一种联苯吡嗪菌胺前体的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种联苯吡嗪菌胺前体的合成方法，利用廉价易得的硝酸铜与过硫酸铵作为氧化剂，先将三氟乙酰乙酸乙酯原位氧化为三氟乙酰基氧代乙酸乙酯，再与乙二胺进行缩合/芳构化反应，合成了药物中间体3

【技术实现步骤摘要】
一种联苯吡嗪菌胺前体的合成方法


[0001]本专利技术涉及化学合成
，尤其涉及联苯吡嗪菌胺前体的合成方法。

技术介绍

[0002]联苯吡嗪菌胺(pyraziflumid，CAS：942515
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63
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1)是日本农药株式会社开发的一种对子囊菌和担子菌有优异的生物活性新颖杀菌剂，对田间多种病害有很好的防治活性，分子结构式如下：
[0003][0004]日本农药株式会社于2006年的PCT国际申请(WO2007/072999A1)中首次报道：3
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(三氟甲基)
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吡嗪甲酸甲(乙)酯经氢氧化钠水解后，与3',4'
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二氟
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苯胺进行胺化反应，可制得联苯吡嗪菌胺，反应方程式如下所示：
[0005][0006]在该反应中，关键的合成中间体(或前体)为3
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(三氟甲基)
‑2‑
吡嗪甲酸乙酯。有关联苯吡嗪菌胺前体3
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(三氟甲基)
‑2‑r/>吡嗪甲酸乙酯的本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种合成3
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(三氟甲基)
‑2‑
吡嗪甲酸乙酯的方法，其特征在于，包括：以硝酸铜和过硫酸铵为氧化剂，以乙腈为反应溶剂，将三氟乙酰乙酸乙酯原位氧化成三氟乙酰氧代乙酸乙酯；随后再与乙二胺进行缩合/芳构化，得到3
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(三氟甲基)
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吡嗪甲酸乙酯。2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，包括以下步骤：将三氟乙酰乙酸乙酯、过硫酸铵和硝酸铜按照摩尔比为(2～4)：8：(2～3)加入到乙腈中，形成的混合液中三氟乙酰乙酸乙酯的摩尔浓度为0.1～0.2mmol/mL，在60～65℃下反应6～12小时后，冷却至室温；再向其中加入乙二胺，并于室温下反应12～18小时，TLC监测反应进程，反应结束用水淬灭；对所得反应液进行后处理，得到3
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(三氟甲基)
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吡嗪甲酸乙酯；其中，三氟乙酰乙酸乙酯与乙二胺的摩尔比为(2～4):(2～4)。3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，三氟乙酰乙酸乙酯、过...

【专利技术属性】
技术研发人员：闾肖波，陈鹏飞，刘杰，赵云，刘陈阳，
申请(专利权)人：上海恩氟佳科技有限公司，
类型：发明
国别省市：