多羟基芳族化合物用于处理基于氨基酸的纤维状基质的用途制造技术

本发明专利技术涉及多羟基芳族化合物用于处理基于氨基酸的纤维状基质、优选头发的用途，新型多羟基芳族化合物，包括所述多羟基芳族化合物的含水组合物，包括所述多羟基芳族化合物的化妆品组合物、特别是头发护理组合物，和包括使用所述化妆品组合物的用于处理头发的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】多羟基芳族化合物用于处理基于氨基酸的纤维状基质的用途
技术实现思路
本专利技术涉及多羟基芳族化合物用于处理基于氨基酸的纤维状基质、优选头发(毛发)的用途，新型多羟基芳族化合物，包括所述多羟基芳族化合物的含水组合物，包括所述多羟基芳族化合物的化妆品组合物、特别是头发护理组合物，以及包括使用所述化妆品组合物的用于处理头发的方法。
本专利技术涉及多羟基芳族化合物和包括其的含水组合物用于处理基于氨基酸的纤维状基质、优选毛发、特别是人的头发和动物毛发、更特别地人的头发的用途。进一步感兴趣的还有将所述多羟基芳族化合物递送和附着至人的头发以用于永久性塑形(shaping)和着色目的的长期存储稳定的含水组合物。
技术介绍
头发(毛发)通常可以为直的、波浪形的、卷曲的、卷缩的或扭曲的。人的头发包括三种主要的形态学组分，即角质层(若干同心层的最外面的薄壳)，皮质(头发的主体)，和在较高直径头发的情况下，髓质(细的中央芯)。角质层和皮质提供头发丝的机械性质，即，其具有波浪、卷曲或卷缩的倾向。直的头发丝可类似于具有圆形横截面的棒，波浪形头发丝可显得被压缩成卵形横截面，卷曲丝可显得被进一步压缩成细长的椭圆横截面，并且卷缩头发丝横截面还可更扁平。头发的主要组分是交联的α-螺旋蛋白角蛋白。角蛋白是特别是在上皮细胞例如人的皮肤和头发、羊毛、羽毛、和指甲中发现的中间丝状蛋白。分子量约45-60kDa的α-螺旋I和II型角蛋白中间丝状蛋白(KIF)嵌入到分子量在20-30kDa之间的角蛋白关联蛋白(KAP)的无定形基体中(M.A.Rogers，L.Langbein，S.Praetzel-Wunder，H.Winter，J.Schweizer，J.IntRevCytol.2006；251:209-6)；由胱氨酸提供的分子内和分子间二硫键均对维持细胞支架的细胞骨架蛋白网络作贡献。除了二硫交联体之外，使在头发蛋白中发现的各种氨基酸配对的离子键合或盐桥也对头发丝的外形作贡献。本领域中公知，头发可用提供一种或多种化妆益处例如调理、颜色保持、亮泽和UV防护的官能化有机硅处理。典型地，这些有机硅物理地沉积在纤维表面(角质层)上并且因此负责头发的外观。它们可通过反复的洗涤过程而被部分地或完全地除去。虽然所沉积的有机硅大大地改善了头发的表面性质即顺滑性(光滑性，smoothness)和摩擦，但是它们基本上不影响纤维的机械性质和形状。具有自然地波浪形的、卷曲的、或卷缩的头发的人可期望减少毛躁(fizz)和获得其头发的更多控制和更顺滑的外观。包括拉直方法在内的若干头发处理是可用的，但是这些经常涉及使用刺眼且受管控的物质。经常使用的拉直用制剂基于与淀粉共混的氢氧化钠或氢氧化钾，其对于头皮是高度刺激性的。较低刺激性的配方(配制剂，formulation)基于胍氢氧化物或某些亚硫酸盐。近来的配方基于巯基乙酸盐。基本原理是，在碱性条件下，头发蛋白内的二硫键经历还原裂解。二硫键被还原为硫氢基并且在塑形之后，通过氧化而重建期望的头发构型。用于拉直头发的不同方法具有削弱头发强度的倾向。因此，期望找到使得能够将头发拉直并且恢复头发的强度和弹性的组合物。传统上，开发了用于永久性头发塑形的基于醛的配方。对于该所谓的巴西角蛋白塑形方法最常使用甲醛(US2012-0031420)。