稠环化合物及制备方法和应用及共主体材料、发光组合物、发光器件、照明设备和显示设备技术

本发明专利技术公开了具有式1或式2所示结构的稠环化合物及其制备方法和应用、含有该稠环化合物的共主体材料和发光组合物、含有所述稠环化合物的发光器件以及含有所述发光器件的照明设备和显示设备。本发明专利技术的稠环化合物具有提高的电子传输性能，采用该稠环化合物的发光器件显示出提高的量子效率，能更好地实现载流子的传输平衡，并且该稠环化合物具有较好的溶解性和稳定性，采用简单的器件结构就可以制备高效率的红光器件，可以用作白光照明或者OLEDs显示设备。示设备。示设备。示设备。

【技术实现步骤摘要】
稠环化合物及制备方法和应用及共主体材料、发光组合物、发光器件、照明设备和显示设备


[0001]本专利技术涉及一种稠环化合物及其制备方法和应用，本专利技术还涉及含有该稠环化合物的共主体材料和发光组合物，本专利技术又涉及含有所述稠环化合物的发光器件，本专利技术进一步涉及含有所述发光器件的照明设备和显示设备。

技术介绍

[0002]有机发光二极管(OLEDs)作为自发光器件具有很多优势，例如超宽视角、高对比度、快速响应、卓越的亮度和低开启电压。同时，这些优势使柔性多彩平板显示成为可能。
[0003]OLEDs通过由阳极注入的空穴和阴极注入的电子在发光层复合而发射光子。其中，发光层通常是由掺杂材料(也称为发光体)均匀分布在带隙较大的主体材料中而形成。
[0004]OLEDs器件普遍存在载流子传输不平衡的问题。如电子在电子传输层中的迁移率要比空穴在空穴传输层迁移率低到1-2个数量级。电子/空穴传输不平衡导致磷光OLEDs器件开启电压增高、寿命降低。因此，具有高电子传输性能的材料仍然是研究的热点。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的在于解决有机发光二极管存在的载流子传输不平衡的问题，提供一种具有高电子传输性能的电子传输材料。
[0006]根据本专利技术的第一个方面，本专利技术提供了一种稠环化合物，该稠环化合物具有式1所示的结构或者式2所示的结构：
[0007][0008]式1中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4相同或不同，各自独立地为芳基或者取代的芳基；
[0009][0010]式2中，Ar
11
、Ar
22
、Ar
33
和Ar
44
相同或不同，各自独立地为芳基或者取代的芳基。
[0011]根据本专利技术的第二个方面，本专利技术提供了一种稠环化合物的制备方法，该方法包括：
[0012]S1、在亲核加成反应条件下，将芳基酮与苯基喹啉接触，得到中间产物；
[0013]S2、将所述中间产物进行环化反应，得到所述稠环化合物，所述稠环化合物具有式1所示的结构或者式2所示的结构，
[0014][0015]所述芳基酮具有式3所示的结构或者式4所示的结构，
[0016][0017]所述苯基喹啉具有式5所示的结构，
[0018][0019]式5中，X1为卤素原子，
[0020]所述中间产物具有式6所示的结构或者式7所示的结构，
[0021][0022]式1、式3和式6中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4相同或不同，各自独立地为芳基或者取代的芳基；
[0023]式2、式4和式7中，Ar
11
、Ar
22
、Ar
33
和Ar
44
相同或不同，各自独立地为芳基或者取代的芳基。
[0024]根据本专利技术的第三个方面。本专利技术提供了一种稠环化合物的制备方法，该方法包括：
[0025]S1
’
、在亲核加成反应条件下，将喹啉衍生物与卤代芳烃接触，得到中间产物；
[0026]S2
’
、将所述中间产物进行环化反应，得到所述稠环化合物，所述稠环化合物具有式2所示的结构，
[0027][0028]所述喹啉衍生物具有式11所示的结构，
[0029][0030]所述卤代芳烃具有式12所示的结构，
[0031][0032]式12中，X2为卤素原子，
[0033]所述中间产物具有式13所示的结构，
[0034][0035]式2、式12和式13中，Ar
11
、Ar
22
、Ar
33
和Ar
44
相同或不同，各自独立地为芳基或者取代的芳基。
[0036]根据本专利技术的第四个方面，本专利技术提供了上述第一个方面所述的稠环化合物或者由上述第二个方面或者第三个方面所述的方法制备的稠环化合物作为有机光电材料的应用。
[0037]根据本专利技术的第五个方面，本专利技术提供了上述第一个方面所述的稠环化合物或者上述第二个方面或者第三个方面所述的方法制备的稠环化合物在照明设备或者显示设备中的应用。
