像。基于HPQ合成的固态荧光探针已经成功用于呋喃、次氯酸(ClO
‑
)、碱性磷酸酶(ALP)、过氧化氢、γ
‑
谷氨酰转肽酶(GGT)、氨基肽酶N(APN)的检测(K.Li,X.X.Hu,H.W.Liu,S.Xu,S.Y.Huan,J.B.Li,T.G.Deng,X.B.Zhang,Anal.Chem.,2018,90,11680
‑
11687；L.Zhou,D.Q.Lu,Q.Wang,S.Hu,H.Wang,H.Sun,X.Zhang,Spectrochim.Acta.A Mol.Biomol.Spectrosc.,2016,166,129
‑
134.H.W.Liu,K.Li,X.X.Hu,Angew.Chem.Int.Ed.,2017,56,11788
‑
11792；Z.Li,T.B.Ren,X.X.Zhang,S.Xu,X.Y.Gong,Y.Yang,G.L.Ke,L.Yuan,X.B.Zhang,Anal.Chem.,2021,93,2235
‑
2243；J.Ou
‑
Yang,Y.F.Li,P.Wu,ACS sens.,2018,3,1354
‑
1361；Y.Liu,C.Xu,H.W.Liu,L.Teng,S.Huan,L.Yuan,X.B.Zhang,Anal.Chem.,2021,93,6463
‑
6471)。但是，这些固态荧光探针的波长都很短，限制了它们在生物体的应用。因此，开发波长更长的固态荧光探针意义重大。

技术实现思路

[0005]根据所提出的要求，本专利技术人对此进行了深入研究，在付出了大量创造性劳动后，提供了一种检测一氧化碳的固态荧光探针。
[0006]本专利技术的技术方案是，一种检测一氧化碳的固态荧光探针，其结构式如下所示：
[0007]一种检测一氧化碳的固态荧光探针的制备方法。合成步骤如下：
[0008]1)在100mL的圆底烧瓶中，将1当量的3
‑
(7
‑
氯
‑4‑
氧
‑
3,4
‑
二氢喹唑啉)
‑4‑
羟基苯甲醛和0.8～1.2当量的1
‑
乙基
‑2‑
甲基喹啉溶解于10～20mL乙腈中，加入0.1～0.5mL哌啶，随后，反应混合物在氮气保护下，于60～90℃反应12～18h，停止反应，通过减压蒸馏除去溶剂，得到紫色固体粗产物，然后，将产物溶解于CH2Cl2中，用饱和食盐水反复萃取三次，有机相用无水硫酸钠干燥，粗产物采用体积比为100:1～100:10的CH2Cl2/CH3OH洗脱剂进行柱层析，得到红褐色固体化合物HPQ
‑
MQ
‑
OH。
[0009]2)在100mL的圆底烧瓶中，0～5℃冰浴下，将1当量的化合物HPQ
‑
MQ
‑
OH溶解于10～20mL干燥的二氯甲烷中，加入1.5～2.5当量的三乙胺，0～15min后，在氮气保护下，缓慢加入9～12当量的烯丙基氯甲酸酯，接着，在冰浴下搅拌0～5h溶液变颜色，然后，升温到室温搅拌反应10～15h，停止反应，通过减压蒸馏除去溶剂，粗产品用二氯甲烷洗脱剂进行柱层析，得到褐色固体产物，即为固态荧光探针HPQ
‑
MQ
‑
CO。
[0010]本专利技术的有益效果是，一种检测一氧化碳的固态荧光探针具有优良的光谱性能。首先，研究该探针的荧光光谱性质。探针本身仅显示出微弱的荧光，当加入Pd
2+
和CO后在650nm处检测到强烈的荧光信号。且荧光信号强度随CO浓度增大而不断增强；该探针的检测范围为0.1μM到100μM，检测限为0.035μM。这说明该探针可以高灵敏的检测CO。接着，研究探针的紫外可见吸收光谱。探针本身显示出微弱的吸收峰，当本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种检测一氧化碳的固态荧光探针HPQ
‑
MQ
‑
CO，其结构如下：2.根据权利要求1所述的一种检测一氧化碳的固态荧光探针的制备方法，其特征在于，反应步骤如下：1)在100mL的圆底烧瓶中，将1当量的3
‑
(7
‑
氯
‑4‑
氧
‑
3,4
‑
二氢喹唑啉)
‑4‑
羟基苯甲醛和0.8～1.2当量的1
‑
乙基
‑2‑
甲基喹啉溶解于10～20mL乙腈中，加入0.1～0.5mL哌啶，随后，反应混合物在氮气保护下，于60～90℃反应12～18h，停止反应，通过减压蒸馏除去溶剂，得到紫色固体粗产物，然后，将产物溶解于CH2Cl2中，用饱和食盐水反复萃取三次，有机相用无水硫酸钠干燥，粗产物采用...

【专利技术属性】
技术研发人员：李春艳，付贵勤，夏雨桑，
申请(专利权)人：湘潭大学，
类型：发明
国别省市：