基本原理是在拉直之后甲醛和基于角蛋白的氨基和酰氨基基团之间的交联反应(H.Puchtler,HistOCHemistry,82(1985),pp.201-204)或者甲醛和–SH基团之间的交联反应(US2009-0211593)。提出二醛即乙二醛代替甲醛(US2009-0165812)。本专利技术的专利技术人在寻找可代替关键的甲醛处理的替代的、非刺激性的化合物。包含甘油衍生物的多羟基芳族化合物是已知的。US1927339中描述了单、二和三棓酰基(没食子酰基，galloyl)甘油的合成。起点是甘油的相应单、三和三氯衍生物。已知单棓酰基甘油为抗氧化剂(Z.Song,Z.Xiao,LinchanHuaxueYuGongye(1988),8(3),9-18)。单棓酰基二油烯基甘油导致大鼠的重量损失(T.Nagao,T.Sayuri,T.Tatsuya,M.Yukari,S.HideakiJournalofOleoScience(2011),60(9),457-62)。在单宁组合物中提出了多棓酰基衍生物即六棓酰基山梨糖醇、五棓酰基葡萄糖和三棓酰基甘油(WO9218457)。棓酰基二葡糖苷是减少头发损伤的头发护理配方中的组分(JP2004210724)。天然衍生的单宁即作为葡萄糖的复杂多棓酰基酯的单宁酸被用于头发染色配方中(US4981485)。WO2016046178公开了用于处理头发的多羟基芳族有机硅。以上现有技术公开内容均未描述针对其中骨架链可在宽范围内灵活调整的明确的烃棓酰基衍生物的简单方法。此外，现有技术均未描述产生长期稳定、易于制备并且易于使用的如下组合物的方法：其包含这些明确的棓酰基烃衍生物并且另外对于其它性能成分的存在而言是稳健的并且提供头发强化益处和头发着色益处而无需使用强刺激性的助剂。根据本专利技术，提供下式的化合物用于处理基于氨基酸的纤维状基质、优选头发的用途：R2(–F)2-18其中R2选自具有最高达100个碳原子并且可任选地包含选自如下的一个或多个基团的任选地被取代的二价至十八价烃基团、优选地脂族烃基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团和季铵基团和F选自：–O–C(O)–R3–R4，和–NR1–C(O)–R3–R4，(优选地F选自选自–O–C(O)–R3–R4),基团F结合至R2的碳原子，其中R1选自氢，或者具有最高达100个碳原子、任选地包含选自如下的一个或多个基团的任选地被取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团和季铵基团R3选自单键或者具有最高达100个碳原子、任选地包含选自如下的一个或多个基团的任选地被取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团和季铵基团优选地R3为单键、或者亚乙烯基(ethenylene)基团，和R4选自二和三羟基取代的芳族基团，其中所述化合物排除单宁。所述用途还涉及：用于处理头发的方法，其包括将所述化合物施用在所述头发上；特别是用于头发的化妆处理的方法。所声明的用途或方法不包括使用单宁作为所述化合物，虽然所述化合物与单宁一起组合使用被本专利技术的范围所覆盖。根据KaramaliKhanbabaeeandTeunisvanRee,Nat.Prod.Rep.,2001,18,641–649“单宁：分类和定义(Tannins:ClassificationandDefinition)”，单宁是“高等植物的多元酚型次级代谢产物，并且为棓酰基酯以及它们的衍生物，其中棓酰基部分或它们的衍生物连接至本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.下式的化合物用于处理基于氨基酸的纤维状基质、优选头发的用途：/nR