[0038]根据本专利技术的第六个方面，本专利技术提供了一种共主体材料，该共主体材料含有电子传输材料和空穴传输材料，其中，所述电子传输材料为本专利技术第一个方面所述的稠环化合物或者由本专利技术第二个方面或者第三个方面所述的方法制备的稠环化合物。
[0039]根据本专利技术的第七个方面，本专利技术提供了一种发光组合物，该组合物含有发光材料以及本专利技术第一个方面所述的稠环化合物或者由本专利技术第二个方面或者第三个方面所述的方法制备的稠环化合物。
[0040]根据本专利技术的第八个方面，本专利技术提供了一种发光器件，该发光器件包括阴极层、阳极层以及设置在所述阴极层和所述阳极层之间的至少一个有机层，其中，所述发光层含有本专利技术第一个方面所述的稠环化合物或者由本专利技术第二个方面或者第三个方面所述的方法制备的稠环化合物。
[0041]根据本专利技术的第九个方面，本专利技术提供了一种照明设备，该照明设备包括本专利技术第八个方面所述的发光器件。
[0042]根据本专利技术的第十个方面，本专利技术提供了一种显示设备，该显示设备包括本专利技术第八个方面所述的发光器件。
[0043]根据本专利技术的稠环化合物具有提高的电子传输性能，采用该稠环化合物的发光器
件显示出提高的量子效率，能更好地实现载流子的传输平衡。
[0044]根据本专利技术的稠环化合物还具有以下优点：
[0045](1)具有较好的溶解性和稳定性，在湿法制备显示器中具有优势；
[0046](2)采用简单的器件结构即可制备高效率的红光器件，因而可以用作白光照明或者OLEDs显示设备。
附图说明
[0047]图1为化合物5的氢核磁共振(1H NMR)谱图。
[0048]图2为化合物5的质谱谱图。
[0049]图3为化合物5的光致发光图谱。
[0050]图4为化合物5的循环伏安曲线。
[0051]图5为化合物4的氢核磁共振(1H NMR)谱图。
[0052]图6为化合物4的质谱谱图。
[0053]图7为化合物4的光致发光谱图。
[0054]图8为化合物5与NPB共主体掺杂10重量％红色磷光发光材料Ir(mpiq)divm并制成OLEDs器件的器件断面结构示意图。
[0055]图9为化合物5、NPB以及化合物5和NPB共混薄膜的光致发光谱图。
[0056]图10为化合物5与NPB共主体掺杂10重量％红色磷光发光材料Ir(mpiq)divm后的薄膜电致发光谱图。
[0057]图11为化合物5与NPB共主体掺杂10重量％红色磷光发光材料Ir(mpiq)divm并制成器件的电致发光谱图。
[0058]图12为化合物5和对比化合物1分别与NPB共主体掺杂10重量％红色磷光发光材料Ir(mpiq)divm本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种稠环化合物，该稠环化合物具有式1所示的结构或者式2所示的结构：式1中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4相同或不同，各自独立地为芳基或者取代的芳基；式2中，Ar
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、Ar
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、Ar
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和Ar
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相同或不同，各自独立地为芳基或者取代的芳基。2.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，式1中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4均为芳基，优选为苯基；式2中，Ar
11
、Ar
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、Ar
33
和Ar
44
均为芳基，优选为苯基；或者式1中，Ar1和Ar4为芳基，优选为苯基，Ar2和Ar3为烷基芳基，优选为C
1-C5烷基取代的芳基，更优选为烷基苯基，进一步优选为C
1-C5烷基取代的苯基，更进一步优选为邻甲苯基、间甲苯基或对甲苯基，特别优选为间甲苯基；式2中，Ar
11
和Ar
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为芳基，优选为苯基，Ar
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和Ar
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为烷基芳基，优选为C
1-C5烷基取代的芳基，更优选为烷基苯基，进一步优选为C
