噻吨酮类化合物及其制备方法、光固化组合物技术

本发明专利技术提供了一种噻吨酮类化合物及其制备方法、光固化组合物。本申请在噻吨酮类化合物2-羟基-9H-噻吨-9-酮衍生物分子结构的2-羟基处引入了低聚合的多官能团结构，一方面该低聚合的多官能团结构中环氧四元环基团以及多种官能团的引入增强了噻吨酮类化合物与基体树脂的溶解性，从而使其能够较好的匹配光源以及作为增感剂和其他引发剂配合使用。另一方面可聚合性的环氧四元环基团能够与基体树脂进一步交联聚合，从而极大地降低了其迁移的可能性。因此包括本申请的噻吨酮类化合物的光固化组合物在保留了传统的噻吨酮光敏剂基本性能的基础上，具有极低的迁移性、低气味性，且附着力、收缩率均得到很大的改善。收缩率均得到很大的改善。

【技术实现步骤摘要】
噻吨酮类化合物及其制备方法、光固化组合物


[0001]本专利技术涉及光敏剂
，具体而言，涉及一种噻吨酮类化合物及其制备方法、光固化组合物。

技术介绍

[0002]噻吨酮类光敏剂是一种常见的夺氢型自由基光引发剂，其中作为代表性产品的硫杂蒽酮，在低聚物和活性稀释剂中的溶解性很差，因此现多用其衍生物作为光敏剂，如ITX、CTX、CPTX、DETX等，从而提高其溶解性，并使吸收波长达到430nm，能够较好的匹配UV-LED光源以及常作为增感剂和其他引发剂配合使用。
[0003]近年来，人们进一步地入将不同的基团引入硫杂蒽酮以对其进行改进，从而提高其在树脂中的溶解度，如在专利申请公布号为CN1599735A的中国专利申请中公开了通过将噻吨酮结构和多羟基高分子化合物进行键合，使得硫杂蒽酮衍生物光敏剂表面光固化活性优异，并且具有较低的迁移性；在如专利申请公布号为CN104892798A的中国专利申请在此基础上进一步的对硫杂蒽酮进行改性，解决了硫杂蒽酮衍生物不易储存的特点，且其也适用于UV-LED体系。
[0004]然而这些现有改性的光敏剂几乎不能做到零迁移，且使用后材料的附着性、固化后材料的收缩率不够理想。