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20181124 IN 201821044328;20181204 US 16/208,7871.下式的化合物用于处理基于氨基酸的纤维状基质、优选头发的用途：
R2(–F)2-18
其中
R2选自具有最高达100个碳原子并且可任选地包含选自如下的一个或多个基团的任选地被取代的二价至十八价烃基团、优选地脂族烃基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团和季铵基团和
F选自：
–O–C(O)–R3–R4，和
–NR1–C(O)–R3–R4，和
基团F结合至R2的碳原子，
其中
R1选自氢，或者具有最高达100个碳原子、任选地包含选自如下的一个或多个基团的任选地被取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团和季铵基团
R3选自单键或者具有最高达100个碳原子、任选地包含选自如下的一个或多个基团的任选地被取代的直链、环状或支化、饱和、不饱和或芳族烃基团：–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–、叔氨基基团和季铵基团优选地R3为单键、或亚乙烯基基团，和
R4选自二和三羟基取代的芳族基团，
其中所述化合物排除单宁。


2.根据权利要求1所述的用途，其中R4为下式的基团：



其中R10、R11、R12、R13、R14独立地选自羟基或R1，优选地R1为氢，条件是R10-R14的2-3个基团为羟基，和其中虚线表示与R3的键、或者在R3为单键的情况下为R3；或者R4选自二和三羟基取代的萘基基团。


3.根据权利要求1或2所述的用途，其中R4选自二羟基苯基基团例如2,3-二羟基苯基、2,4-二羟基苯基、2,5-二羟基苯基、2,6-二羟基苯基、3,4-二羟基苯基、和3,5-二羟基苯基，三羟基苯基基团例如2,3,4-三羟基苯基、2,3,5-三羟基苯基、2,3,6-三羟基苯基、2,4,5-三羟基苯基、2,4,6-三羟基苯基、和3,4,5-三羟基苯基，二羟基萘基基团例如6,7-二羟基萘基、5,6-二羟基萘基、1,7-二羟基萘基、3,7-二羟基萘基、1,3-二羟基萘基、和1,4-二羟基萘基，和三羟基萘基基团例如4,6,7-三羟基萘基、和1,5,6-三羟基萘基。


4.根据前述权利要求任一项所述的用途，其中R4衍生自多羟基芳族羧酸，例如，多羟基苯甲酸，例如，二羟基苯甲酸例如2,3-二羟基苯甲酸、2,4-二羟基苯甲酸、2,5-二羟基苯甲酸、2,6-二羟基苯甲酸、3,4-二羟基苯甲酸、和3,5-二羟基苯甲酸，或三羟基苯甲酸例如2,3,4-三羟基苯甲酸、2,3,5-三羟基苯甲酸、2,3,6-三羟基苯甲酸、2,4,5-三羟基苯甲酸、2,4,6-三羟基苯甲酸、和3,4,5-三羟基苯甲酸；多羟基肉桂酸，例如，二羟基肉桂酸例如3,4-二羟基肉桂酸，或三羟基肉桂酸例如3,4,5-二羟基肉桂酸；多羟基萘羧酸，例如，二羟基萘羧酸例如6,7-二羟基萘-2-羧酸、5,6-二羟基萘-2-羧酸、1,7-二羟基萘-2-羧酸、3,7-二羟基萘-2-羧酸、1,3-二羟基萘-2-羧酸、和1,4-二羟基萘-2-羧酸，或三羟基萘羧酸例如4,6,7-三羟基萘-2-羧酸、和1,5,6-三羟基萘-2-羧酸。


5.根据前述权利要求任一项所述的用途，其中基团R1、R2和R3的任选的取代基选自羟基、氨基和卤素，优选地羟基和氨基，并且取代基的数量可为最高达5、优选地1-4。


6.根据前述权利要求任一项所述的用途，其中R1选自氢；正-、异-或叔-C1-C22-烷基、C2-C22-烷氧基烷基、C5-C30-环烷基、C6-C30-芳基、C6-C30-芳基(C1-C6)烷基、C6-C30-烷基芳基、C2-C22-烯基、C2-C22-烯基氧基烷基，其任选地可各自被羟基和卤素取代，并且其任选地可包含一个或多个醚基团(–O–)；优选地氢或者正-、异-或叔-C1-C22-烷基。


7.根据前述权利要求任一项所述的用途，其中R2选自具有2-30个碳原子、更优选2-20个碳原子、甚至更优选2-15个碳原子并且可任选地包含选自–O–、–NH–、–C(O)–、–C(S)–的一个或多个基团的二价至十价、更优选二价至六价、甚至更优选二价烃基团，优选地脂族烃基团，和其中R2可任选地被一个或多个羟基基团取代。