1-C5烷基取代的苯基，更进一步优选为邻甲苯基、间甲苯基或对甲苯基，特别优选为间甲苯基。3.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，该稠环化合物为式2所示的化合物，式2中，Ar
11
、Ar
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和Ar
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相同或不同，各自独立地为烷基取代的芳基，优选为C
1-C5烷基取代的芳基，更优选为烷基苯基，进一步优选为C
1-C5烷基取代的苯基，更进一步优选为邻甲苯基、间甲苯基或对甲苯基，特别优选为间甲苯基；Ar
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为芳基，优选为苯基。4.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，该稠环化合物为式2所示的化合物，式2中，Ar
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、Ar
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、Ar
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和Ar
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相同或不同，各自独立地为烷基取代的芳基，优选为C
1-C5烷基取代的芳基，更优选为烷基苯基，进一步优选为C
1-C5烷基取代的苯基，更进一步优选为邻甲苯基、间甲苯基或对甲苯基，特别优选为间甲苯基。5.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，该稠环化合物为选自化合物1至化合物15中的一种或两种以上：
6.一种稠环化合物的制备方法，该方法包括：S1、在亲核加成反应条件下，将芳基酮与苯基喹啉接触，得到中间产物；S2、将所述中间产物进行环化反应，得到所述稠环化合物，所述稠环化合物具有式1所示的结构或者式2所示的结构，
所述芳基酮具有式3所示的结构或者式4所示的结构，所述苯基喹啉具有式5所示的结构，式5中，X1为卤素原子，所述中间产物具有式6所示的结构或者式7所示的结构，
式1、式3和式6中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4相同或不同，各自独立地为芳基或者取代的芳基；式2、式4和式7中，Ar
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、Ar
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相同或不同，各自独立地为芳基或者取代的芳基。7.根据权利要求6所述的方法，其中，步骤S1中，芳基酮与苯基喹啉的摩尔比为1：0.8-1.2，芳基酮与苯基喹啉的接触温度为-50℃至-85℃，所述接触的持续时间为1-4小时，所述接触在烷基锂的存在下进行，所述烷基锂与所述芳基酮的摩尔比为1-1.3：1，所述烷基锂优选为丁基锂。8.一种稠环化合物的制备方法，该方法包括：S1
’
、在亲核加成反应条件下，将喹啉衍生物与卤代芳烃接触，得到中间产物；S2
’
、将所述中间产物进行环化反应，得到所述稠环化合物，所述稠环化合物具有式2所示的结构，所述喹啉衍生物具有式11所示的结构，
所述卤代芳烃具有式12所示的结构，式12中，X2为卤素原子，所述中间产物具有式13所示的结构，式2、式12和式13中，Ar
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相同或不同，各自独立地为芳基或者取代的芳基。9.根据权利要求8所述的方法，其中，步骤S1
’
中，喹啉衍生物与卤代芳烃的摩尔比为1：0.8-1.2，喹啉衍生物与卤代芳烃的接触温度为-50℃至-85℃，所述接触的持续时间为1-4小时，所述接触在烷基锂的存在下进行，所述烷基锂与所述喹啉衍生物的摩尔比为1-1.3：1，所述烷基锂优选为丁基锂。10.根据权利要求6或8所述的方法，其中，步骤S2和步骤S2
’
中，所述环化反应在40-70℃的温度下进行，所述环化反应的持续时间为5-6小时，所述环化反应在催化剂的存在下进行，所述催化剂为有机酸和/或无机酸，优选为选自三氟甲磺酸、多聚磷酸、...

【专利技术属性】
技术研发人员：夏清华，李洪泊，于飞玲，杭晓春，
申请(专利权)人：中国石油化工股份有限公司北京化工研究院，
类型：发明
国别省市：