技术实现思路

[0005]本专利技术的主要目的在于提供一种噻吨酮类化合物及其制备方法、光固化组合物，以解决现有技术中改性的光敏剂迁移率高、且使用后材料的附着性、固化后材料的收缩率不够理想的问题。
[0006]为了实现上述目的，根据本专利技术的一个方面，提供了一种噻吨酮类化合物，该噻吨酮类化合物具有如下结构通式I：
[0007][0008]M为n价取代基，M为C1～C
40
的烷基、C1～C
40
的亚烷基、C7～C
40
的芳烷基、C7～C
60
芳基亚烷基、C3～C
40
的环烷基、C3～C
40
的亚环烷基、C1～C
40
的烷氧基、C6～C
60
的芳基、C
12
～C
60
的亚芳基、C4～C
12
的杂芳基中的任意一种，其中，R5′
为H、C1～C
40
的烷基、C3～C
40
的环烷基、C7～C
40
的芳烷基、C1～C
40
的烷氧基、C6～C
60
的芳基、C4～C
12
的杂芳基中的任意一种。R1、R2、R3、R4、R5各自独立的为H、取代或未取代的苯基、取代或未取代的C1～C5的烷基、-NO2、取代或未取代的C1～C5的烷氧基中的任意一种。n为1～3的任意一个整数，m为1～6的任意一
个整数，q为0～3的任意一个整数。
[0009]进一步地，上述q为0时，n为1或2，n为1时，优选M为取代或未取代的C1～C
20
的直链烷基、取代或未取代的C3～C
20
的支链烷基、取代或未取代的C7～C
20
的芳烷基、取代或未取代的C3～C
20
的环烷基、取代或未取代的C1～C
20
的烷氧基、取代或未取代的C6～C
20
的芳基、取代或未取代的C4～C
12
的杂芳基中的任意一种；进一步优选M为取代或未取代的C1～C
10
的直链烷基、取代或未取代的C3～C
10
的支链烷基、取代或未取代的C7～C
20
的苯烷基、取代或未取代的C
13
～C
20
的联苯烷基、取代或未取代的C3～C
10
的环烷基、取代或未取代的C1～C
10
的烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吲哚基中的任意一种；n为2时，优选M为取代或未取代的C1～C
20
的亚烷基、取代或未取代的C7～C
20
芳基亚烷基、取代或未取代的C3～C
20
的亚环烷基、取代或未取代的C
12
～C
20
的亚芳基中的任意一种；进一步优选M为取代或未取代的C1～C
10
的亚烷基、取代或未取代的C7～C
12
的苯基亚烷基、取代或未取代的C
12
～C
20
的联苯亚烷基、取代或未取代的C3～C
12
的亚环烷基、取代或未取代的C
12
～C
20
的亚芳基中的任意一种。
[0010]进一步地，上述q为1～3时，n为3，且M为优选R5′
为H、取代或未取代的C1～C
20
的直链烷基、取代或未取代的C3～C2的支链烷基、取代或未取代的C7～C
20
的芳烷基、取代或未取代的C3～C
20
的环烷基、取代或未取代的C1～C
20
的烷氧基、取代或未取代的C6～C
20
的芳基、取代或未取代的C4～C
12
的杂芳基中的任意一种；进一步优选R5′
为H、取代或未取代的C1～C
10
的直链烷基、取代或未取代的C3～C
10
的支链烷基、取代或未取代的C7～C
20
的苯烷基、取代或未取代的C
13
～C
20
的联苯烷基、取代或未取代的C3～C
10
的环烷基、取代或未取代的C1～C
10
的烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吲哚基中的任意一种。
[0011]进一步地，上述n为2，M为取代或未取代的C
12
～C
20
的亚芳基中的任意一种，优选M为
[0012][0012]中的任意一种，其中，*表示结合位置，R1′
、R2′
、R3′
、R4′
各自独立地选自H、取代或未取代的C1～C
20
的直链烷基、取代或未取代的C3～C
20
的支链的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的C3～C
20
的烷基环烷基、取代或未取代的C4～C
20
的环烷基烷基、取代或未取代的C2～C
20
的链烯基中的任意一种。
[0013]进一步地，上述R1′
、R2′
、R3′
以及R4′
中的-CH
2-可各自独立地被-O-取代，优选被取代的-CH
2-的数目为1～5个。
[0014]进一步地，上本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种噻吨酮类化合物，其特征在于，所述噻吨酮类化合物具有如下结构通式I：M为n价取代基，所述M为C1～C
40
的烷基、C1～C
40
的亚烷基、C7～C
40
的芳烷基、C7～C
60
芳基亚烷基、C3～C
40
的环烷基、C3～C
40
的亚环烷基、C1～C
40
的烷氧基、C6～C
60
的芳基、C
12
～C
60
的亚芳基、C4～C
12
的杂芳基中的任意一种，其中，R5′
为H、C1～C
40
的烷基、C3～C
40
的环烷基、C7～C
40
的芳烷基、C1～C
40
的烷氧基、C6～C
60
的芳基、C4～C
12
的杂芳基中的任意一种；R1、R2、R3、R4、R5各自独立的为H、取代或未取代的苯基、取代或未取代的C1～C5的烷基、-NO2、取代或未取代的C1～C5的烷氧基中的任意一种；n为1～3的任意一个整数，m为1～6的任意一个整数，q为0～3的任意一个整数。2.根据权利要求1所述的噻吨酮类化合物，其特征在于，所述q为0时，所述n为1或2，所述n为1时，优选所述M为取代或未取代的C1～C
20
的直链烷基、取代或未取代的C3～C
20
的支链烷基、取代或未取代的C7～C
20
的芳烷基、取代或未取代的C3～C
20
的环烷基、取代或未取代的C1～C
20
的烷氧基、取代或未取代的C6～C
20
的芳基、取代或未取代的C4～C
12
的杂芳基中的任意一种；进一步优选所述M为取代或未取代的C1～C
10
的直链烷基、取代或未取代的C3～C
10
的支链烷基、取代或未取代的C7～C
20
的苯烷基、取代或未取代的C
13
～C
20
的联苯烷基、取代或未取代的C3～C
10
的环烷基、取代或未取代的C1～C
10
的烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吲哚基中的任意一种；所述n为2时，优选所述M为取代或未取代的C1～C
20
的亚烷基、取代或未取代的C7～C
20
芳基亚烷基、取代或未取代的C3～C
20
的亚环烷基、取代或未取代的C
12
～C
20
的亚芳基中的任意一种；进一步优选所述M为取代或未取代的C1～C
10
的亚烷基、取代或未取代的C7～C
12
的苯基亚烷基、取代或未取代的C
12
～C
20
的联苯亚烷基、取代或未取代的C3～C
12
的亚环烷基、取代或未取代的C
12
～C
20
的亚芳基中的任意一种。3.根据权利要求1所述的噻吨酮类化合物，其特征在于，所述q为1～3时，所述n为3，且所述M为优选所述R5′
为H、取代或未取代的C1～C<...

【专利技术属性】
技术研发人员：钱晓春，胡春青，于培培，
申请(专利权)人：常州强力先端电子材料有限公司，
类型：发明
国别省市：