8.根据前述权利要求任一项所述的用途，其中R2选自R2’，R2’选自：
-如下的二价至十八价、优选地二价至六价烃基基团、更优选地二价烃基基团：其衍生自具有多于三个碳原子的脂族多元醇例如烷烃二、三和四醇例如1,6-己二醇、三羟甲基丙烷、和季戊四醇，
-如下的包括至少一个醚基团并且任选地具有一个或多个羟基取代基的二价至十八价、优选地二价至六价烃基基团、更优选地二价烃基基团：其衍生自聚环氧烷烃例如基于环氧乙烷、环氧丙烷和/或环氧丁烷的聚醚，例如衍生自多聚乙二醇例如一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、三缩四乙二醇、和四缩五乙二醇等，或者衍生自多聚丙二醇例如一缩二丙二醇(例如，衍生自2,2′-氧基二-1-丙醇、1,1′-氧基二-2-丙醇、和2-(2-羟基丙氧基)-1-丙醇)、二缩三丙二醇、三缩四丙二醇、四缩五丙二醇等，衍生自基于混合的环氧乙烷和环氧丁烷的共聚醚，衍生自基于混合的环氧丙烷和环氧丁烷的共聚醚，和衍生自基于混合的环氧乙烷和环氧丙烷和环氧丁烷的共聚醚，
-如下的任选地包括至少一个醚基团并且任选地具有一个或多个羟基取代基的二价至十八价、优选地二价至六价烃基基团、更优选地二价烃基基团：其衍生自低聚甘油例如一缩二甘油、二缩三甘油、三缩四甘油、四缩五甘油、五缩六甘油、和统计分布的甘油低聚型缩合产物，例如
-如下的二价至十八价、优选地二价至六价烃基基团、更优选地二价烃基基团：其衍生自包括至少一个缩水甘油氧基基团的化合物，例如二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、和甘油三缩水甘油基醚，
-如下的包括至少一个醚基团并且任选地具有一个或多个羟基取代基的二价至十八价、优选地二价至六价烃基基团、更优选地二价烃基基团：其衍生自多元醇环氧烷烃加成产物，例如环氧乙烷和/或环氧丙烷对多元醇例如乙二醇、1,2-丙二醇、甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇、山梨糖醇和蔗糖的加成产物，
-如下的包括至少一个醚基团并且任选地具有一个或多个羟基和/或氨基取代基的二价至十八价、优选地二价至六价烃基基团、更优选地二价烃基基团：其衍生自多元胺环氧烷烃加成产物，例如环氧乙烷和/或环氧丙烷对乙二胺、二亚乙基三胺的加成产物，或者衍生自乙醇胺的环氧烷烃加成产物，
-如下的包括至少一个酯基团并且具有一个或多个羟基取代基的二价至十八价、优选地二价至六价烃基基团、更优选地二价烃基基团：其例如衍生自聚酯，优选地衍生自二价至六价羧酸例如马来酸、琥珀酸、肥酸、皮脂酸、衣康酸、酒石酸、偏苯三甲酸与环氧烷烃例如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、和包括至少一个缩水甘油氧基基团的化合物例如缩水甘油、二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、甘油三缩水甘油基醚的缩合，特别是琥珀酸、马来酸和酒石酸对甘油二缩水甘油基醚的缩合产物，
-进一步地R2’表示聚亚烷基氧基基团，聚亚烷基氧基基团优选地具有以下通式：
-[CH2CH2O]q1-[CH2CH(CH3)O]r1-[CH2CH(C2H5)O]s1-{[CH2CH2]q2-[CH2CH(CH3)]r2-[CH2CH(C2H5)]s2}-
其中
q1＝0-49、优选0-10、更优选1-10、甚至更优选1-5，
r1＝0-32、优选0-10、更优选1-10、甚至更优选1-5，
s1＝0-24、优选0-10、更优选1-10、甚至更优选1-5，
q2＝0或1，
r2＝0或1，
s2＝0或1，和
S(q2+r2+s2)＝1，
条件是这样的聚环氧烷烃基团中的碳原子之和为2-100、优选2-50、更优选2-30、甚至更优选2-20、特别是2-15，
-如下通式的衍生自低聚甘油的二价烃基基团：
-[CH2CH(R7)CH2O]t1-[CH2CH(R7)CH2)]t2-
其中
t1＝0-32、优选0-10、更优选1-10、甚至更优选1-5、特别是1和2，
t2＝1，
R7＝OH或F，其中F如以上定义，优选–O–C(O)–R3–C(O)OH，
条件是碳原子之和为2-100、优选2-50、更优选2-30、甚至更优选2-20、特别是2-15，和
-如下通式的包括至少一个酯基团的二价烃基基团：
-[CH2CH2O]q1-R8-[CH2CH2O]q1-[CH2CH2]q2-
其中q1可相同或不同且如以上定义，并且q2＝1
和
-[CH2CH(R7)CH2O]t1-R8-[CH2CH(R7)CH2O]t1-...

【专利技术属性】
技术研发人员：R瓦格纳，A杜索德，N斯塔西亚克，K施特赖歇尔，K孙，SD哈维利，
申请(专利权)人：迈图高新材料有限责任公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE